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| 名前 | |
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| IUPAC名
N- (2,4-ジフルオロフェニル)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン-3-カルボキサミド
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| その他の名前
ジフルフェニカニル; N -(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(3-(トリフルオロメチル)フェノキシ)ニコチンアミド
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| 識別子 | |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.122.360 |
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 19 H 11 F 5 N 2 O 2 | |
| モル質量 | 394.301 グラムモル−1 |
| 外観 | 白い粉 |
| 密度 | 1.438 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 160 [2] [1] °C (320 °F; 433 K) |
| 沸点 | 376 [1] °C (709 °F; 649 K) |
| 不溶性[2] – 0.05mg/L [3] | |
| アセトンへの溶解性 | 可溶性[2] – 100 g/L [3] |
| エチレングリコールへの溶解性 | 可溶性[4] |
| エタノールへの溶解度 | 可溶性[4] |
| 蒸気圧 | 0.07mPa（30℃）[3] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 [5]
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| H411、H413 [5] | |
| P262、P273、P352、P391 [5] | |
| 引火点 | 181.3°C、358.3°F [1] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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>5000 mg/kg（ラット、経口）[2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ジフルフェニカン（DFFと呼ばれることもある）は、野生のラディッシュや野生のカブの雑草などの雑草を防除したり、クローバーの牧草地、ルピナス、レンズ豆、エンドウ豆に生息するケープウィード、クラッスラ、マシュマロ、ナズナなどの雑草を抑制するために使用される除草剤です。オーストラリア、[6]ヨーロッパで使用されており、2024年2月には北米でPMRAによって大豆とトウモロコシへの使用が登録され、EPA登録が申請中です。[7]
2020年にイギリスでは376トンのジフルフェニカン有効成分が使用された。[8]
発見
ジフルフェニカンは共通中間体法（CIM） [9]で発見され、1981年から1983年にかけてイギリスとフランスで試験されました。[10]単純な中間体が反応して再結合します。ジフルフェニカンは2-クロロニコチン酸から誘導され、1つの生成物は塩素をフェノキシ基に置き換え、もう1つはアニリン基を受け取り、その後両方が再結合してDFFになります。[9]
毒物学
ジフルフェニカンのオーストラリアの許容一日摂取量は、 NOEL 16.3 mg/kg/日に基づいて0.2 mg/kg/日と設定されています。 [5]ラットの経口LD50が5000 mg/ kgを超えるため、ジフルフェニカンは哺乳類に対して毒性がなく、[2]ミツバチに対しても毒性がありません。[7] [3]
吸入した場合、空気中のLC50はラットで2.34 mg/Lです。ウサギでテストしたところ、皮膚や目に刺激はありませんでした。90日以上の犬では、1日あたり1000 mg/kgのNOELが見つかりました。エイムズテストでは、変異原性はありません。[3]
鳥類に対して、ジフルフェニカンは無毒です。LD 50は、>2150 mg/kg (ウズラ)、>4000 mg/kg (マガモ) です。魚類の場合、LC 50は56～100 mg/L (ニジマス)、105 mg/L (コイ) です。DFF は藻類の成長を阻害しません。ミミズには無毒です。[3]
環境の運命
ジフルフェニカンは土壌中での残留性は高いが、移動性は低く、生体蓄積性も低い。水生生物に対して有毒である。[5]（詳細については毒性学の項を参照）。
ジフルフェニカンは穀類の中でニコチンアミドとニコチン酸を経て急速に二酸化炭素に代謝され、200～250日後には検出可能な残留物は残らない。土壌では二酸化炭素と同様に分解され、半減期は15～30週間である。[3]
効果とメカニズム
対象となった雑草は白化とクロロシス斑点を示し、続いてピンクと紫色の葉と壊死が起こります。症状は通常、散布後3～4日で始まります。[6] DFFの残留作用は8週間続くことがあります。[11]
ジフルフェニカンはカロテノイドの合成を阻害します。カロテノイドがなければ光合成がうまくいかなくなり、植物は日光によるダメージを受けやすくなり、成長が止まって壊死を引き起こします。[7]ジフルフェニカンは発芽した苗木から吸収されます。通常、125～250 g/ha を発芽前または発芽直後に散布し、他の穀物除草剤と併用することがよくあります。[3]
ジフルフェニカンは、グループF（オーストラリア）、F1（世界）、またはグループ12（数値）の耐性クラスの除草剤です。[12]
規則
ジフルフェニカンは英国と欧州連合でプロとアマチュアの使用が認められている。[13]ニュージーランドでも承認されている。[14]
アプリケーション
ジフルフェニカンは、通常50～100 g/haで施用されるが[11] [6] 、除草剤混合の場合はそれ以下、例えばブロモキシニルと併用した場合は9 g/ha程度で施用されることもある[15]。
対象雑草一覧
ジフルフェニカンは、野生ラディッシュ、野生カブ、カブの雑草、[6]多剤耐性ウォーター ヘンプ[7] (出芽前に処理)、ヘッジマスタード、インディアンヘッジマスタード、チャーロック、オドイラクサ、ウチワサボテン、キジの目、[11] ガリウムアパリン、キバナフサ、ベロニカペルシカ[10]に対する防除効果、ケープウィード、クラッスラ、ナイトセンテッドストック、マシュマロ、コーングロムウェル、ハコベ、ヒソップオカトラノオ、スケルトンウィード、スピードウェル、アムシンキア、パターソンズカース、ラフポピー、スイバ、ヒキガエル、イラクサ、ナズナに対する抑制効果があることが示されています。 [ 11]
併用農薬一覧
ジフルフェニカンは、イソプロトゥロン、イオキシニル、メコプロップ、ブロモキシニル、ジクロホップメチル、[3]およびペンディメタリン[16]を含む製剤で販売されています（これらに限定されません）。さらに、シマジン、アルファシペルメトリン、メトリブジン、キザロホップとの互換性が報告されており、ほとんどの牧草用除草剤との互換性もあります。[11]
適用される作物のリスト
ジフルフェニカンは、小麦、大麦、[3] エンドウ豆、レンズ豆、ルピナス、ケシなどの作物に使用されています。[11]
商標
- ジフルフェニカン
- ダフ
- ブロダル
参考文献
- ^ abcd 「ジフルフェニカンの安全性データシート」。 Eケミ。
- ^ abcde 「ジフルフェニカン標準SDS」（PDF）。富士フイルム。 2024年8月7日閲覧。
- ^ abcdefghij トムリン、クライヴ（1994）。農薬ハンドブックを組み込んだ農薬マニュアル（第10版）。西オーストラリア州立図書館：王立化学協会。p. 335。ISBN 0-948404-79-5。
- ^ ab Li, Wentian; Wang, Juan; Li, Shuguang; Liu, Yinping; Li, Siqi; Wu, Junfeng (2023). 「ジフルフェニカンの水性非プロトン性およびプロトン性共溶媒中における溶解度モデリング、溶解および溶媒和熱力学、および溶質–溶媒相互作用」。The Journal of Chemical Thermodynamics。179 : 106981。doi : 10.1016/ j.jct.2022.106981。
- ^ abcde 「4Farmers Diflufenican 500 SDS」（PDF）。4Farmers オーストラリア。
- ^ abcd 「4Farmer Diflufenican 500 情報シート」(PDF)。 4ファーマーズオーストラリア。
- ^ abcd Soltani, Nader; Willemse, Christian; Sikkema, Peter H. (2024年6月3日). 「トウモロコシにおける多重除草剤耐性ウォーターヘンプの防除のため の出芽前散布によるジフルフェニカンの生物学的有効量」(事前証明)。Weed Technology。doi : 10.1017/wet.2024.42。
- ^ 「農薬使用状況調査報告書295：2020年イギリスの耕作作物」（PDF）。土地利用・持続可能性チーム。
- ^ ab Changling, Liu; Guan, Aiying; Yang, Jindong (2014年12月17日). 「新規農薬候補物質を発見するための効率的なアプローチ：中間体誘導体化法」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 64 (1). doi :10.1021/jf5054707.
- ^ ab クランプ、マイケル C.; ギルモア、ジェームズ; ハットン、レスリー R.; ヒューエット、リチャード H.; ダック、ドナルド; ノーラン、クリストファー J.; パーネル、エドガー W. (1985 年 10 月 30 日)。「冬季穀物に使用する新規の発芽前および発芽後初期除草剤、 N -(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-ピリジンカルボキサミド (ジフルフェニカン) の設計と合成」。農薬科学。18 : 15–28。doi :10.1002/ps.2780180103。
- ^ abcdef 「4Farmers Diflufenican 500 Label」（PDF） . 4Farmers Australia . 2024年8月7日閲覧。
- ^ 「オーストラリア除草剤分類検索」。除草剤耐性対策委員会。
- ^ 「ジフルフェニカンの分類および表示に関する機関の意見（ISO）」（PDF）www.hse.gov.uk。英国健康安全庁。2022年6月。 2024年9月13日閲覧。
- ^ 「承認：ジフルフェニカン」（PDF）。ニュージーランド環境保護庁。2021年4月30日。
- ^ 「4Farmers ブロモキシニル DFF ラベル」(PDF) . 4farmers.com.au . 4Farmers Australia . 2024年8月28日閲覧。
- ^ インピー、ルイーズ（2015年）。「農薬企業が古い農薬有効成分に新たな命を吹き込む方法」ファーマーズ・ウィークリー。
外部リンク
- 農薬特性データベース (PPDB) のジフルフェニカン