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化学では、収率（反応収率または化学収率とも呼ばれる）は、化学反応で得られる生成物の量を指します。[ 1 ]収率は、科学者が有機および無機化学合成プロセスで考慮しなければならない主要な要素の 1 つです。[ 2 ]化学反応工学では、「収率」、「変換率」、「選択性」は、反応物がどれだけ消費されたか（変換率）、目的生成物がどれだけ生成されたか（収率）、望ましくない生成物に対する比率（選択性）を表す用語であり、X、Y、S で表されます。
収率という用語は分析化学においても重要な役割を果たしており、個々の化合物は精製プロセス において、定量的収率（100 ％）から低収率（50％未満）までの範囲で回収される 。
化学反応工学において、「収率」、「変換率」、「選択性」は、反応物の反応量（変換率）、目的生成物の生成量（収率）、および目的生成物と副生成物の比率（選択性）を表す用語であり、それぞれX、S、Yで表されます。
化学反応工学の基礎マニュアルによると、収率とは、消費された反応物1モルあたりに生成される特定の生成物の量を指します。 [ 3 ]化学では、モルは化学反応における反応物と生成物の量を表すために使用されます。
化学用語集では、収率を「質量変換プロセスの効率を表す比率」と定義している。収率係数は、消費された基質（炭素源、窒素源、酸素をkgまたはモルで表したもの）または細胞内ATP産生量（モル）に関連する細胞質量（kg）または生成物（kg、mol）の量として定義される[注1 ] 。 [ 4 ] [ 5 ]： 168
1978 年版Vogel の実用有機化学教科書の 1996 年第 4 版の「反応のモニタリングにおける収率の計算」のセクションでは、著者は次のように書いています。「有機反応における理論収率とは、化学式に従って反応が完了した場合に得られる生成物の重量です。収率とは、反応から分離された純粋な生成物の重量です。」[ 1 ] : 33 [注 2 ] Vogel の教科書の 1996 年版では、パーセント収率は次のように表されます。[ 1 ] : 33 [注 3 ]
1996年版のVogelの教科書によると、収率が100%に近いものは定量的、90%を超えるものは優秀、80%を超えるものは良好、70%を超えるものは良好、50%を超えるものはまずまず、40%未満のものは不良と呼ばれている。[ 1 ]： 33 2002年の出版物で、Petrucci、Harwood、およびHerringは、Vogelの教科書の名称は恣意的で普遍的に受け入れられているものではなく、問題となっている反応の性質によっては、これらの期待値は非現実的に高い可能性があると述べている。生成物が不純な場合、測定された生成物の重量には不純物の重量が含まれるため、収率は100%以上に見えることがある。[ 6 ]： 125
2016年の実験マニュアル『実験有機化学』の中で、著者らは化学反応の「反応収率」または「絶対収率」を「反応で得られる純粋で乾燥した生成物の量」と定義した。[ 7 ]彼らは、化学反応の化学量論、つまり反応物と生成物に含まれる原子の数と種類をバランスのとれた式で知ることで、「化学量論的係数を通して異なる元素を比較することが可能になる」と述べている。[ 7 ]これらの定量的関係から得られる比率は、データ分析に役立つ。[ 7 ]
収率とは、実験室環境における化学反応の目的生成物の重量である実際の収率と、欠陥のない化学反応の化学式に基づいて測定された純粋で単離された目的生成物の理論収率との比較であり、[ 1 ]次のように定義されます。
化学反応における生成物と反応物の理想的な関係は、化学反応式を用いることで得られます。化学量論は、例えば反応物と生成物の化学量論的モル比など、化学反応に関する計算を行うために使用されます。化学反応の化学量論は、収率を含む、さまざまな生成物と反応物のモル数の間の定量的関係を提供する化学式と方程式に基づいています。[ 8 ]化学量論式は、反応で完全に消費される反応物である制限試薬または反応物を決定するために使用されます。制限試薬は、化学反応で生成される反応物と生成物のモルの相対量である理論収量を決定します。他の反応物は過剰に存在すると言われます。実際の収量（実験室で行われた化学反応から物理的に得られる量）は、理論収量よりも少ないことがよくあります。[ 8 ]理論収量とは、すべての制限試薬が反応して問題の生成物を生成した場合に得られる量です。より正確な収量は、実際に生成された生成物の量と生成可能な量に基づいて測定されます。理論収量と実際の収量の比率から、収率（パーセント）が得られます。[ 8 ]
複数の反応物が反応に関与する場合、収率は通常、限定反応物の量に基づいて計算されます。限定反応物の量は、他のすべての反応物の量と化学量論的に等しくない（または等しくない）量です。限定反応物と反応するのに必要な量よりも多い他の試薬は過剰とみなされます。したがって、収率を反応効率の指標として自動的に用いるべきではありません。
1992年に出版された『General Chemistry』の中で、Whitten、Gailey、およびDavisは、理論収量を、存在するすべての反応物のモル数に基づく化学量論的計算によって予測される量として説明した。この計算は、1つの反応のみが起こり、制限反応物が完全に反応することを前提としている。[ 9 ]
ウィッテンによれば、実際の収率は常に低く（収率は100%未満）、多くの場合、非常に低い。理由はいくつかある。[ 9 ]： 95その結果、多くの反応は不完全であり、反応物は完全に生成物に変換されない。逆反応が起こると、最終状態では反応物と生成物の両方が化学平衡状態になる。2つ以上の反応が同時に起こる場合があり、その結果、一部の反応物が望ましくない副生成物に変換される。反応混合物から目的の生成物を分離および精製する際に損失が発生する。出発物質には、目的の生成物を与える反応を起こさない不純物が存在する。[ 9 ]
これは、酢酸（エタン酸とも呼ばれる） 1分子がエタノール1分子と反応して酢酸エチル1分子を生成するエステル化反応の一例です（ A + B → C 型の二分子二次反応）。
マイケル・ピルングは、 2016年の著書『合成有機化学ハンドブック』の中で、収率は合成化学者が合成方法や「多段階合成」における特定の変換を評価する際に考慮すべき主要な要素の一つであると述べている。[ 10 ]： 163彼は、回収された出発物質（BRSM）または（BORSM）に基づく収率では、多段階合成の次のステップに進むために必要な理論収率、つまり「計算された生成物量の100%」が得られないと述べている。： 163
精製工程では、反応容器と精製装置間の物質の移送中に生じる損失や、生成物と不純物の分離が不完全であるために、収率が必ず低下します。そのため、純度が不十分と判断された画分を廃棄する必要が生じる場合があります。精製後に測定された生成物の収率（通常は分光学的純度95%以上、または燃焼分析に合格するのに十分な純度）を、反応の単離収率と呼びます。
収率は、ガスクロマトグラフィー（GC）、 高速液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴分光法（NMR分光法）、または磁気共鳴分光法（MRS）などの手法を用いて、添加した内部標準物質の既知量に対する生成物の量（通常は未精製の粗反応混合物中）を測定することによっても算出できます。 この方法で決定された収率は、内部標準収率として知られています。収率は通常、分離の問題の有無に関わらず、反応によって生成された生成物の量を正確に決定するために、この方法で得られます。さらに、生成物の分離が困難または面倒な場合、あるいは概算収率を迅速に決定したい場合にも役立ちます。特に明記されていない限り、合成有機化学および無機化学の文献で報告されている収率は、単離収率を指しており、これは実験手順を繰り返した場合に報告された条件下で得られる純粋な生成物の量をよりよく反映しています。
2010年のSynlettの記事で、Martina Wernerovaと有機化学者のTomáš Hudlickýは、収率の報告が不正確であることに懸念を示し、化合物の適切な特性評価を含む解決策を提案した。[ 11 ] WernerovaとHudlickýは、慎重な対照実験を行った結果、物理的操作（抽出/洗浄、乾燥剤による乾燥、ろ過、カラムクロマトグラフィーを含む）ごとに約2%の収率の損失が生じると述べた。したがって、標準的な水性後処理とクロマトグラフィーによる精製後に測定された単離収率は、94%を超えることはほとんどないはずである。[ 11 ]彼らはこの現象を「収率インフレ」と呼び、収率インフレはここ数十年で化学文献において徐々に上昇してきたと述べた。彼らは、収率インフレの原因を、小規模で行われた反応の収率の不注意な測定、希望的観測、および出版目的でより高い数値を報告したいという願望に帰した。[ 11 ]
