ブロモキシニル

ブロモキシニル
名前
	推奨されるIUPAC名 3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシベンゾニトリル
	その他の名前ブロミナル、ブロモトリル、ブロネート、ブクトリル、セトロール B、リタロール、M&B 10064、メリット、パードナー、セイバー、トーチ
識別子
CAS番号	1689-84-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17192 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	14775 ;
ECHA 情報カード	100.015.348
ケッグ	C04178 ;
パブケム CID	15531;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3022162;
	InChI InChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H キー: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H キー: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYAP;
	笑顔 Brc1cc(C#N)cc(Br)c1O;
プロパティ
化学式	C 7 H 3 Br 2 N O
モル質量	276.915 グラムモル−1
外観	無色または白色の固体
密度	2.243g/mL
融点	194～195℃
水への溶解度	有機溶剤
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ブロモキシニルは、化学式 HOBr ₂ C ₆ H _{2 CN の}有機化合物です。ニトリル系除草剤に分類され、さまざまな商品名で販売されています。白色の固体です。光合成を阻害することで作用します。哺乳類に対して中程度の毒性があります。

生産と使用

4-ヒドロキシベンゾニトリルの臭素化によって生成されます。

一年生広葉雑草を防除するための後発芽農薬です。^[1]

劣化

ブロモキシニルは土壌中で約 2 週間の半減期で分解する。粘土や有機物含有量が多い土壌では残留性が増すため、この化合物はこれらの環境における微生物に対する生物学的利用能がやや限られていると考えられる。土壌または純粋培養における好気的条件下では、ブロモキシニルの分解生成物は元の臭素基を保持することが多い。この除草剤とその一般的な分解生成物の 1 つ (3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ安息香酸) は、微生物Desulfitobacterium chlororespiransによって代謝還元脱ハロゲン化されることがわかっている。^[2]

穀物に広く使用されているカナダのグレートプレーンズ地域では、飲料水中で検出された平均濃度は1リットルあたり1ナノグラムでした。あるケースでは、1リットルあたり384ナノグラムという高い濃度が検出されました。ブロモキシニルの濃度は、テストされた他のいくつかの殺虫剤よりも一貫して低く、水処理によって他の殺虫剤よりも大幅に減少することが観察されました。^[3]

安全性

哺乳類の致死量は1キログラムあたり60～600ミリグラムで、ラットやウサギでは1キログラムあたり30ミリグラムを超えると催奇形性の影響が観察されている。1年以上の慢性暴露により、体重減少、発熱、嘔吐、頭痛、排尿障害などの症状が記録されている症例が1件ある。^[4]

米国では、毒性クラスII (中程度の毒性)の使用制限付き殺虫剤として流通しており、住宅所有者が使用することはできません。

ブロモキシニルの味は「わずかで、特徴的ではない」。^[5]

商標

ブロモキシニルは、ブロミナル、ニューローンウィーダー（ユニオンカーバイド）、ブクトリル、チップコブクトリル（ローヌプーラン）として販売されています。^[6]このリストは不完全です。

参考文献

^ フランツ・ミュラーとアーノルド・P・アップルビキ「雑草防除、2. 個別除草剤」ウルマン工業化学百科事典 2010 doi :10.1002/14356007.o28_o01
^ Cupples AM、Sanford RA、Sims GK (2005)。「Desulfitobacterium chlororespirans によるブロモキシニル (3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシベンゾニトリル) とイオキシニル (3,5-ジヨージノ-4-ヒドロキシベンゾニトリル) の脱ハロゲン化」。応用環境微生物学。71 ( 7): 3741–3746。doi : 10.1128 /AEM.71.7.3741-3746.2005。PMC 1169022。PMID 16000784。
^ Donald DB、Cessna AJ、Sverko E、Glozier NE (2007)。「北部グレートプレーンズの地表飲料水に含まれる農薬」。Environ . Health Perspect . 115 (8): 1183–1191. doi :10.1289/ehp.9435. PMC 1940079. PMID 17687445 .
^ 「Extension Toxicology Network: 農薬情報プロファイル」。2007年4月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 「技術速報イオキシニルおよびブロモキシニル選択性除草剤」。国際害虫管理ジャーナル：パートC。14 （ 3 ）：301–322。1968年9月。doi：10.1080/05331856809438464。
^ Elmore, CL; McHenry, WB; Smith, NL; Shaefer, KM (1980 年 4 月)。除草剤の一般名称と商標名: 相互索引ガイド。カリフォルニア大学農業科学部。

外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のブロモキシニル

[Ullmanns-1] フランツ・ミュラーとアーノルド・P・アップルビキ「雑草防除、2. 個別除草剤」ウルマン工業化学百科事典 2010 doi :10.1002/14356007.o28_o01

[2] Cupples AM、Sanford RA、Sims GK (2005)。「Desulfitobacterium chlororespirans によるブロモキシニル (3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシベンゾニトリル) とイオキシニル (3,5-ジヨージノ-4-ヒドロキシベンゾニトリル) の脱ハロゲン化」。応用環境微生物学。71 ( 7): 3741–3746。doi : 10.1128 /AEM.71.7.3741-3746.2005。PMC 1169022。PMID 16000784。

[3] Donald DB、Cessna AJ、Sverko E、Glozier NE (2007)。「北部グレートプレーンズの地表飲料水に含まれる農薬」。Environ . Health Perspect . 115 (8): 1183–1191. doi :10.1289/ehp.9435. PMC 1940079. PMID 17687445 .

[4] 「Extension Toxicology Network: 農薬情報プロファイル」。2007年4月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[5] 「技術速報イオキシニルおよびブロモキシニル選択性除草剤」。国際害虫管理ジャーナル：パートC。14 （ 3 ）：301–322。1968年9月。doi：10.1080/05331856809438464。

[6] Elmore, CL; McHenry, WB; Smith, NL; Shaefer, KM (1980 年 4 月)。除草剤の一般名称と商標名: 相互索引ガイド。カリフォルニア大学農業科学部。