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| 名前 | |
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| その他の名前
イソリケニン; (1→3)&(1→4) α-D-グルカン
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| 識別子 | |
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| ケムスパイダー |
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| プロパティ | |
| （C 6 H 10 O 5）x | |
| モル質量 | 変数 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イソリケナンはイソリチェニンとも呼ばれ、特定の地衣類種に含まれる冷水に溶けるα-グルカンです。この地衣類の産物は、リケニンとともに、1813 年にアイスランド苔の抽出物の成分として初めて単離されました。抽出物の個々の成分のさらなる分析と特徴付けの後、1881 年にイソリケナンと命名されました。これは地衣類から記載された最初の α-グルカンです。イソリケナンが細胞壁に存在することは、ウメノカタビラ科地衣類のいくつかの属の特徴です。イソリケナンはウメノカタビラ科で最も多く見られますが、ラマリン科、ステレオカウラ科、ロッセル科、およびミコウゾ科の属からも単離されています。実験的研究により、イソリケナンは 2 つの地衣類成分 (菌類と藻類) が別々に生育しているときではなく、一緒に生育しているときにのみ生成されることがわかっています。地衣類の仮根におけるイソリケナンの生物学的機能は不明です。
初期の研究
イソリケナンは、1813年にスウェーデンの化学者イェンス・ヤコブ・ベルセリウスによって初めてセトラリア・アイランドカから単離された。 [1]彼は同時に、セルロースに似た熱水可溶性グルカンであるリケナンも単離した。これらの実験で地衣類抽出物のイソリケナン成分がヨウ素染色で陽性反応を示した（すなわち青色を呈した）ため、ベルセリウスはそれがデンプンに似た性質を持つと考え、「地衣類デンプン」と名付けた。[2]これは生物の予備食料源として機能すると考えられていた。[3]その後の研究では、それが多糖類の混合物であることが判明した。1838年、[4]ジェラルドゥス・ヨハネス・ムルダーは、 C. islandica抽出物の青く染まる成分をデンプンであると信じて単離した。[2]フリードリヒ・コンラート・バイルシュタインは1881年にこの物質に「イソリケナン」という名前を付けました。[5]イソリケナンは地衣類から記述された最初のα-グルカンでした。[6]
1947年、クルト・ハインリッヒ・マイヤーとP・ギュルトラーは、リケナンの調製について議論し、母液には水溶性グルカンが含まれており、凍結と解凍を繰り返すことで精製できることを報告した。このプロセスではリケナンが完全に除去され、0.55%の収率でイソリケナンが得られた。[7]
構造
イソリケナンは、α-(1→3)結合とα-(1→4)結合の混合物で結合したグルコース単位のポリマーである。部分酸加水分解の技術を使用して、スタンレー・ピートと同僚は、結合がα配置であることを決定した。[5]これらの結合の比率は、科学文献で様々な著者によって異なって報告されている：11：9、[5] 3：2、[8] 2：1、[9] 3：1、[10]および4：1。[11]フレミングとマナーズは、スミス分解法を使用した2つの別々の実験で、比率が56.5：43.5および57：43であることを発見した。この技術は、過ヨウ素酸酸化、ホウ化水素還元、および弱酸加水分解の連続ステップを使用する。このようにして、アセタール結合は加水分解されるが、グルコシド結合は加水分解されない。[12]イソリケナン中の結合の分布はいくぶん不規則で、少なくとも一部の領域では両方のタイプが2つ以上のグループで発生していることが判明しました。[5]別の研究では、イソリケナンは主に1つまたは2つのα-(1→3)結合のグループを持ち、その周囲にα-(1→4)結合があることが示唆されています。 [13]例えばアミロース（線状α-(1→4)結合グルカンでデンプンの主成分）と比較すると、イソリケナンは比較的弱いヨウ素染色反応を示します。 この弱い染色強度は、(1→3)結合の優位性の結果であると考えられており、この特性により、陽性反応に青色を与えるポリヨウ化物錯体の形成が減少します。 [14]
イソリケナンの鎖長は42～44グルコース単位と推定されている。[8]イソリケナンの分子量も26 kD [11]から2000 kDまで様々であると報告されている。[9]イソリケナンの鎖長が比較的短いことが、地衣類の葉状体から抽出された後、冷水に溶けやすい理由かもしれない。[3]精製されたイソリケナンは、水中で高い正の比旋光度を示す。+272 という高い値も報告されているが[5]、情報源によって値は異なる。[6]
「イソリケナン型」という用語は、主鎖に (1→3)-(1→4) 結合を持つα-D-グルカンの総称として使用されている。 [6]イソリケナンと同様に、Ci-3 として知られる α-D-グルカンは、1→3 および 1→4 結合した α-D-グルコース残基が 2:1 の比率で構成されているが、重合度がはるかに高く、分子量は約 2000 kD である。これはCetraria islandicaにも見られる。[9]報告された値の矛盾が示すように、地衣類は、同じ種内であっても、結合比と分子量にかなりのばらつきがあるイソリケナン型多糖類を生成する。[6]
イソリケナンの炭素13核磁気共鳴スペクトルは、1979年に横田らによって報告され[15]、1984年にはゴリンとイアコミニによっても報告された[16]。
発生
イソリケナンはCetraria islandicaで発見されて以来、他の多くの地衣類種から分離されている。イソリケナンは、レカノロミセテス綱の大規模で多様な科であるParmeliaceaeで優勢である。イソリケナンを含む Parmeliaceae の属および種には、Alectoria ( A. sulcata、A. sarmentosa ) などがある。セトラリア（Cetraria cucullata、C. islandica、C. nivaris、C. richardsonii）、Evernia（E. prunastri）、Letharia（L. vulpina）、Neuropogon（N. aurantiaco-ater）、パルメリア（P. caperata、P. cetrarioides、P. conspersa、P. Hypotrypella、P. laevior、P. nikkoensis、P. saxatilis、P. tinctorum）; Parmotorema ( P. cetrarum、P. araucaria、P. sulcata )、およびUsnea ( U. barmata、U. baylei、U. faciata、U. longissima、U. meridionalis、U.rubescens )。Ramalinaceae科には次のものが含まれていることが示されています。イソリケナン（Ramalina celastri、R. ecklonii、R. scopulorum、およびR. usneaを含む）。Stereocaulaceae科では、イソリケナンはS. excutum、S. japonicum、およびS. sorediiferumから単離されています。ロッセラ科( Roccella montagnei ) およびクラドニア科( Pilophorus acicularis )の単一種で発生することも知られています。[6]
用途
イソリケナンは属レベルでは地衣類ほど一定ではありませんが、 [17]細胞壁中のイソリケナンの存在は、アサヒネア、[18]セトレリア、[19]フラボパルメリア、[20]シロパルメリアなど、パルメリア科地衣類のいくつかの属の特徴です。[21]対照的に、イソリケナンが存在しないのはキサントパルメリア属の特徴です。[17]
イソリケナンはセトラリア・アイランドカ抽出物の成分として咳止めトローチの有効成分として使用されています。[22]
研究
イソリケナンはラットの海馬 可塑性と行動能力を高めることが示されています。 [23]イソリケナンを経口投与すると、エタノールで記憶障害を負ったマウスや、ベータアミロイドペプチドで記憶障害を誘発したラットの記憶獲得を改善することも示されています。[24] [23]最近の研究では、イソリケナンは健康な成人の認知機能を改善することが示されています。[25] [26]
共生状態のRamalina属地衣類によって合成される主な α-グルカンはイソリケナンです。しかし、一連の実験により、別々に栽培されたどちらの共生生物からもイソリケナンは生成されないことが示されています。[27] [28] [29]この状況でイソリケナンが存在しないことを考えると、イソリケナンは真菌細胞壁の構造部分として重要ではない可能性があります。これは、(1→3)(1→4)-β-グルカンが細胞壁構造に関与していることが示されている地衣類とは対照的です。[30]イソリケナンは、共生相手(緑藻Trebouxia )がいる場合にのみ、特殊な微小環境 (地衣類の葉状体) 内で真菌によって合成されます。この現象の誘発と、真菌と藻類の共生関係におけるイソリケナンの生物学的機能はまだわかっていません。[31]セトラリア・アイランドカの水抽出物の免疫調節効果 に関する研究では、抽出物がサイトカインインターロイキン10の分泌をアップレギュレーションできることが示されました。しかし、この抽出物の個々の成分（リケナン、イソリケナン、プロトリチェステリン酸、フマルプロトセトラリン酸を含む）を同じアッセイでテストしたところ、イソリケナンには抗炎症効果がありませんでした（リケナンのみ）。[32]
引用
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