Loading article…
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | メセフ、メシー・F、ティブレイン |
| その他の名前 | N -メチルエフェドリン; N -メチル-(–)-エフェドリン; L -メチルエフェドリン; N -メチル- L -エフェドリン; (−)- N -メチルエフェドリン; N , N -ジメチルノルエフェドリン |
| 薬物クラス | 交感神経刺激薬、ノルエピネフリン放出薬、気管支拡張薬、鼻づまり解消薬、鎮咳薬 |
| 薬物動態データ | |
| 代謝物 | • メチルエフェドリンN-オキシド[1] [2] •エフェドリン[1] [2] •ノルエフェドリン[1] [2] |
| 排泄 | 尿[1] |
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| ドラッグバンク |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| ケッグ |
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| ECHA 情報カード | 100.008.203 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 17 N O |
| モル質量 | 179.263 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
メチルエフェドリンは、メテフなどのブランド名で販売されており、抗喘息薬として説明され、咳や鼻づまりの治療に使用される交感神経刺激 薬です。[3] [4] [1]日本を含む世界中で、市販の咳止め薬や風邪薬のさまざまな薬に使用されていると報告されています。[1]
この薬はエフェドリン様交感神経刺激薬であり、αアドレナリン受容体とβアドレナリン受容体を活性化する。[5]化学的には、置換アンフェタミンであり、エフェドリンと密接な関連がある。[3] [4]
メチルエフェドリンは1927年に発見されました。[6]現在では処方薬として販売されることはほとんどありません。[4]この薬は、 Ephedra sinica、Ephedra vulgaris、Ephedra distachyaなどのエフェドラ属植物にアルカロイドとして天然に含まれています。[3] [6]
副作用
稀に、メチルエフェドリンの使用に関連して心不全や脳卒中が報告されている。[7] [8] [9]
メチルエフェドリンはサルにおいて依存性と乱用可能性の指標となる強化効果を示す。[10]
薬理学
薬力学
メチルエフェドリンは交感神経刺激薬であり、エフェドリン様薬物である。[5] [1]エフェドリンおよび関連薬物はノルエピネフリン放出剤として作用し、したがって間接的に作用する交感神経刺激薬である。[1]これに関連して、メチルエフェドリンはαおよびβアドレナリン受容体を刺激する。[5] [1]この薬物には気管支拡張作用および鼻づまり解消作用がある。[5]
ラセミ体メチルエフェドリンによるドーパミントランスポーター（DAT）の占有が研究されている。[11]
薬物動態
メチルエフェドリンはエフェドリンとノルエフェドリンに代謝される。 [ 1] [ 2 ] 24時間後、尿中に33～40%が未変化体として、15%がメチルエフェドリンN-オキシドとして、8%がエフェドリンとして排泄される。[1] [2]
化学
メチルエフェドリンは、(1 R ,2 S )-β-ヒドロキシ- N , N -ジメチル-α-メチル-β-フェネチルアミン、(1 R ,2 S )-β-ヒドロキシ- N , N -ジメチルアンフェタミンとしても知られ、置換フェネチルアミンおよびアンフェタミン 誘導体です。[3] [4]エフェドリン（(1 R ,2 S )-β-ヒドロキシ- N -メチルアンフェタミン）のN-メチル化誘導体です。[3] [4]
メチルエフェドリンの近縁化合物で立体異性体はN-メチルプソイドエフェドリンである。[3]もう一つの関連類似体はジメチルアンフェタミン（N , N-ジメチルアンフェタミン）で、メタンフェタミンやアンフェタミンの前駆体と言われている。[12]他の類似体にはエタフェドリン（N-エチルエフェドリン）やシナメドリン（N-シナミルエフェドリン）がある。[3]
メチルエフェドリンの実験的log Pは2.47であり、予測log Pの範囲は1.7～1.74である。[13] [1] [14]
有機化学では、N-メチルエフェドリンは分割剤として、またキラル支持電解質、相間移動触媒、還元剤の前駆体として使用されます。[15]
歴史
メチルエフェドリンは1927年までにエフェドラからの単離によって発見されました。[6]
社会と文化
名前
メチルエフェドリンは薬物の一般名であり、そのBANは[3] [4] [16]塩酸 塩の場合、その一般名はメチルエフェドリン塩酸塩であり、これはそのBANMである。[3] [4] [16]メチルエフェドリンのブランド名には、メテフ、メチエフ、ティブレインなどがあります。[3] [4] [16]
娯楽目的の使用
エフェドリンと同様に、メチルエフェドリンも乱用の可能性がある。[1] [17]この薬物はサルで強化効果を示している。[10]これは、乱用が報告されている日本の市販の咳止め薬であるブロンの4つの成分のうちの1つである。 [1] [17]しかし、ブロンの依存性は主にコデイン成分に起因する。 [17]メチルエフェドリンに対する依存症の症例報告がある。[9]
スポーツや運動での使用
メチルエフェドリンは世界アンチ・ドーピング機関の禁止薬物リストに載っている。[5]
参考文献
- ^ abcdefghijklmn 「DL-メチルエフェドリン：用途、相互作用、作用機序」。DrugBank Online。2018年11月22日。 2024年9月1日閲覧。
- ^ abcde 井上 徹、鈴木 誠（1990年1月）。「ラットとヒトにおける（+-）-メチルエフェドリンの代謝」。異種生物系における外来化合物の運命。20 （1）：99-106。doi ： 10.3109 /00498259009046816。PMID 2327112。
- ^ abcdefghij Elks J (2014). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer US. p. 435. ISBN 978-1-4757-2085-3. 2024年9月1日閲覧。
- ^ abcdefgh Schweizerischer Apotheker-Verein (2004)。インデックス名: 国際医薬品ディレクトリ。メドファーム科学出版社。 p. 783.ISBN 978-3-88763-101-7. 2024年9月1日閲覧。
- ^ abcde Docherty JR (2008年6月). 「世界アンチ・ドーピング機構（WADA）が禁止する覚醒剤の薬理学」. British Journal of Pharmacology . 154 (3): 606–622. doi :10.1038/bjp.2008.124. PMC 2439527. PMID 18500382 .
- ^ abc Smith (1927). 「CCLXX. l-メチルエフェドリン、エフェドラ属由来のアルカロイド」J. Chem. Soc. : 2056–2059. doi :10.1039/jr9270002056.
- ^ 鈴木 正之、東 浩、池田 聡、山口 修（2020年6月）。「小児用咳止めシロップの常用者におけるメチルエフェドリン誘発性心不全：症例報告」。ヨーロッパ心臓ジャーナル：症例報告。4 （3）：1–4。doi ： 10.1093 / ehjcr /ytaa095。PMC 7319816。PMID 32617471。
- ^ Imai N, Yagi N, Konishi T, Serizawa M, Kobari M (2010). 「メチルエフェドリンを含む咳止め薬と漢方薬を含むサプリメントによる虚血性脳卒中」内科. 49 (4): 335–338. doi :10.2169/internalmedicine.49.2704. PMID 20154441.
- ^ ab 國枝 孝文、今井 健、森 孝文、泉本 秀次、高畑 直樹、山本 聡 (2006年4月)。「メチルエフェドリン中毒の若年患者に発症した虚血性脳卒中：症例報告」。臨床神経学。46 (4): 274–277. PMID 16768095。
- ^ ab 関田 憲治, 落合 孝, 大野 健, 村上 修, 若狭 勇, 鵜沢 憲, 他 (1992). 「メチルエフェドリン、カフェインおよびその混合物の静脈内自己投与によるアカゲザルの強化効果に関する研究」.衛生試験所報告. 国立衛生科学院紀要(110): 15–22. PMID 1364430.
- ^野上 孝文、荒川 亮、坂寄 孝文、 池田雄一、大久保 雄一、舘野 明 (2022). 「[18F]FE-PE2Iを用いた陽電子放出断層撮影によるDL-メチルエフェドリンのドーパミントランスポーターに対する影響」。精神医学のフロンティア。13 :799319。doi : 10.3389 / fpsyt.2022.799319。PMC 9193582。PMID 35711596。
- ^ Dettmeyer R、Verhoff MA、Schütz HF（2013年10月9日）。法医学：基礎と展望。Springer Science & Business Media。pp. 519– 。ISBN 978-3-642-38818-7。
- ^ “(1R,2S)-2-(ジメチルアミノ)-1-フェニルプロパン-1-オール”. PubChem . 2024年9月1日閲覧。
- ^ "(−)-N-メチルエフェドリン". ChemSpider . 2024-09-01 . 2024-09-01に閲覧。
- ^ (1R,2S)-(−)-N-メチルエフェドリン（シグマアルドリッチ）
- ^ abc Schweizerischer Apotheker-Verein (2000)。 Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。メドファーム科学出版社。 p. 672.ISBN 978-3-88763-075-1. 2024年9月1日閲覧。
- ^ abc Ishigooka J, Yoshida Y, Murasaki M (1991-01-01). 「メチルエフェドリン、コデイン、カフェイン、クロルフェニラミンを含む日本の市販の咳止め薬「BRON」の乱用」。Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 15 (4): 513–521. doi :10.1016/0278-5846(91)90026-W. PMID 1749828. S2CID 53187238.