Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
1,1 ′ ,1″-メタントリイルトリベンゼン | |
| その他の名前
トリフェニルメタン
1,1 ′ ,1″-メチリジントリスベンゼン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.007.524 |
| EC番号 |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| 炭素19水素16 | |
| モル質量 | 244.337 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 1.014 グラム/ cm3 |
| 融点 | 92～94℃（198～201℉、365～367K） |
| 沸点 | 359 °C (678 °F; 632 K) |
| 不溶性 | |
| 溶解度 | ジオキサン[1]およびヘキサン に可溶 |
| 酸性度（p Ka） | 33.3 |
磁化率（χ）
|
−165.6×10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| |
| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
トリフェニルメタンまたはトリフェニルメタン（トリタンとも呼ばれる）は、化学式（C 6 H 5）3 CHの炭化水素です。この無色の固体は、非極性有機溶媒に溶けますが、水には溶けません。トリフェニルメタンは、トリアリールメタン染料と呼ばれる多くの合成染料の基本骨格であり、その多くはpH指示薬であり、蛍光を発するものもあります。有機化学におけるトリチル基は、トリフェニルメチル基Ph 3 Cで、例えば、トリフェニルメチルクロリド（トリチルクロリド）やトリフェニルメチルラジカル（トリチルラジカル）などがあります。
準備
トリフェニルメタンは、1872年にドイツの化学者アウグスト・ケクレとオランダ人の弟子アントワーヌ・ポール・ニコラ・フランシモン（1844–1919）によって、ジフェニル水銀（Hg(C 6 H 5 ) 2、クエクシルジフェニル）とベンザルクロリド（C 6 H 5 CHCl 2、ベンジレンクロリド）を加熱することによって初めて合成されました。[2]
トリフェニルメタンは、塩化アルミニウム触媒を用いたフリーデルクラフツ反応によってベンゼンとクロロホルムから合成できる。
- 3 C 6 H 6 + CHCl 3 → Ph 3 CH + 3 HCl
あるいは、同じ触媒を用いてベンゼンを四塩化炭素と反応させてトリフェニルメチルクロリド-塩化アルミニウム付加物を得ることもできる。これは希酸で加水分解される。[3]
- 3 C 6 H 6 + CCl 4 + AlCl 3 → Ph 3 CCl·AlCl 3
- Ph 3 CCl·AlCl 3 + HCl → Ph 3 CH
ベンズアルデヒドと五塩化リンから作られるベンジリデンクロリドから合成することもできます。
CH結合の反応
Ph 3 C-H結合は比較的弱く、結合解離エネルギー（BDE）は81 kcal/molで、メタンよりも約24 kcal/mol低い。[4] 同様に、トリフェニルメタンは弱酸性で、p Kaは33.3である。[5]
トリフェニルメタンは、電荷が 3 つのフェニル環に分散しているため、他のほとんどの炭化水素よりもかなり酸性が強いです。しかし、立体効果により、3 つのフェニル環すべてが同時に共平面性を達成することができません。その結果、ジフェニルメタンは、そのアニオンで電荷が同時に 2 つのフェニル環に分散しているため、わずかではありますが、さらに酸性が強くなります。
トリチルアニオンはクラウンエーテル中で分離可能である。
塩化物からナトリウム塩を調製することができる：[6]
- (C 6 H 5 ) 3 CCl + 2 Na → (C 6 H 5 ) 3 CNa + NaCl
強力な非求核塩基としてのトリチルナトリウムの使用は、ブチルリチウムおよび関連する強塩基 の普及によって影を潜めてしまいました。
未修飾の陰イオンは赤色で、酸塩基滴定の指示薬として使用できます。派生物質は化学染料として有用であることが証明されています。
トリアリールメタン染料
トリアリールメタン染料の例としては、ブロモクレゾールグリーンが挙げられる。
トリチル基
保護グループ
トリフェニルメチル置換基はトリチルとも呼ばれ、有機化学で広く使用されています。トリチルはアルコールの保護基として機能します。 [7]
- 保護（プロトン受容体が必要）：Ph 3 CCl + ROH → Ph 3 COR + HCl
- 脱保護: Ph 3 COR + HBr → ROH + Ph 3 CBr
珍しい官能基のためのプラットフォーム
反応性官能基のトリチル誘導体は結晶性であることが多く、かさばらない誘導体に比べて立体的に安定している場合もあります。そのような誘導体には、S-ニトロソトリフェニルメタンチオール（Ph 3 CSNO）、トリチルスルフェニルクロリド（Ph 3 CSCl）、トリチルスルフェンアミド（Ph 3 CSNH 2）の3つがあります。[8]
参照
参考文献
- ^ 「トリフェニルメタン | 519-73-3」。
- ^ 8 月 Kekulé および A. Franchimont (1872) "Ueber das Triphenylmethan" (トリフェニルメタンについて)、Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft、5 : 906–908。
- ^ JF Norris (1925). 「トリフェニルメタン」.有機合成. 4:81 . doi :10.15227/orgsyn.004.0081.
- ^ Xue, Xiao-Song; Ji, Pengju; Zhou, Biying; Cheng, Jin-Pei (2017). 「C–H活性化/機能化における結合エネルギーの重要な役割」. Chemical Reviews . 117 (13): 8622–8648. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00664. PMID 28281752.
- ^ ロナルド・ブレスローとウィリアム・チュー (1969)。「p K a の電気化学的測定。トリフェニルメタンとシクロヘプタトリエン」。アメリカ化学会誌。92 ( 7): 2165。doi :10.1021/ja00710a077。
- ^ WB Renfrow Jr および CR Hauser (1943)。「トリフェニルメチルナトリウム」。有機合成;全集第2巻、607ページ。
- ^ Delbert D. Reynolds、William Lloyd Evans ( 1942)。「β- d -グルコース-1,2,3,4-テトラアセテート」。有機合成。22 :56。doi :10.15227/orgsyn.022.0056。
- ^ Glidewell, C.; Ferguson, G. (1994). 「2,2,2-トリフェニルエタノールと等電子の分子: O-トリチルヒドロキシルアミン、Ph 3 CONH 2 、およびトリフェニルメタンスルフェンアミド、Ph 3 CSNH 2の構造における複数の水素結合モード」。Acta Crystallographica セクション C 結晶構造通信。50 (8): 1362–1366。Bibcode :1994AcCrC..50.1362G。doi : 10.1107 /S0108270194004439。