サイクロルファン

サイクロルファン
識別子
	IUPAC名 (−)-3-ヒドロキシ-N-シクロプロピルメチルモルフィナン;
CAS番号	4163-15-9;
パブケム CID	5359966;
ケムスパイダー	4514407;
ユニ	翻訳;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50878519;
ECHA 情報カード	100.021.825
化学および物理データ
式	C 20 H 27 N O
モル質量	297.442 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
密度	1.19グラム/ cm3
融点	188 °C (370 °F)
沸点	458.4 °C (857.1 °F)
	笑顔 Oc1ccc4c(c1)[C@@]25[C@H]([C@H](N(CC2)CC3CC3)C4)CCCC5;

シクロルファンはモルフィナン系のオピオイド鎮痛剤だが、市販はされていない。^[1]μ-オピオイド受容体（MOR）の弱い部分作動薬または拮抗薬、κ-オピオイド受容体（KOR）の完全作動薬、そして、はるかに弱い程度ではあるがδ-オピオイド受容体（DOR）作動薬（ KORに比べて75倍低い親和性）として作用する。 ^[2]^{[3]この薬は、1964年に}リサーチコーポレーションの科学者によって初めて合成された。^[4]^[5]^{: 232}臨床試験では、比較的長い持続時間、良好な吸収、強力な鎮痛効果があったが、KOR活性化による精神異常作用を生じたため、開発は継続されなかった。^[1]^[5]^{: 232, 237}

参照

^ マクスウェル・ゴードン（2012年12月2日）「精神薬理学的薬剤」エルゼビア・サイエンス、pp.19– 。ISBN 978-0-323-15963-0。
^ Linda P. Dwoskin (2014年1月29日)。精神刺激薬乱用治療における新たな標的と治療法。エルゼビアサイエンス。pp. 403– 。ISBN 978-0-12-420177-4。
^ Aldrich JV、 Vigil -Cruz SC (2003)。「麻薬性鎮痛剤」。Burger 's Medicinal Chemistry and Drug Discovery (第 7 版)。pp. 331–482。doi :10.1002/0471266949.bmc100。ISBN 9780471266945。
^ 米国特許 3,285,922
^ ab Varghese V & Hudlicky T. ナルトレキソンとその他のモルヒネ誘導体の発見と開発の短い歴史。医薬化学における天然物の第 6 章、医薬化学における方法と原理の第 60 巻。Stephen Hanessian 編。John Wiley & Sons、2013 年。ISBN 9783527676552