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| ラジカルSAM酵素 | |||||||||
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| 識別子 | |||||||||
| シンボル | ラジカルSAM | ||||||||
| パム | PF04055 | ||||||||
| インタープロ | 著作権 | ||||||||
| SCOP2 | 102114 / スコープ / SUPFAM | ||||||||
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ラジカル SAM 酵素は、鉄硫黄クラスター( 4Fe-4S )を使用してS -アデノシル- L -メチオニン(SAM)を還元的に切断し、重要な中間体としてラジカル(通常は 5'-デオキシアデノシルラジカル(5'-dAdo)) を生成する酵素のスーパーファミリーに属します。 [1] [2]これらの酵素は、このラジカル中間体[3]を利用して、さまざまな変換を実行し、多くの場合、不活性化された CH 結合を官能基化します。ラジカル SAM 酵素は、補因子生合成、酵素活性化、ペプチド修飾、転写後および翻訳後修飾、金属タンパク質クラスター形成、tRNA修飾、脂質代謝、抗生物質および天然物の生合成などに関与しています。既知のラジカル SAM 酵素の大部分はラジカル SAM スーパーファミリーに属し、[4] [5] CxxxCxxC に一致または類似するシステインに富むモチーフを持っています。ラジカルSAM酵素は金属含有酵素の中で最大のスーパーファミリーを構成している。[6]
歴史と仕組み
2001年現在、生命の3つのドメインすべてにおいて126種から645のユニークなラジカルSAM酵素が同定されています。[4] EFIおよびSFLDデータベースによると、220,000を超えるラジカルSAM酵素が85種類の生化学的変換に関与していると予測されています。[7]
これらの反応のメカニズムは、メチル基またはアデノシル基が硫黄から鉄へ転移することです。結果として生じる有機鉄錯体はその後有機ラジカルを放出します。後者のステップは、アデノシルコバラミンとメチルコバラミンの挙動を彷彿とさせます。[8]
命名法
ラジカルSAM酵素を含むすべての酵素は、体系的な命名のための簡単なガイドラインに従います。酵素の体系的な命名により、すべての科学者が対応する機能を理解するために認識できる統一された命名プロセスが可能になります。酵素名の最初の単語は、多くの場合、酵素の基質を示します。基質上の反応の位置も、名前の最初の部分にあります。最後に、酵素のクラスは、接尾辞-aseで終わる名前の残りの半分で説明されます。酵素のクラスは、酵素が基質に対して何をしているか、または何を変えているかを説明します。たとえば、リガーゼは2つの分子を結合して新しい結合を形成します。[9]
反応分類
各クラスの代表的な酵素について述べる。2008年以前に知られていたラジカルSAM酵素とそのメカニズムは、Freyらによってまとめられている。[5] 2015年以降、ラジカルSAM酵素に関する追加のレビュー記事が利用可能であり、以下が含まれる。
- ラジカルSAM酵素学の進歩：新しい構造とメカニズム：[11]
- ラジカルS-アデノシルメチオニン酵素: [1]
- 補酵素生合成におけるラジカルS-アデノシルメチオニン（SAM）酵素：複雑な有機ラジカル転位反応の宝庫：[12]
- ラジカル酵素とその（再）活性化タンパク質の分子構造と機能：[13]
- RiPP生合成におけるラジカルSAM酵素。[14]
- ビタミンB12（コバラミン）結合ドメインを持つラジカルSAM酵素。 [ 15]
炭素メチル化
ラジカルSAMメチラーゼ/メチルトランスフェラーゼは、最大かつ多様なサブグループの1つであり、広範囲の非反応性炭素およびリン中心をメチル化することができます。これらの酵素は、代表的なメチル化メカニズムを持つ3つのクラス（クラスA、B、C）に分類されます。共通の特徴はSAMの使用であり、2つの異なる役割に分かれています。1つはメチル基供与体の供給源として、もう1つは5'-dAdoラジカルの供給源としてです。[16] [17]別のクラス（クラスD）が提案されましたが、誤って割り当てられていることが判明しました。[18]
クラスAサブファミリー
- クラスA酵素はrRNAおよび/またはtRNA上の特定のアデノシン残基をメチル化する。 [19] [20]言い換えれば、これらはRNA塩基修飾ラジカルSAM酵素である。
- 最もよく機構が解明されている酵素はRlmNとCfrです。どちらの酵素も、SAM分子に由来するメチレンフラグメントを付加することで基質をメチル化します。 [17] [21]そのため、RlmNとCfrはメチルトランスフェラーゼではなくメチルシンターゼであると考えられています。
クラスBサブファミリー
- クラスB酵素は最も大きく、最も用途が広く、広範囲の炭素およびリン中心をメチル化することができる。[20]
- これらの酵素は、SAMから基質にメチル基を転移するための中間メチル基キャリアとしてコバラミン（ビタミンB12 ）補因子を必要とする。 [19]
- よく研究されている代表的な酵素の一つは、チオストレプトン生合成におけるトリプトファンのメチル化に関与するTsrMである。[22]
クラスCサブファミリー
- クラスC酵素は、複雑な天然物や二次代謝物の生合成に関与していると報告されている。これらの酵素はヘテロ芳香族基質をメチル化し[19] [20]、コバラミンに依存しない。[23]
- これらの酵素はラジカルSAMモチーフを含み、ヘム生合成に関与するラジカルSAM酵素であるコプロポリリノーゲンIIIオキシダーゼ（HemN）と顕著な配列類似性を示す[17] [20]
- 2 つのクラス C ラジカル SAM メチラーゼに関する詳細なメカニズムの調査が報告されています。
- TbtIは強力なチオペプチド抗生物質チオムラシンの生合成に関与している。[24]
- Jaw5はシクロプロパン修飾に関与していると考えられている。[25]
tRNAのメチルチオ化
メチルチオトランスフェラーゼは、 2つの[4Fe-4S] +クラスターと1つのラジカルSAMドメインを含むラジカルSAM酵素のサブセットに属します。メチルチオトランスフェラーゼは、酸化還元機構を介してtRNAヌクレオチドまたはアンチコドンのメチルチオレーションを触媒する主要な役割を果たします。チオレーション修飾は、翻訳の効率と忠実性を維持すると考えられています。[11] [26] [27] [28]
MiaBとRimOはどちらもよく特徴付けられており、tRNA修飾メチルチオトランスフェラーゼの細菌プロトタイプである。
- MiaBは、 1つのSAM分子を利用して5'-dAdoラジカルを生成し基質を活性化し、2つ目のSAMを利用して基質に硫黄原子を供与することにより、 S. TyphimuriumとE. coliのtRNA中のイソペンテニル化A37誘導体にメチルチオ基を導入する。[29] [30]
- RimOは大腸菌のリボソームタンパク質S12のAsp88の翻訳後修飾を担う。[31] [32]結晶構造はRimOの作用機序を明らかにしている。この酵素は2つのFe-Sクラスターを結合する五硫化物橋の形成を触媒し、基質への硫黄の挿入を可能にする。[33]
eMtaBは真核細胞と古細菌細胞におけるメチルチオトランスフェラーゼとして指定されている。eMtaBはtRNAのN6-トレオニルカルバモイルアデノシンの位置37のメチルチオ化を触媒する。[34] eMtaBの細菌相同体であるYqeVはMiaBやRimOと同様に機能することが報告され示唆されている。[34]
反応しないCH結合への硫黄の挿入
硫黄転移酵素はラジカルSAM酵素の小さなサブセットです。よく知られている2つの例としては、それぞれビオチン合成とリポ酸代謝を独立して担うBioBとLipAがあります。[1]
- BioBまたはビオチン合成酵素は、1つの[4Fe-4S]中心を使用してデチオビチンをチオレートし、ビオチンまたはビタミンB7に変換するラジカルSAM酵素です。ビタミンB7は、多くの生物におけるカルボキシル化、脱炭酸、およびトランスカルボキシル化反応に使用される補因子です。[1]
- LipAまたはリポイルシンターゼは、2つの[4Fe-4S]クラスターを利用してリポ酸生合成の最終段階を触媒するラジカルSAM硫黄転移酵素です。[1]
炭素の挿入
Mo窒素固定酵素の活性部位はMクラスターであり、炭化物を核に含む金属硫黄クラスターである。Mクラスターの生合成において、ラジカルSAM酵素NifBが炭素挿入反応を触媒し、Mo/ホモクエン酸を含まないMクラスターの前駆体を形成することが知られている。[35]
嫌気性酸化脱炭酸
- よく研究されている例としては、HemNが挙げられます。HemNまたは嫌気性コプロポルフィリノーゲンIII酸化酵素は、コプロポルフィリノーゲンIIIからヘム生合成の中間体であるプロトポルフィリノーゲンIXへの酸化的脱炭酸を触媒するラジカルSAM酵素です。HemNは2つのSAM分子を利用して、コプロポルフィリノーゲンIIIの2つのプロピオン酸基の連続的な脱炭酸のためにラジカル媒介水素移動を媒介するという考えを支持する証拠があります。[36]
- 超好熱性硫酸還元古細菌アーキオグロバス・フルギドゥスは、長鎖n-アルカンの嫌気的酸化を可能にする。[37] PflDは、 A. fulgidusが広範囲の不飽和炭素と脂肪酸上で増殖する能力に関与していると報告されている。PflDの詳細な生化学的および機構的特徴付けはまだ進行中であるが、予備データでは、PflDがラジカルSAM酵素である可能性が示唆されている。
タンパク質の翻訳後修飾
- ホルミルグリシン依存性スルファターゼ[38]は、活性部位のシステイン[39]またはセリン残基[40] [41]をCα-ホルミルグリシン[ 42 ]に翻訳後修飾する必要がある。anSME [43] [41]と呼ばれるラジカルSAM酵素は、この翻訳後修飾を酸素非依存的に触媒する。[40]
タンパク質ラジカルの形成
グリシルラジカル酵素活性化酵素（GRE-AE）は、活性状態で安定かつ触媒として不可欠なグリシルラジカルを収容できるラジカルSAMサブセットです。基礎となる化学反応はラジカルSAMスーパーファミリーの中で最も単純であると考えられており、反応生成物である5'-dAdoラジカルによるH原子の抽出が行われます。[1]いくつかの例を以下に示します。
- ピルビン酸ギ酸リアーゼ活性化酵素（PFL-AE）は、微生物の嫌気性グルコース代謝の中心酵素であるPFLの活性化を触媒します。[1]
- ベンジルコハク酸合成酵素（BSS）は嫌気性トルエン 分解における中心的な酵素である。[1]
ペプチド修飾
硫黄からα炭素へのチオエーテル架橋ペプチド（サクチペプチド）を触媒できるラジカルSAM酵素は、抗菌特性を持つペプチドのクラスを生成します。[44] [45]これらのペプチドは、リボソーム合成および翻訳後修飾ペプチド（RiPP） の新興クラスに属します。 [7]
ペプチド修飾ラジカルSAM酵素のもう一つのサブセットは、SPASM/Twitchドメインを有する酵素である。SPASM/Twitch酵素は、特にペプチドの翻訳後修飾において、2つの[4Fe-4S]クラスターの結合のための機能化されたC末端延長部を有する。[46] [47] [48] [7]
以下の例は、ペプチド修飾を触媒して特定の天然物または補因子を生成できる代表的な酵素です。
- チオストレプトン生合成におけるTsrM [49] [50]
- ポリテオナミド生合成におけるPoyD [51]とPoyC [52]
- チオムラシン生合成におけるTbtI [23]
- ノシヘプチド生合成におけるNosN [53]
- エピペプチド生合成におけるEpeE（旧称YydG）[54] [55] [56]
- モリブドプテリン生合成におけるMoaA [53] [12]
- ピロロキノリンキノン生合成におけるPqqE [53]
- ツニカマイシン生合成におけるTunB [53]
- オキセタノシン生合成におけるOxsB [53]
- 嫌気性バクテリオクロロフィル生合成におけるBchE [53]
- F420補因子生合成におけるF0合成酵素[57] [58]
- メナキノン生合成におけるMqnEとMqnC [53] [12]
- キノヘモタンパク質アミン脱水素酵素の翻訳後処理におけるQhpD [59]
- ルミノコクシンC生合成におけるRumMC2 [44] [60]
エピマー化
ラジカルSAMエピメラーゼは、D-アミノ酸をRiPPに位置選択的に導入する役割を担っています。 [55] RiPP生合成経路では、2つのよく知られた酵素が詳細に説明されています。[7]ラジカルSAMペプチドエピメラーゼは、 RiPP相互作用のユニークな特徴に加えて、重要なシステイン残基を使用して、エピマー化された残基にH原子を戻します。[56]
RiPP生合成経路では、2つのよく知られた酵素が詳細に説明されている。[7]
- PoyDは酵素PoyAに多数のD立体中心を設置し、最終的にポリテオナミドの生合成を促進します。[51]ポリテオアミドは膜に孔を形成することで天然の強力な細胞毒性物質となります。[61]このペプチド細胞毒素は、海綿動物に共生する培養されていない細菌によって自然に生成されます。[62]
- YydG（EpeE）エピメラーゼは、グラム陽性菌枯草菌のYydF上の2つのアミノ酸位置を修飾する。[7] [55] [56]外因的に添加されたYydFは、膜透過性を介して膜電位の消散を媒介し、生物の死をもたらす。[54]この酵素の構造は、RiPP修飾酵素の中でも独特であることが証明されている。[56]
複雑な炭素骨格の再配置
ラジカル SAM スーパーファミリーの別のサブセットは、特に DNA 修復と補因子生合成の領域で炭素骨格の再配置を触媒することが示されています。
- DNA胞子光生成物ライサーゼ（SPL）は、紫外線照射によって引き起こされるDNAチミン二量体（胞子生成物、SP）を修復できるラジカルSAMです。 [63] SPL触媒反応には未知の点や論争が残っていますが、SPLがSAMを補因子として利用して5'-dAdoラジカルを生成し、SPを2つのチミン残基に戻すことは確かです。[64] [11] [65] [66] [67]
- HydGは、様々な嫌気性細菌の[Fe-Fe]-ヒドロゲナーゼ（ HydA）内でCOおよびCN−リガンドを生成する役割を担うラジカルSAMである。 [11]
- ラジカルSAM MoaAとMoaCはGTPを環状ピラノプテリン一リン酸（cPMP）に変換することに関与している。全体として、両方ともモリブドプテリン生合成において役割を果たしている。[11]
その他の反応
- 固有のリアーゼ活性を持つラジカルSAM酵素はリジン転移反応を触媒し、古細菌特異的なアーキオシン含有tRNAを生成することができる。[68]
- ヴァイペリンはインターフェロン刺激ラジカルSAM酵素であり、CTPをddhCTP（3′-デオキシ-3′,4′-ジデヒドロ-CTP）に変換する。ddhCTPはウイルスRdRpの連鎖終結因子であり、したがって天然の抗ウイルス化合物である。[69]
臨床上の考慮事項
- ヒトtRNAメチルチオトランスフェラーゼeMtaBの欠損は、インスリン合成異常と2型糖尿病の素因となることが示されている。[70]
- ヒトGTPシクラーゼMoaAの変異はモリブデン補因子欠乏症を引き起こすことが報告されており、これは重篤な神経症状を伴う致命的な疾患である。[71]
- ヒトワイブトシンtRNA修飾酵素Tyw1の変異はレトロウイルス感染を促進する。[72]
- ヒトtRNA修飾酵素Elp3の変異は筋萎縮性側索硬化症（ALS）への進行を引き起こす。[72]
- ヒト抗ウイルスRSAD1の変異は先天性心疾患と関連していることが示されている。[72]
- ヒト硫黄転移酵素LipAの変異は、グリシン脳症、ピルビン酸脱水素酵素欠損症、リポ酸合成酵素欠損症に関与していることが示唆されている。 [72]
- ヒトメチルチオトランスフェラーゼMiaBの変異は心臓機能と呼吸機能の障害に関連している。[72]
治療への応用
以下は抗生物質や抗ウイルス剤の開発における有望なターゲットとなるラジカルSAM酵素の例である。[73] [74]
- メナキノン生合成におけるラジカルSAM酵素MqnEの阻害は、 H. pyloriに対する効果的な抗菌戦略であると報告されている。[75]
- ラジカルSAM酵素BlsEは、ブラストサイジンS生合成経路の中心的な酵素であることが発見されました。ストレプトマイセス・グリセオクロモゲネスによって生産されるブラストサイジンSは、イネいもち病菌によって引き起こされるイネいもち病に対して強力な阻害活性を示します。この化合物は、リボソーム機構におけるペプチド結合形成を阻害することにより、原核生物と真核生物の両方でタンパク質合成を特異的に阻害します。[76]
- 新しい真菌ラジカルSAM酵素も、3'-デオキシヌクレオチド/ヌクレオシドの合成のための生体触媒経路を促進することが報告されている。3'デオキシヌクレオチドはヌクレオチドの代謝を阻害する薬物の一種であり、DNAまたはRNAに組み込まれると細胞分裂と複製が停止する。この活性は、この化合物が抗ウイルス薬、抗菌薬、抗癌薬の必須グループである理由を説明しています。[77]
例
ラジカル SAM スーパーファミリー内に含まれるラジカル SAM 酵素の例には以下のものがあります。
- AblA -リジン 2,3-アミノムターゼ(オスモライト生合成 - N-イプシロン-アセチル-ベータ-リジン)
- AlbA - サブチロシンマチュラーゼ（ペプチド修飾）
- AtsB - 嫌気性スルファターゼアクチバーゼ（酵素活性化）
- BchE - 嫌気性マグネシウムプロトポルフィリン-IX酸化シクラーゼ（補因子生合成 -クロロフィル）
- BioB -ビオチン合成酵素（補因子生合成 -ビオチン）
- BlsE - シトシルグルクロン酸脱炭酸酵素 -ブラストサイジン S生合成
- BtrN - ブチロシン生合成経路酸化還元酵素（アミノグリコシド系抗生物質生合成）
- BzaF - 5-ヒドロキシベンズイミダゾール（5-HBI）合成（コバラミンのコバルト結合リガンド）
- Cfr - 23S rRNA（アデニン（2503）-C（8））メチルトランスフェラーゼ -抗生物質耐性のためのrRNA修飾
- CofG - FO シンターゼ、CofG サブユニット (補因子生合成 - F420 )
- CofH - FO 合成酵素、CofH サブユニット (補因子生合成 - F420)
- CutD - トリメチルアミンリアーゼ活性化酵素
- DarE -ダロバクチン成熟酵素
- DesII - D-デソサミン生合成デアミナーゼ（マクロライド系抗生物質生合成のための糖修飾）
- EpeE - エピペプチド（RiPP）の生合成
- EpmB - 伸長因子Pベータリシル化タンパク質（タンパク質修飾）
- HemN - 酸素非依存性コプロポルフィリノーゲンIII酸化酵素（補因子生合成 -ヘム）
- HmdB - 5,10-メテニルテトラヒドロメタノプテリンヒドロゲナーゼ補因子生合成タンパク質 HmdB (珍しい CX5CX2C モチーフに注意)
- HpnR - ホパノイド C-3 メチラーゼ (脂質生合成 - 3-メチルホパノイド生成)
- HydE - [FeFe]ヒドロゲナーゼH クラスターラジカル SAM 成熟酵素 (メタロクラスターアセンブリ)
- HydG - [FeFe] ヒドロゲナーゼ H クラスターラジカル SAM 成熟酵素 (メタロクラスターアセンブリ)
- LipA - リポイル合成酵素（補因子生合成 - リポイル）
- MftC -マイコファクトシン系マチュラーゼ（ペプチド修飾/補因子生合成 - 予測）
- MiaB - tRNAメチルチオトランスフェラーゼ（tRNA修飾）
- Mmp10 - メチルコエンザイムM還元酵素（MCR）翻訳後修飾
- MoaA - GTP 3',8-シクラーゼ（補因子生合成 -モリブドプテリン）
- MqnC - 脱ヒポキサンチンフタロシンシクラーゼ（補因子生合成 -フタロシン経由のメナキノン）
- MqnE - アミノフタロシン合成酵素（補因子生合成 - フタロシン経由のメナキノン）
- NifB - 補因子生合成タンパク質 NifB (補因子生合成 - FeMo 補因子)
- NirJ - ヘム d1 生合成ラジカル SAM タンパク質 NirJ (補因子生合成 - ヘム d1)
- NosL - トリプトファンから3-メチル-2-インドール酸への複合転位 -ノシヘプチド生合成[78]
- NrdG - 嫌気性リボヌクレオシド三リン酸還元酵素アクチベーター（酵素活性化）
- PflA - ピルビン酸ギ酸リアーゼ活性化酵素（酵素活性化）
- PhpK - ラジカル SAM P-メチルトランスフェラーゼ - 抗生物質生合成
- PqqE - PQQ生合成酵素（ペプチド修飾/補因子生合成 - PQQ）
- PylB -メチルオルニチン合成酵素、ピロリシン生合成タンパク質 PylB (アミノ酸生合成 -ピロリシン)
- QhpD (PeaB) - キノヘモタンパク質アミン脱水素酵素成熟タンパク質 (酵素活性化)
- QueE - 7-カルボキシ-7-デアザグアニン (CDG) 合成酵素
- RimO - リボソームタンパク質 S12 メチルチオトランスフェラーゼ
- RlmN - 23S rRNA（アデニン（2503）-C（2））メチルトランスフェラーゼ（rRNA修飾）
- ScfB - SCIFFマチュラーゼ（チオエーテル架橋形成によるペプチド修飾）[79]
- SkfB - 胞子形成阻害因子成熟酵素
- SplB -胞子光生成物リアーゼ（DNA修復）
- ThiC - 4-アミノ-5-ヒドロキシメチル-2-メチルピリミジンリン酸(HMP-P) 生合成 (補因子生合成 - チアミン)
- ThiH - チアゾールリン酸生合成（補因子生合成 -チアミン）
- TrnC - ツリシン生合成
- TrnD - ツリシン生合成
- TsrT - トリプトファン 2-C-メチルトランスフェラーゼ (アミノ酸修飾 - 抗生物質生合成)
- TYW1 - 4-デメチルウイシン合成酵素（tRNA修飾）
- YqeV - tRNAメチルチオトランスフェラーゼ（tRNA修飾）
非正規
さらに、いくつかの非標準的なラジカルSAM酵素が報告されている。これらはPfam 隠れマルコフモデルPF04055では認識されないが、4Fe4Sクラスターへのリガンドとして3つのCys残基を使用し、S-アデノシルメチオニンからラジカルを生成する。これらには以下が含まれる。
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外部リンク
- 構造機能連鎖データベース (SFLD) 反応リスト