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| 臨床データ | |
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| 商号 | 節歯類、プルクレール |
| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
投与経路 | 経口、局所 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.769 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ３０Ｈ４６Ｏ４ |
| モル質量 | 470.694 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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エノキソロン（INN、BAN 、グリチルレチン酸またはグリチルレチン酸としても知られる）は、ハーブの甘草から得られるグリチルリチン酸の加水分解から得られるベータアミリン型の五環式トリテルペノイド誘導体です。
この物質は甘い味がするため、アロエやキニーネなどの薬の苦味を隠すための香料として使われます。抗炎症作用があると考えられています。[1]その代謝物の1つは、甘草の血圧上昇作用に関係しています。[2]
医療用途
経口外用薬
トルコでは、エノキソロンはベンゾカイン（局所麻酔薬）とクロルヘキシジン塩酸塩（抗菌剤）と組み合わせて「アンジベル」トローチに使用されています。 [3]
市販の「アルトロドント」歯磨き粉に含まれています。この成分が歯垢や歯肉炎に有効であるという証拠はありません。[4]
皮膚外用薬
日本では、エノキソロンは「サロンパス」という鎮痛メントール貼付剤に含まれています。[3]
シンガポールの「Vetic」クリームにも使用されています。[3]米国では、一般的な皮膚疾患に適応する「処方医療機器」であるPruClairに含まれています。[5]
その他の用途
エノキソロンは消化性潰瘍の治療に効果があり、去痰（鎮咳）作用もあります。[1] さらに、抗ウイルス、抗真菌、抗原虫、抗菌作用などの薬理学的特性も持っています。[6] [7] [8] [9]
作用機序
抗炎症
グリチルレチン酸は、プロスタグランジンPGE-2とPGF-2αをそれぞれ不活性な15-ケト-13,14-ジヒドロ代謝物に代謝する酵素（15-ヒドロキシプロスタグランジン脱水素酵素とデルタ-13-プロスタグランジン）を阻害します。これにより、消化器系内のプロスタグランジンが増加します。プロスタグランジンは胃液の分泌を抑制し、膵液の分泌と腸の粘液分泌を刺激し、腸の運動性を著しく高めます。また、胃の細胞増殖を引き起こします。胃酸分泌への効果、粘液分泌と細胞増殖の促進は、甘草が消化性潰瘍の治療に潜在的可能性を秘めている理由を示しています。[10]
甘草は妊娠中に摂取すべきではありません。PGF-2α は妊娠中に子宮の活動を刺激し、流産を引き起こす可能性があるからです。[引用が必要] ds グリチルレチン酸の構造はコルチゾン の構造に似ています。どちらの分子も平らで、3 番目と 11 番目の位置が似ています。これが甘草の抗炎症作用の根拠である可能性があります。 [引用が必要]
高血圧
3-β- D -(モノグルクロニル)-18-β-グリチルレチン酸は、グリチルレチン酸の代謝産物で、腎臓で「活性」コルチゾールから「不活性」コルチゾンへの変換を阻害します。[11]これは、酵素11-β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素の阻害を介して発生します。[要出典]その結果、腎臓の集合管内でコルチゾール濃度が高くなります。コルチゾールは、集合管のENaCチャネルに作用する固有のミネラルコルチコイド特性（つまり、アルドステロンのように作用し、ナトリウムの再吸収を増加させる）を持っています。[要出典]高血圧は、このナトリウム保持メカニズムにより発症します。低レニンおよび低アルドステロン血中濃度で高血圧になる人は多くいます。[要出典]増加したコルチゾールは、保護されていない非特異的なミネラルコルチコイド受容体に結合し、ナトリウムと体液の貯留、低カリウム血症、高血圧、レニン-アンジオテンシン-アルドステロン系の阻害を引き起こします。したがって、11-β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素を阻害するのに十分な量の甘草を高血圧の既往歴のある患者に投与すべきではありません。[2]
デリバティブ
グリチルレチン酸では、官能基（R）はヒドロキシル基である。2005年の研究では、適切な官能基を使用することで非常に効果的なグリチルレチン人工甘味料が得られることが実証された。[12] Rがアニオン性NHCO（CH 2）CO 2 K側鎖である場合、甘味効果は砂糖の1200倍であることがわかっている（人間の感覚パネルデータ）。スペーサーが短かったり長かったりすると、甘味効果は低下する。1つの説明として、味蕾細胞受容体には甘味料分子とのドッキングに利用できる1.3ナノメートル（13オングストローム）があるという。さらに、甘味料分子は、受容体キャビティと効率的に相互作用できるように、3つのプロトン供与位置を必要とし、そのうち2つは末端にある。
合成類似体であるカルベノキソロンは英国で開発されました。[要出典]グリチルレチン酸とカルベノキソロンはどちらもギャップ結合チャネルを介した神経シグナル伝達に調節効果があります。
アセトキソロンはグリチルレチン酸のアセチル誘導体であり、消化性潰瘍や胃食道逆流症の治療に使用される薬剤です。
参照
参考文献
- ^ ab Chandler RF (1985). 「リコリス、単なる風味以上のもの」Canadian Pharmaceutical Journal (118): 420–424.
- ^ ab van Uum SH (2005年4月). 「リコリスと高血圧」.オランダ医学ジャーナル. 63 (4): 119–120. PMID 15869038.
- ^ abc 「エノキソロン」.ドラッグバンク。 DB13089。
- ^ Valkenburg C, Rosema NA, Hennequin-Hoenderdos NL, Versteeg PA, Slot DE, Van der Weijden GA (2021年11月). 「歯磨き粉に含まれる天然成分は歯垢や歯肉炎の予防に効果があるのか？」International Journal of Dental Hygiene . 19 (4): 429–439. doi :10.1111/idh.12517. PMC 8596674 . PMID 33991392.
- ^ 「PruClair 非ステロイド性クリーム」。DailyMed。米国国立医学図書館。
- ^ Badam L (1997年6月). 「日本脳炎ウイルスに対する国産グリチルリチン、甘草、グリチルリチン酸（シグマ）のin vitro抗ウイルス活性」. The Journal of Communicable Diseases . 29 (2): 91–99. PMID 9282507.
- ^ Fuji HY、Tian J、Luka C (1986)。「グリチルレチン酸のインフルエンザウイルスおよび病原細菌に対する効果」Bull. Chin. Mater. Med . 11 : 238–241。
- ^ Guo N (1991年10月). 「全身性カンジダアルビカンス感染マウスにおけるグリチルリチンの保護効果とそのメカニズム」.中国易学科学院報. Acta Academiae Medicinae Sinicae . 13 (5): 380–383. PMID 1839259.
- ^ Salari MH、Sohrabi N、Kadkhoda Z、Khalili MB (2003)。「歯周炎患者の検体から分離された歯周病原性好炭酸菌に対するエノキソロンの抗菌効果」イラン生物医学ジャーナル。7 :39–42。
- ^ Baker ME (1994年2月). 「甘草と11β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素以外の酵素：進化的観点」.ステロイド. 59 (2): 136–141. doi :10.1016/0039-128X(94)90091-4. PMID 8191543. S2CID 25938108.
- ^ Kato H, Kanaoka M, Yano S, Kobayashi M (1995 年 6 月). 「3-モノグルクロニルグリチルレチン酸は、甘草誘発性偽アルドステロン症を引き起こす主要な代謝物である」.臨床内分泌学および代謝学ジャーナル. 80 (6): 1929–1933. doi :10.1210/jcem.80.6.7775643. PMID 7775643.
- ^ 伊地知 聡、玉垣 誠 (2005)。「3β-アミノ-3β-デオキシ-18β-グリチルレチン酸に基づく甘味化合物の分子設計：驚異的な甘味を引き出すアミド官能基」。化学レター。34 (3): 356–357。doi : 10.1246/cl.2005.356 。 2010年9月28日閲覧。[永久リンク切れ ]
さらに読む
- サポニングリコシド、Wayback Machineで2021年1月26日にアーカイブ、Georges-Louis Friedli著、URLは2010年9月にアクセス。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのエノキソロンに関連するメディア