セフラジン

セフラジン
臨床データ
商号	イントラセフ、ベロセフ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
メドラインプラス	a601206
; 投与経路	経口、筋肉内、静脈内
ATCコード	J01DB09 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	よく吸収される
タンパク質結合	<10%
代謝	ゼロ
消失半減期	0.9時間
排泄	腎臓、変化なし
識別子
	IUPAC名 (6 R ,7 R )-7-{[(2 R )-2-アミノ-2-(1-シクロヘキサ-1,4-ジエニル)アセチル]アミノ}-3-メチル-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボン酸;
CAS番号	38821-53-3 ;
パブケム CID	38103;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4830;
ドラッグバンク	DB01333 ;
ケムスパイダー	34933 ;
ユニ	9YA6SX5S4D;
ケッグ	D00264 ;
チェビ	チェビ:3547 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4022785;
ECHA 情報カード	100.049.199
化学および物理データ
式	Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ４Ｓ
モル質量	349.41 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	140 ～ 142 °C (284 ～ 288 °F) (分解)
	笑顔 O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 ; キー:RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N ;
	（確認する）

セフラジン（INN）またはセフラジン（BAN）は、第一世代のセファロスポリン系抗生物質である。^[1]

適応症

A群β溶血性連鎖球菌およびS. pneumoniae（旧D. pneumonia ）によって引き起こされる呼吸器感染症（扁桃炎、咽頭炎、大葉性肺炎など）。^{[注 1]}
A群β溶血性連鎖球菌、肺炎球菌、インフルエンザ菌、ブドウ球菌によって引き起こされる中耳炎。
ブドウ球菌（ペニシリン感受性およびペニシリン耐性）およびβ溶血性連鎖球菌によって引き起こされる皮膚および皮膚構造の感染症。
大腸菌、P.ミラビリス、クレブシエラ属菌によって引き起こされる前立腺炎を含む尿路感染症。

処方

セフラジンは、250 mg または 500 mg を含むカプセル、250 mg/5 ml を含むシロップ、または 500 mg または 1 g を含む注射用バイアルの形で流通しています。^{[出典が必要]}

米国ではFDAによって使用が承認されていない。^[要出典]

合成

D-α-フェニルグリシンのバーチ還元によりジエン（2 ）が得られた。これをtert-ブトキシカルボニルアジドを用いてN-保護し、イソブチルクロロホルメートを用いた混合無水物法で活性化してアミド形成を行い、 3を得た。混合無水物3は7-アミノデスアセトキシセファロスポラン酸と容易に反応し、脱保護後にセフラジン（ 5）を得た。

作品名

この抗生物質は世界中で多くのブランド名で生産されています。^[5]

バングラデシュ: アンセフ、アンセフフォルテ、アフリン、アヴロセフ、セファディン、セファディン、セフラン、セフラン-DS、クセフ、クセフ DS、ダイセフ、ダイセフフォルテ、ドロセフ、エフラド、エロセフ、エクストラセフ、エクストラセフ-DS、イントラセフ、ケフドリン、レバック、レバックフォルテ、メディセフ、メガセフ、メガシン、ポリセフ、プロセフ、プロセフ、プロセフフォルテ、ロセフ、ロセフフォルテ DS、セフィン、セフィン DS、セフニン、セフラド、セフラド DS、セフリル、セフリル-DS、セフロ、セフロ-HS、セファー、セファー-DS、セプタ、シナセフ、SK-セフ、Sk-セフ DS、スプラセフおよびスプラセフ-F、トルペド、ウルトラセフ、ベセフ、ベセフDS、ベロゲン、シナセフ、ベロックス
中国: セフラジン、セフラジン、ケビリ、サイフディン、シェンユー、タイディディン、ヴェロセフ、シアンイー、シンダデレイ
コロンビア: セファグラム、セフラコフ、セフラニル、セフレックス、クリアセフ
エジプト: セファドリン、セファドリン、セフラジン、セフラフォルテ、ファルコセフ、フォルテセフ、メパドリン、ウルトラセフ、ベロセフ
フランス：デクセフ
香港：セフラジンとChinaQualisef-250
インドネシア: ダイナセフ、ベロディン、ベロドロム
レバノン：エスカセフ、ジュルファセフ、ヴェロセフ
リトアニア: タフリル
ミャンマー：シナセフ
オマーン: セフレームド、エスカセフ、オマディーン、ベロセフ
パキスタン: アビジン、Ada-Cef、Ag-cef、Aksosef、Amspor、Anasef、Antimic、Atcosef、Bactocef、Biocef、Biodine、Velora、Velosef
ペルー: アビオセフ、セフラディナル、セフラドゥール、セフリード、テルボディナ II、ベロセフ、ベロミシン
フィリピン: アルトゼフ、ラセプ、セナデックス、ソルフリド、ユディネフ、ゼファディン、ゼフラジル、ゾリセフ
ポーランド: タフリル
ポルトガル: セファルミン、セフラドゥール
南アフリカ：セフリルA
韓国：セフラジンとトリセフ
台湾: セファジン、セファミド、セフィン、セコジン、セフラジン、セポニン、ラセフ、リセフ-A、リサセフ、ロファジン、レセフ、S-60、セフリー、セフロス、トプセフ、タイディン、ユニフラジン、U-Save
英国：セフラドゥーヌ（ケント）
ベトナム：ユーロセフロとインセフ

参照

注記

^ ペニシリンは、リウマチ熱の予防を含む連鎖球菌感染症の治療と予防に通常選択される薬剤である。セフロキシムは、一般的に鼻咽頭からの連鎖球菌の根絶に効果的である。

参考文献

^ 英国国立処方集（第45版）ロンドン：英国医師会。2003年。
^ Dolfini JE、Applegate HE、Bach G、Basch H、Bernstein J、Schwartz J、Weisenborn FL (1971 年 2 月)。「D-2-(1,4-シクロヘキサジエニル)グリシン由来の半合成ペニシリンおよびセファロスポリンの新クラス」。Journal of Medicinal Chemistry。14 ( 2): 117–9。doi :10.1021/jm00284a008。PMID 5544394 。
^ 米国特許 3,485,819
^ DE 1931722、ワイゼンボルン、フランク L.; Dolfini、Joseph E. & Bach、Georges G. et al.、「α-アミノ-シクロヘキサジエニル-アルキレン-ペニシリンとセファロスポリン、サルゼとフェルファーレンのヘルシュテルング[アルファ-アミノ-シクロヘキサジエニル-アルキレン-ペニシリンとセファロスポリン、その塩とその製造方法]」、出版1970-01-08、 ER Squibb & Sons Inc.に配属。
^ 「セフラジン」。2016年5月5日閲覧。

[2] ペニシリンは、リウマチ熱の予防を含む連鎖球菌感染症の治療と予防に通常選択される薬剤である。セフロキシムは、一般的に鼻咽頭からの連鎖球菌の根絶に効果的である。

[1] 英国国立処方集（第45版）ロンドン：英国医師会。2003年。

[3] Dolfini JE、Applegate HE、Bach G、Basch H、Bernstein J、Schwartz J、Weisenborn FL (1971 年 2 月)。「D-2-(1,4-シクロヘキサジエニル)グリシン由来の半合成ペニシリンおよびセファロスポリンの新クラス」。Journal of Medicinal Chemistry。14 ( 2): 117–9。doi :10.1021/jm00284a008。PMID 5544394 。

[4] 米国特許 3,485,819

[5] DE 1931722、ワイゼンボルン、フランク L.; Dolfini、Joseph E. & Bach、Georges G. et al.、「α-アミノ-シクロヘキサジエニル-アルキレン-ペニシリンとセファロスポリン、サルゼとフェルファーレンのヘルシュテルング[アルファ-アミノ-シクロヘキサジエニル-アルキレン-ペニシリンとセファロスポリン、その塩とその製造方法]」、出版1970-01-08、 ER Squibb & Sons Inc.に配属。

[6] 「セフラジン」。2016年5月5日閲覧。