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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3,4-ジメチル-2,6-ジニトロ-N- (ペンタン-3-イル)アニリン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.049.927 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3077 2588 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１３Ｈ１９Ｎ３Ｏ４ | |
| モル質量 | 281.312 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.17グラム/ cm3 |
| 融点 | 47～58℃（117～136℉、320～331K） |
| 沸点 | 330 °C (626 °F; 603 K) |
| 0.275ppm | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H317、H410 | |
| P261、P272、P273、P280、P302+P352、P321、P333+P313、P363、P391、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ペンディメタリンは、ジニトロアニリン系除草剤[2]で、一年草や特定の広葉雑草の防除に、出芽前および出芽後に使用されます。細胞分裂と細胞伸長を阻害します。ペンディメタリンは、除草剤耐性措置委員会（HRAC）の分類によるとK1グループ（オーストラリアではグループD、または数値的にはグループ3）であり、ヨーロッパ、北米、南米、アフリカ、アジア、オセアニアで、穀類（小麦、大麦、ライ麦、ライ小麦）、トウモロコシ、大豆、米、ジャガイモ、マメ科植物、果物、野菜、ナッツ類、芝生、観賞用植物などのさまざまな作物に対して承認されています。
使用
ペンディメタリンは、小麦、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、キャベツ、エンドウ豆、ニンジン、アスパラガスなどの作物を保護します。栄養素、水、光と競合して農作物や園芸作物の成長、発育、収穫量、品質を阻害する一年生草本や特定の広葉雑草を駆除するために使用されます。
雑草の蔓延が特にひどい地域では、収穫量の減少により小麦の生産が不採算になることがあります。[3]ヨーロッパでは、農業全体のほんの一部を占める他の多くの作物が栽培されています。これらのマイナー作物、特に野菜部門では、除草剤の選択肢が限られています。[4]ドイツ政府と研究機関が農家と共同で実施した長期のフィールド研究では、ペンディメタリンが雑草防除の有効性、作物の収穫量、処理コスト、環境への影響に関して、ブラックグラスの防除に効果的であるとされています。[5] [6] [7]
ジョンソングラスにはある程度の防除効果がありますが、トリフルラリンやプロフルラリンなどの他のジニトロアニリン系除草剤ははるかに強い効果を示しています。[8]
2012年には、米国で600万～1,200万ポンド（2,700～5,400トン）のペンディメタリンが使用されました。[9]
作用機序
ペンディメタリンは雑草発生前と発生後初期の両方に作用します。ペンディメタリンは根と新芽に吸収され、細胞分裂を阻害して成長を防ぎ、[10]特に作物の発育段階で雑草の発生を防ぎます。その主な作用機序は、感受性種の植物細胞分裂と伸長を防ぐことです。作用機序による除草剤のHRAC分類では、ペンディメタリンはグループK1に分類され、グループD（オーストラリア）またはグループ3（数値）とも呼ばれます。
膵臓がん発症の危険因子
国際がんジャーナルに掲載された研究では、ペンディメタリンへの曝露が膵臓がんの発生率上昇と関連していることが示唆されている。[11]ペンディメタリンと膵臓がんを関連付けるメカニズム研究は不足しており、さらなる研究が必要である。フランスの研究では、肺がんとの関連は認められなかった。[12]
ペンディメタリンへの曝露はアポトーシスを減少させる可能性がある。[13]
抵抗
除草剤耐性は生産コストを増大させ、除草剤の選択肢、栽培および輪作を制限する。2009年までペンディメタリンは耐性を示さなかった。他のイネ科雑草除草剤との交差耐性はない。そのため、ペンディメタリンは他の作用機序を使用する他の補助的なイネ科雑草除草剤をサポートする。[ 14] ライグラスは、少なくとも部分的にはシトクロムP450活性の増加により、ペンディメタリンに対する耐性を発達させた。[2]ライグラスのこの耐性メカニズム（トリフルラリンなどの他のジニトロアニリンと共有、より詳しい説明を参照）は、チオカルバメート系除草剤であるプロスルホカルブに対する耐性に対する反対の突然変異によるものである。1つに対する耐性を発達させることにより、雑草は他の雑草に対する耐性を退化させる。[15]
登録ステータス
ペンディメタリンは、欧州委員会、米国環境保護庁、カナダPMRA、日本、ブラジルANVISAなどの人体および環境に対する安全基準に従い、世界中で幅広い作物に対して登録されています。
毒物学
ペンディメタリンは哺乳類には無毒ですが、興味深いことにラットとマウスの経口LD50は1050～1620mg/kgですが、犬とウサギの場合は5000mg/kg以上とはるかに有害性が低くなります。比較すると、食塩のLD50は3000mg/kgです。ただし、慢性的な影響がある可能性があり、繰り返しまたは長期間皮膚に曝露すると、湿疹、じんましん、クインケ浮腫を引き起こす可能性があります。他の経路による長期曝露は、肝臓に変化をもたらす可能性があります。[16]
土壌の挙動
ペンディメタリンは土壌や水中で非常に残留性が高い。生物蓄積の可能性が高く、土壌に強く吸着するにもかかわらず、土壌中での移動性は中程度である[17]。[18]
商標
商標名には、Pendimethalin 440、Satellite、Halts、Prowl、PRE-M、Stomp、Stealth and Pendulum、Hilpendi などがあります。
参考文献
- ^ エクストックスネット
- ^ ab Powles, Stephen B.; Yu, Qin (2010-06-02). 「進化の実践：除草剤に耐性のある植物」。Annual Review of Plant Biology。61 ( 1). Annual Reviews : 317–347. doi :10.1146/annurev-arplant-042809-112119. ISSN 1543-5008. PMID 20192743. 328ページ
- ^ Clarke、Wynn、Twinning、Berry、Cook、Ellis、Gladders「指令91/414/EECの改訂に伴う穀物および油糧種子への農薬の入手可能性、損失の影響と新たな研究の優先事項」HGCA研究レビュー第70号、2009年。
- ^ Little J.: EUの農薬規制に異議を唱えなければならない。FarmBusiness 、 2009年、26～27ページ。
- ^ Gehring, K. and S. Thyssen: Unkrautmanagement im Getreidebau – Herbizid-Leistungszahl – eine mehrfaktorielle Bewertung von Herbizidbehandlungen. LFLプフランツェンシュッツ。バイエリッシェン州立学校、ランドヴィルトシャフト研究所。場所:ドイツ、フライジング - ヴァイエシュテファン。 2004年。
- ^ Gehring, K. and S. Thyssen: Unkrautmanagement im Getreidebau – Herbizid-Leistungszahl – eine mehrfaktorielle Bewertung von Herbizidbehandlungen. LFLプフランツェンシュッツ。バイエリッシェン州立学校、ランドヴィルトシャフト研究所。場所:ドイツ、フライジング - ヴァイエシュテファン。 2007年。
- ^ Gehring, K.: Ackerfuchschwanz und Windhalm – die zwei bedeutendsten Ungräser im Getreidebau.掲載：ゲトライデ・マガジン。 No. 1、2009、S. 20-25。
- ^ Jordan, TN; Baker, RS; Barrentine, WL (1978). 「いくつかのジニトロアニリン系除草剤の毒性の比較」. Weed Science . 26 (1): 72–75. doi :10.1017/S0043174500032707.
- ^ 米国環境保護庁、OCSPP（2015年10月29日）。「農薬業界の売上と使用量2008～2012年市場予測」www.epa.gov。
- ^ 「4Farmers ペンディメタリン 440 EC 情報シート」(PDF) . 4farmers.com.au . 4Farmers Australia Pty Ltd.
- ^ Andreotti, Gabriella; Freeman, Laura E. Beane ; Hou, Lifang; Coble, Joseph; Rusiecki, Jennifer; Hoppin, Jane A.; Silverman, Debra T.; Alavanja, Michael CR (2009-05-15). 「農業保健研究コホートにおける農薬使用と膵臓がんリスク」International Journal of Cancer . 124 (10): 2495–2500. doi :10.1002/ijc.24185. ISSN 1097-0215. PMC 2674312. PMID 19142867 .
- ^ Boulanger, Mathilde; Tual, Séverine; Lemarchand, Clémentine; Baldi, Isabelle; Clin, Bénédicte; Lebailly, Pierre (2017年8月). 「0441 ジニトロアニリンへの曝露とサブタイプ別の肺がん（Lc）リスク：農業コホートの結果」.職業・環境医学. 74（Suppl 1）：A140.1. doi :10.1136/oemed-2017-104636.365.
- ^ Sarıgöl Kılıç, Zehra; Ündeğer Bucurgat, Ülkü (2018). 「ペンディメタリンおよびトリフルラリンの A549 細胞に対するインビトロでのアポトーシスおよび抗アポトーシス効果」.トルコ薬学ジャーナル. 15 (3): 364–369. doi :10.4274/tjps.94695. PMC 7227839. PMID 32454683 .
- ^ Moss, SR および R. Hull:除草剤耐性 Alopecurus myosuroides (ブラックグラス) の駆除における出芽前除草剤の価値。Aspects of Applied Biology。Nr . 91、2009 年。
- ^ Chen, Jinyi; Yu, Qin; Patterson, Eric; Sayer, Chad; Powles, Stephen (2021年3月25日). 「雑草におけるジニトロアニリン除草剤耐性とメカニズム」. Frontiers in Plant Science . 12. doi : 10.3389 /fpls.2021.634018 . PMC 8027333. PMID 33841462.
- ^ 「4Farmers ペンディメタリン 440 安全シート」(PDF) . 4farmers.com.au . 4Farmers Australia.
- ^ 「4Farmers ペンディメタリン 440 EC リーフレット」(PDF) . 4farmers.com.au。 4ファーマーズ オーストラリア Pty Ltd.
- ^ 「発芽前除草剤ファクトシート」（PDF）。穀物研究開発公社。2022年。
外部リンク
- 農薬特性データベース (PPDB) のペンディメタリン