キソルファノール

キソルファノール
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 N- (シクロブチルメチル)-8β-メチル-6-メチレンモルフィナン-3-オール;
CAS番号	77287-89-9 ;
パブケム CID	5488631;
ケムスパイダー	20121496 ;
ユニ	L415991P58;
化学および物理データ
式	C 23 H 31 N O
モル質量	337.507 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@H]1CC(=C)C[C@@]23[C@@H]1[C@@H](CC4=C2C=C(C=C4)O)N(CC3)CC5CCC5;
	InChI InChI=1S/C23H31NO/c1-15-10-16(2)22-21-11-18-6-7-19(25)12-20(18)23(22,13-15)8-9- 24(21) )14-17-4-3-5-17/h6-7,12,16-17,21-22,25H,1,3-5,8-11,13-14H2,2H3/t16-,21+ 、22-、23+/m0/s1 ; キー:AZJPPZHRNFQRRE-AZIXLERZSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

キソルファノール（INN）（開発コード名TR-5379またはTR-5379M ）は、キソルファノールメシル酸塩（USAN ）としても知られ、モルフィナン系のオピオイド鎮痛剤ですが、市販されていませんでした。^[1]^[2]^[3]

ゾファノールはオピオイド受容体の混合作動薬-拮抗薬であり^[4]^[5]^[6]、κオピオイド受容体の高効力部分作動薬/ほぼ完全作動薬として優先的に作用し（Ki ₌ 0.4 nM、EC ₅₀ = 3.3 nM、I _max = 49%、IA = 0.84）^[7]^[8]^{[9] 、また、より低い相対的}固有活性と顕著な拮抗能（_モルヒネ誘発効果を拮抗し、オピオイド依存症患者におけるオピオイド離脱を誘発する能力を含む）を有するμオピオイド受容体の部分作動薬としてより低い程度に作用する（ Ki = 0.25 nM、IC ₅₀ = 3.4 nM、I _max = 29%）。^[3]^{[10]この薬は}δ-オピオイド受容体の作動薬としても作用することが分かっている（Ki ₌ 1.0 nM、IC50 ₌ 8 nM、_Imax = 76%）。^[11]

ゾファノールは強力な鎮痛作用があり、当初は依存や乱用の可能性は最小限であると主張されていた。^[12]^[13]^[14]さらに、動物実験での副作用は比較的軽度で、鎮静と吐き気のみが顕著であったが、試験された最高用量ではけいれんも引き起こした。 ^{[15]しかし、人間に対する試験では}頭痛や多幸感などの追加の副作用が明らかになり、この薬の発明者と販売権をライセンスしていた会社との間で訴訟の対象となり、会社はライセンス交渉中にこれらの副作用について知らされていなかったと主張した。^[16]この紛争の結果、この薬は商業的に販売されることはなかった。

参照

参考文献

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