ジエチレントリアミン

ジエチレントリアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 N 1 -(2-アミノエチル)エタン-1,2-ジアミン
	その他の名前 N-(2-アミノエチル)-1,2-エタンジアミン; ビス(2-アミノエチル)アミン; DETA; 2,2'-ジアミノジエチルアミン
識別子
CAS番号	111-40-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	605314
チェビ	チェビ:30629 ;
チェムBL	チェムBL303429 ;
ケムスパイダー	13835401 ;
ECHA 情報カード	100.003.515
EC番号	203-865-4;
グメリン参照	2392
メッシュ	ジエチレントリアミン
パブケム CID	8111;
RTECS番号	IE1225000;
ユニ	03K6SX4V2J ;
国連番号	2079
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２５０５０;
	InChI InChI=1S/C4H13N3/c5-1-3-7-4-2-6/h7H,1-6H2 キー: RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 NCCNCCN;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ13Ｎ3
モル質量	103.169 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	アンモニア性
密度	955 mg mL −1
融点	−39.00 °C; −38.20 °F; 234.15 K
沸点	204.1 °C; 399.3 °F; 477.2 K
水への溶解度	混和性
ログP	−1.73
蒸気圧	10 Pa（20℃）
屈折率( n D )	1.484
熱化学
熱容量 ( C )	254 JK −1 mol −1（40 °C）
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−65.7–−64.7 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3367.2〜−3366.2 kJ mol −1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H314、H317
注意事項	P280、P305+P351+P338、P310
引火点	102 °C (216 °F; 375 K)
自然発火; 温度	358 °C (676 °F; 631 K)
爆発限界	2～6.7%
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 1 ppm (4 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	ND
関連化合物
関連アミン	ジメチルアミン; トリメチルアミン; N-ニトロソジメチルアミン; ジエチルアミン; トリエチルアミン; ジイソプロピルアミン; ジメチルアミノプロピルアミン; N , N-ジイソプロピルエチルアミン; トリイソプロピルアミン; トリス(2-アミノエチル)アミン; メクロレタミン; HN1（ナイトロジェンマスタード）; HN3（ナイトロジェンマスタード）;
関連化合物	非対称ジメチルヒドラジン; ビグアナイド; ジチオビウレット; アグマチン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジエチレントリアミン（略称DienまたはDETA）は、 2,2'-イミノジ（エチルアミン）^[2]としても知られ、化学式HN(CH ₂ CH ₂ NH ₂ ) _2の有機化合物です。この無色の吸湿性液体は、水や極性有機溶媒に溶けますが、単純な炭化水素には溶けません。ジエチレントリアミンは、ジエチレングリコールの構造類似体です。その化学的性質はエチレンジアミンに似ており、同様の用途があります。それは弱塩基であり、その水溶液はアルカリ性です。DETAは、エチレンジクロリドからエチレンジアミンを製造する際に副産物として生じます。^[3]

反応と用途

ジエチレントリアミンは、エポキシ接着剤やその他の熱硬化性樹脂に使用されるエポキシ樹脂の一般的な硬化剤です。^[4] エポキシ基と反応してNアルキル化され、架橋を形成します。

トリアミン硬化エポキシ接着剤の構造。樹脂のエポキシ基はすべて硬化剤と反応しています。結果として得られる高度に架橋された材料には、接着特性を付与する多くの OH 基が含まれています。

錯体化学では、Co(dien)(NO ₂ ) ₃などの三座配位子形成錯体として働く。^[5]

いくつかの関連アミンと同様に、石油産業では酸性ガスの抽出に使用されます。

エチレンジアミンと同様に、DETA もニトロメタンを感作するために使用でき、 PLXに似た液体爆発性化合物を作ります。この化合物はキャップに敏感で、爆発速度は約 6200 m/s で、特許番号 3,713,915 で説明されています。非対称ジメチルヒドラジンと混合して、液体燃料ロケットの推進剤であるHydyneとして使用されました。

DETAは、米国海軍研究局が開発中の対地雷システムでの使用が評価されており、海岸や波打ち際にある地雷の爆発物を点火して燃焼させるために使用される予定である。^[6]

参照

トリエチレンテトラミン

参考文献

^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0211」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「オランダ保健評議会：職業暴露限界値の更新に関する委員会。2,2'-イミノジ(エチルアミン)；健康に基づく行政職業暴露限界値の再評価」(PDF)。2005 年。
^ エラー、K.;ヘンケス、E.ロスバッカー、R.ホーケ、H.「アミン、脂肪族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527306732。
^ Brydson, JA (1999). 「エポキシ樹脂」。JA Brydson (編) 著。プラスチック材料(第 7 版)。オックスフォード: Butterworth - Heinemann。pp. 744–777。doi :10.1016/B978-075064132-6/50067- X。ISBN 9780750641326。
^ PH、クレイトン;ジトマー、F.ランバート、J. (1963)。「コバルト(III)とジエチレントリアミンの内部錯体」。クラインバーグ、J. (編)。無機合成。 Vol. 7. 207 ～ 213 ページ。土井：10.1002/9780470132388.ch56。ISBN 9780470132388。
^ ヒル、ブランドン（2007年1月25日）。「米海軍が「ヴェノム貫通型」対地雷発射体を発表」。デイリーテック。2014年10月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年7月16日閲覧。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのジエチレントリアミンに関連するメディア

[NIOSH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0211」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] 「オランダ保健評議会：職業暴露限界値の更新に関する委員会。2,2'-イミノジ(エチルアミン)；健康に基づく行政職業暴露限界値の再評価」(PDF)。2005 年。

[Ullmann-3] エラー、K.;ヘンケス、E.ロスバッカー、R.ホーケ、H.「アミン、脂肪族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527306732。

[4] Brydson, JA (1999). 「エポキシ樹脂」。JA Brydson (編) 著。プラスチック材料(第 7 版)。オックスフォード: Butterworth - Heinemann。pp. 744–777。doi :10.1016/B978-075064132-6/50067- X。ISBN 9780750641326。

[5] PH、クレイトン;ジトマー、F.ランバート、J. (1963)。「コバルト(III)とジエチレントリアミンの内部錯体」。クラインバーグ、J. (編)。無機合成。 Vol. 7. 207 ～ 213 ページ。土井：10.1002/9780470132388.ch56。ISBN 9780470132388。

[6] ヒル、ブランドン（2007年1月25日）。「米海軍が「ヴェノム貫通型」対地雷発射体を発表」。デイリーテック。2014年10月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年7月16日閲覧。