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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | DXO、デキストロファノール |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.004.323 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 17 H 23 N O |
| モル質量 | 257.377 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
デキストロルファン（DXO）はモルフィナン系の向精神薬で、鎮咳薬や咳止め薬として作用し、高用量では解離性幻覚剤としても作用する。これはラセモルファンの右旋性エナンチオマーであり、左旋性エナンチオマーはレボルファノールである。デキストロルファンは、 CYP2D6によるデキストロメトルファンのO-脱メチル化によって生成される。デキストロルファンはNMDA拮抗薬であり、デキストロメトルファンの向精神作用に寄与する。[2]
薬理学
薬力学
デキストロルファンの薬理学はデキストロメトルファン（DXM）のものと類似している。しかし、デキストロルファンはNMDA受容体拮抗薬としてより強力であり、セロトニン再取り込み阻害剤としての活性ははるかに低いが、ノルエピネフリン再取り込み阻害剤としてのDXMの活性を保持している。[8] また、デキストロメトルファンよりもオピオイド受容体に対する親和性が高く、高用量では顕著である。
薬物動態
デキストロメトルファンは親化合物よりも消失半減期が著しく長いため、通常用量のデキストロメトルファン製剤を繰り返し投与すると血液中に蓄積する傾向がある。[要出典]さらにCYP3A4によって3-HMに変換されるか、グルクロン酸抱合される。[9]
社会と文化
法的地位
デキストロルファンはかつてアメリカ合衆国ではスケジュールI の規制物質であったが、1976年10月1日にスケジュールから外された。[10]
研究
デキストロルファンは脳卒中の治療薬として開発され、この適応症で第II相 臨床試験まで進んだが、開発は中止された。[11]
環境の存在
2021年、カリフォルニア州の12の下水処理場から採取された汚泥サンプルの75％以上でデキストロルファンが検出されました。同じ研究では、試験管内試験で観察する前に、予測モデルを使用してデキストロルファンとエストロゲン活性を関連付けました。[12]
参照
- 咳止めシロップ
- ラセモルファン、レボルファノール
- ノスカピン
- コデイン;フォルコジン
- デキストロメトルファン、ジメモルファン
- ブタミラート
- ペントキシベリン
- チペピジン
- クロペラスチン
- レボクロプラスチン
参考文献
- ^ Bensinger, Peter (1976年10月1日). 「デキストロファンとナルブフィン; スケジュールからの削除」(PDF) . NARA . 2023年6月26日閲覧。
- ^ Zawertailo LA、Kaplan HL、Busto UE、Tyndale RF 、 Sellers EM (1998 年 8 月)。「デキストロメトルファンの向精神作用は CYP2D6 多型によって変化する: パイロット スタディ」。Journal of Clinical Psychopharmacology。18 (4): 332–337。doi : 10.1097 /00004714-199808000-00014。PMID 9690700 。
- ^ Roth BL、Driscol J.「PDSP Kiデータベース」。向精神薬スクリーニングプログラム（PDSP）。ノースカロライナ大学チャペルヒル校および米国国立精神衛生研究所。 2017年8月14日閲覧。
- ^ abcdefghijklmnopqrst Nguyen L、Thomas KL、Lucke-Wold BP、Cavendish JZ、Crowe MS、Matsumoto RR (2016)。「デキストロメトルファン：神経疾患および神経精神疾患に対するその有用性の最新情報」。Pharmacol . Ther . 159 : 1–22. doi :10.1016/j.pharmthera.2016.01.016. PMID 26826604。
- ^ Werling LL、Keller A、Frank JG、Nuwayhid SJ (2007)。「デキストロメトルファン、メマンチン、フルオキセチン、アミトリプチリンの結合プロファイルの比較：不随意感情表現障害の治療」。Exp . Neurol . 207 (2): 248–57. doi :10.1016/j.expneurol.2007.06.013. PMID 17689532. S2CID 38476281。
- ^ Taylor CP、Traynelis SF、 Siffert J、Pope LE、Matsumoto RR (2016)。「デキストロメトルファンの薬理学：デキストロメトルファン/キニジン（Nuedexta®）の臨床使用との関連性」。Pharmacol . Ther . 164：170–82。doi ：10.1016/j.pharmthera.2016.04.010。PMID 27139517。
- ^ Raynor K, Kong H, Mestek A, Bye LS, Tian M, Liu J, Yu L, Reisine T (1995). 「クローン化されたヒトμオピオイド受容体の特性」J. Pharmacol. Exp. Ther . 272 (1): 423–8. PMID 7815359.
- ^ Pechnick RN、Poland RE (2004 年 5 月)。「デキストロメトルファン、デキストロルファン、レボルファノールの視床下部-下垂体-副腎系に対する効果の比較」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。309 (2): 515–522。doi : 10.1124 /jpet.103.060038。PMID 14742749。S2CID 274504。
- ^ Yu A、Haining RL（2001年11月）。「in vitroでのシトクロムP450アイソフォームによるデキストロメトルファン代謝への比較的寄与：デキストロメトルファンはCTP2D6とCYP3A活性の両方のデュアルプローブとして使用できるのか？」。薬物代謝と処分。29 （11）：1514–20。PMID 11602530。
- ^ DEA. 「スケジュール化措置 規制物質 規制化学物質のリスト」（PDF） 。 2016年4月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2010年9月24日閲覧。
- ^ 「デキストロルファン - AdisInsight」.
- ^ Black GP、He G、Denison MS、Young TM（2021年5月）。「下水汚泥中の汚染物質を特定するためのエストロゲン活性と非標的化学分析の使用」。環境 科学技術。55 （ 10 ）：6729–6739。Bibcode ：2021EnST...55.6729B。doi ：10.1021/ acs.est.0c07846。PMC 8378343。PMID 33909413。