レボメトルファン

レボメトルファン
臨床データ
扶養; 義務	高い
依存症の; 責任	高い
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスA; 米国：スケジュール II;
薬物動態データ
消失半減期	3～6時間
識別子
	IUPAC名 (1 R ,9 R ,10 R )-4-メトキシ-17-メチル-17-アザテトラシクロ[7.5.3.0 1 , 10 .0 2 , 7 ]ヘプタデカ-2(7),3,5-トリエン;
CAS番号	125-70-2 ;
パブケム CID	5362449;
ケムスパイダー	4642423 ;
ユニ	7ZZ22K9QE6;
ケッグ	D12696 ;
チェビ	チェビ:146176 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20872403;
ECHA 情報カード	100.004.320
化学および物理データ
式	C 18 H 25 N O
モル質量	271.404 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COc1ccc2C[C@@H]3[C@@H]4CCCC[C@]4(CCN3C)c2c1;
	InChI InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(2) 0-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m0/s1 ; キー:MKXZASYAUGDDCJ-CGTJXYLNSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

レボメトルファン（LVM）（INN、BAN）は、モルヒネ系のオピオイド鎮痛剤で、これまで市販されたことはありません。^[2]これはラセメトルファン（メトルファン）のL-立体異性体です。 ^{[2]ラセメトルファンの2つの}異性体の作用は全く異なり、デキストロメトルファン（DXM）は低用量では鎮咳薬として、高用量では解離性幻覚剤として作用します。 ^[3]レボメトルファンはモルヒネの約5倍の強さです。^[4]

レボメトルファンはレボルファノールのプロドラッグであり、DXM がデキストロファンのプロドラッグとして作用したり、コデインがモルヒネのプロドラッグとして作用したりするのと同様である。^[5]そのため、レボメトルファンはレボルファノールと同様の効果を有するが、効果を発揮する前に肝臓酵素によって活性型に脱メチル化される必要があるため、効力は劣る。 ^[5]レボルファノールのプロドラッグとして、レボメトルファンは、μ、κ（κ ₁とκ _{3だが κ}₂は除く）、δの3つのオピオイド受容体すべての強力な作動薬として、 NMDA受容体拮抗薬として、およびセロトニン-ノルエピネフリン再取り込み阻害剤として機能する。^[5] κオピオイド受容体の活性化を介して、レボメトルファンは気分不快や解離や幻覚などの精神異常作用を引き起こす可能性がある。^[6]

レボメトルファンは、1961年の麻薬に関する単一条約の下にリストされており、ほとんどの国でモルヒネのように規制されています。米国では、スケジュールIIの麻薬規制物質であり、DEA ACSCNは9210で、2014年の年間総製造割当量は前年の6グラムから195グラムに増加しています。使用されている塩は、酒石酸塩（遊離塩基変換比0.644）と臭化水素酸塩（0.958）です。^[7]現時点では^{[いつ？ ]}、米国ではレボメトルファン医薬品は販売されていません。^{[引用が必要]}

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ ab Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springe. pp. 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ Hornback JM (2005年1月31日). 有機化学. Cengage Learning. pp. 243–. ISBN 0-534-38951-1。
^ Wainer IW (1996)。「鏡を通して見る毒性学：立体化学的な疑問といくつかの答え」。Wong SH、Sunshine I (編)。分析的治療薬物モニタリングと毒性学ハンドブック。CRC Press。ISBN 9780849326486。
^ abc グディン J、フーディン J、ナラマチュ S (2016 年 1 月)。「レボルファノールの使用: 過去、現在、未来」。大学院医学。128 (1): 46–53。土井：10.1080/00325481.2016.1128308。PMID 26635068。S2CID 3912175 。
^ Bruera ED、Portenoy RK（2009年10月12日）。「がんの痛み：評価と管理」ケンブリッジ大学出版局。215～215頁。ISBN 978-0-521-87927-9。
^ 「規制物質の換算係数」。DEA転用管理課。米国司法省麻薬取締局（DEA）。2016年3月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年6月18日閲覧。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[Elks2014-2] Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springe. pp. 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3。

[Hornback2005-3] Hornback JM (2005年1月31日). 有機化学. Cengage Learning. pp. 243–. ISBN 0-534-38951-1。

[4] Wainer IW (1996)。「鏡を通して見る毒性学：立体化学的な疑問といくつかの答え」。Wong SH、Sunshine I (編)。分析的治療薬物モニタリングと毒性学ハンドブック。CRC Press。ISBN 9780849326486。

[GudinFudin2015-5] グディン J、フーディン J、ナラマチュ S (2016 年 1 月)。「レボルファノールの使用: 過去、現在、未来」。大学院医学。128 (1): 46–53。土井：10.1080/00325481.2016.1128308。PMID 26635068。S2CID 3912175 。

[BrueraPortenoy2009-6] Bruera ED、Portenoy RK（2009年10月12日）。「がんの痛み：評価と管理」ケンブリッジ大学出版局。215～215頁。ISBN 978-0-521-87927-9。

[7] 「規制物質の換算係数」。DEA転用管理課。米国司法省麻薬取締局（DEA）。2016年3月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年6月18日閲覧。