メチル基

メチリウムカチオン（CH⁺³ ）は気相中に存在するが、それ以外では見られない。いくつかの化合物はCH⁺³カチオンの発生源と考えられており、この簡略化は有機化学において広く用いられている。例えば、メタノールのプロトン化_{により、SN₂}経路で反応する求電子性メチル化剤が得られる。

CH₃OH + ^H⁺ → [ CH₃OH₂ _] ^⁺_​​​​

同様に、ヨウ化メチルとトリフルオロメタンスルホン酸メチルは、弱い求核剤によって容易に_SN2反応を起こすため、メチルカチオンと同等とみなされます。

メチルカチオンは星間空間で検出されている。^{[ 2 ] [ 3 ]}

メタニド陰イオン（CH − 3）は、希薄な気相または特殊な条件下でのみ存在します。低圧（1 torr未満）のケテン中での放電によって生成することができ、その反応エンタルピーは約252.2 ± 3.3 kJ / molと決定されています。^{[ 4 ]}これは強力な超塩基であり、リチウムモノオキシド陰イオン（LiO ⁻）とジエチニルベンゼンジアニオンだけがこれよりも強いことが知られています。^{[ 5 ]}

有機反応のメカニズムを議論する際、メチルリチウムおよび関連するグリニャール試薬はしばしばCH − 3の塩とみなされます。このモデルは説明や分析には役立つかもしれませんが、あくまでも有用な虚構にすぎません。このような試薬は一般的にメチルハライドから調製されます。

2 M + CH ₃ X → MCH ₃ + MX

ここでMはアルカリ金属である。

メチルラジカルの式はCH ^• ₃である。希薄な気体中に存在するが、より高濃度になると容易に二量化してエタンになる。ラジカルSAMやメチルコバラミンなどの様々な酵素によって日常的に生成される。^{[ 6 ] [ 7 ]}

メチル基の酸化は、自然界や産業界で広く起こっています。メチル基から生成される酸化生成物は、ヒドロキシメチル基（-CH₂OH）、ホルミル基（-CHO）、カルボキシル基（-COOH）です。例えば_、過マンガン酸塩はメチル基をカルボキシル基（-COOH）に変換することが多く、トルエンから安息香酸への変換などがその例です。最終的に、メチル基の酸化によってプロトンと二酸化炭素が生成されます。これは燃焼反応で見られる現象です。

脱メチル化（メチル基を別の化合物に転移させること）は一般的なプロセスであり、この反応を起こす試薬はメチル化剤と呼ばれます。一般的なメチル化剤には、ジメチル硫酸、ヨウ化メチル、トリフルオロメタンスルホン酸メチルなどがあります。天然ガスの発生源であるメタン生成は、脱メチル化反応によって起こります。^{[ 9 ]}メチル化は、ユビキチン化やリン酸化とともに、タンパク質の機能を修飾する主要な生化学的プロセスです。^{[ 10 ]}エピジェネティクス の分野は、遺伝子発現に対するメチル化の影響に焦点を当てています。^{[ 11 ]}

特定のメチル基は脱プロトン化される。例えば、アセトン（(CH₃ ₎ ₂CO _）のメチル基の酸性度は、メタンの約10～20倍である。^生成したカルバニオンは、有機合成や生合成における多くの反応の重要な中間体である。脂肪酸はこのようにして生成される。

ベンジル位またはアリル位に配置される場合、 C-H結合の強度が低下し、メチル基の反応性が高まります。この反応性の向上の一例は、トルエン中のメチル基の光化学的塩素化により塩化ベンジルが得られることです。^{[ 12 ]}