サフラニン

サフラニン
固形サフラニン	水溶液中のサフラニン
名前
	推奨されるIUPAC名 3,7-ジアミノ-2,8-ジメチル-5-フェニルフェナジン-5-イウムクロリド
識別子
CAS番号	477-73-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:197447 ;
ケムスパイダー	2005991 ;
ECHA 情報カード	100.006.836
パブケム CID	2723800;
ユニ	翻訳者 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８７４０４７;
	InChI InChI=1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22) 13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H キー: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22) 13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H キー: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR; InChI=1/C20H18N4/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13( 2)9-18(20)23-17/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22)/p+1;
	笑顔 [Cl-].n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)C)c3ccccc3)cc(c(c4)C)N;
プロパティ
化学式	C 20 H 19 Cl N 4
モル質量	350.85 グラムモル−1
水への溶解度	可溶性
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H315、H318
注意事項	P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P310、P332+P313、P362
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 0 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

サフラニン（サフラニンOまたはベーシックレッド2）は、組織学および細胞学で使用される生物学的染色剤です。サフラニンは、いくつかの染色プロトコルで対比染色として使用され、細胞核を赤く着色します。これは、グラム染色と胞子染色の両方で古典的な対比染色です。また、軟骨、^[2]ムチン、肥満細胞顆粒の検出にも使用できます。

サフラニンは、通常、右に示すような化学構造を持っています（ジメチルサフラニンと呼ばれることもあります）。また、下側の環のオルト位にメチル基が追加されたトリメチルサフラニンもあります（アレーンの置換パターンを参照）。どちらの化合物も、生物学的染色の用途では基本的に同じように作用し、サフラニンの製造業者のほとんどは、この 2 つを区別していません。市販のサフラニン製剤には、両方のタイプが混合されていることがよくあります。

サフラニンは分析化学における酸化還元指示薬としても使用されます。

サフラニン

サフラニンは対称的な2,8-ジメチル-3,7-ジアミノフェナジンのアゾニウム化合物である。これらは、 1分子のパラジアミンと2分子の第一級アミンの共同酸化、パラアミノアゾ化合物と第一級アミンの縮合、およびパラニトロソジアルキルアニリンとジフェニルメタフェニレンジアミンなどの第二級塩基の作用によって得られる。これらは特徴的な緑色の金属光沢を示す結晶性固体であり、水に容易に溶け、赤または紫に染まる。これらは強塩基であり、安定した一酸塩を形成する。アルコール溶液は黄赤色の蛍光を発する。^[3]

フェノサフラニンは遊離状態ではそれほど安定していない^{[要出典] 。}塩化物は緑色の板状になる^[要説明]。容易にジアゾ化でき、ジアゾニウム塩をアルコールで煮沸するとアポサフラニンまたはベンゼンインデュリン、C ₁₈ H ₁₂ N _{3になる。フリードリヒ・ケールマンは、アポサフラニンは冷}濃硫酸の存在下でジアゾ化でき、ジアゾニウム塩をアルコールで煮沸するとフェニルフェナゾニウム塩になることを示した。アポサフラノン、C ₁₈ H ₁₂ N ₂ O は、アポサフラニンを濃塩酸で加熱すると生成される。これら 3 つの化合物は、おそらくオルトキノンまたはパラキノンとして表される。市販の「サフラニン」はオルトトルサフラニンである。最初に工業規模で製造されたアニリン染料はモーベインであり、ウィリアム・ヘンリー・パーキン卿が粗アニリンを二クロム酸カリウムと硫酸で加熱して得たものである。 ^[3]

1878年にパーキンは7N-パラトリル基の酸化還元損失により、モーベインをパラサフラニン（1,8-ジメチルサフラニン）に変換しました。 ^[4] もう一つのよく知られたサフラニンはフェノサフラニン（CI 50200、3,7-ジアミノ-5-フェニルフェナジニウムクロリド）で、組織学的染料、光増感剤、酸化還元プローブとして広く使用されています。^[5]

参考文献

^ abcd 「安全データシート：サフラニンO」（PDF）。LabChem 。 2016年3月10日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2016年3月10日閲覧。
^ Rosenberg L (1971). 「関節軟骨の研究におけるサフラニンOの組織学的使用の化学的根拠」J Bone Joint Surg Am . 53 (1): 69–82. doi :10.2106/00004623-197153010-00007. PMID 4250366. 2008-04-17にオリジナル（要約）からアーカイブ。
^ ab 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Safranine」。Encyclopædia Britannica。第 23 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 1000。
^ WH Perkin FRS (1879). 「LXXIV.—モーブインと関連色素物質について」J. Chem. Soc., Trans. 35 : 717–732. doi :10.1039/CT8793500717.
^ Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (2010 年 4 月 14 日)。「シリカ担持 5,10,15,20-テトラキス-(スルホナトフェニル)ポルフィン-Mn(III) 触媒による過酸化水素酸化によるフェノサフラニンの漂白は、本当に生体模倣なのか?」。Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 321 (1–2): 27–33. doi :10.1016/j.molcata.2010.01.015。

[labchem-1] 「安全データシート：サフラニンO」（PDF）。LabChem 。 2016年3月10日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2016年3月10日閲覧。

[2] Rosenberg L (1971). 「関節軟骨の研究におけるサフラニンOの組織学的使用の化学的根拠」J Bone Joint Surg Am . 53 (1): 69–82. doi :10.2106/00004623-197153010-00007. PMID 4250366. 2008-04-17にオリジナル（要約）からアーカイブ。

[EB1911-3] 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Safranine」。Encyclopædia Britannica。第 23 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 1000。

[4] WH Perkin FRS (1879). 「LXXIV.—モーブインと関連色素物質について」J. Chem. Soc., Trans. 35 : 717–732. doi :10.1039/CT8793500717.

[5] Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (2010 年 4 月 14 日)。「シリカ担持 5,10,15,20-テトラキス-(スルホナトフェニル)ポルフィン-Mn(III) 触媒による過酸化水素酸化によるフェノサフラニンの漂白は、本当に生体模倣なのか?」。Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 321 (1–2): 27–33. doi :10.1016/j.molcata.2010.01.015。

サフラニン

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関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ