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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
カルバミン酸[1] | |||
| その他の名前
アミノメタノ酸
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ケッグ |
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| メッシュ | カルバミン酸 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| NH 3 CO 2 | |||
| モル質量 | 61.040 グラムモル−1 | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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ホルムアミド ジチオカルバミン 酸 炭酸 尿素 エチルカルバミン酸 スルファミン酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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カルバミン酸はアミノギ酸やアミノカルボン酸とも呼ばれ、[2]化学式H 2 NCOOHの化合物です。非常に低温でアンモニアNH 3と二酸化炭素CO 2 を反応させることで得られ、カルバミン酸アンモニウム[NH 4 ] + [NH 2 CO 2 ] −も生成します。この化合物は約 250 K (-23 °C) までしか安定しておらず、より高温ではこれら 2 つのガスに分解します。[3]固体は明らかに二量体で構成されており、2 つの分子は2 つのカルボキシル基 –COOH 間の水素結合によって接続されています。[4]
カルバミン酸はアミンとカルボン酸の両方として見られ、したがってアミノ酸です。[3]しかし、カルボキシル基-COOHが窒素原子に直接結合しているため（中間炭素鎖なし）、中間炭素鎖を持つアミノ酸とは非常に異なる挙動を示します。（グリシン NH 2 CH 2 COOHは一般に最も単純なアミノ酸であると考えられています。）炭素に結合したヒドロキシル基-OHも、カルバミン酸をアミドクラスから除外します。
「カルバミン酸」という用語は、RR′NCOOH（RおよびR′は有機 基または水素）の形の化合物全般を指すためにも使用される。[5]
カルバミン酸の脱プロトン化によりカルバメートアニオンRR′NCOO −が生成され、その塩は比較的安定している場合があります。カルバメートは、メチルカルバメートH 2 N−C(=O)−OCH 3などのカルバミン酸エステルにも使用される用語です。カルバモイル官能基RR′N–C(=O)– (多くの場合Cbmと表記) は、カルボキシルの OH 部分を除いたカルバミン酸分子です。
構造
カルバミン酸は平面分子である。[3]
カルバミン酸のH 2 N−基は、ほとんどのアミンとは異なり、アンモニウム基H 3 N + −にプロトン化できません。両性イオン型H 3 N + −COO −は非常に不安定で、すぐにアンモニアと二酸化炭素に分解しますが、[6]高エネルギー陽子を照射した氷で検出されたという報告があります。[3]
デリバティブ
カルバミン酸は、正式にはいくつかの重要な有機化合物ファミリーの親化合物です。
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カルバミン酸 -
カルバメートアニオン -
カルバミン酸エステル -
カルバミン酸
多くの置換カルバミン酸（RHNCOOHまたはRR′NCOOH）は、DMSOや超臨界二酸化炭素などの適切な溶媒中の対応するアミン（それぞれRNH 2またはRR′NH）溶液に二酸化炭素を吹き込むことで容易に合成できます。 [5]これらのカルバミン酸は一般に室温では不安定で、元のアミンと二酸化炭素に戻ります。[7]
カルバミン酸エステル
カルバミン酸とは異なり、カルバミン酸エステルは一般に常温で高次の状態で安定している。カルバモイルクロリドとアルコールの反応、アルコールのイソシアネートへの付加、炭酸エステルとアンモニアの反応によって生成される。[8] メチルカルバメートとエチルカルバメートは最も単純な例の一つであり、歴史的に繊維産業で使用されてきたが、現在では両方とも発がん性物質の疑いがある。ベンジルカルバメートも知られている。
自然界での発生
生体のいくつかの代謝経路に関与する酵素クラスカルバメートキナーゼは、カルバモイルリン酸H 2 N −C(=O)−O−POの形成を触媒する。 2−3:
この活性を持つ酵素の重要な例としては、カルバモイルリン酸合成酵素が挙げられます。例えば、カルバモイルリン酸合成酵素 I は、老廃アンモニアを処理するために 尿素回路の最初のステップを実行します。
ヘモグロビン分子1 個は、二酸化炭素分子 4 個を、デオキシ型の末端アミン基 4 個とCO 2の反応で形成されたカルバメート基として肺に運ぶことができます。この化合物はカルバミノヘモグロビンと呼ばれます。
用途
産業
カルバミン酸は二酸化炭素とアンモニアの反応を伴う尿素の工業生産における中間体である。 [9]
- CO 2 + NH 3 → H 2 NCOOH
- H 2 NCOOH + NH 3 → CO(NH 2 ) 2 + H 2 O
医学
いくつかのカルバメートエステルは筋弛緩剤として使用され、エミルカメート、フェンプロバメート、スチラメート、およびATCコードM03BAの他のメンバーが含まれます。これらはGABAA受容体のバルビツール酸部位に結合します。[10]
殺虫剤
いくつかのカルバミン酸ベースの殺虫剤が開発されており、例えばアルジカルブ、カルバリル、カルボフランなどである。[11]
化学合成
アミン官能基-NH 2は、カルバメートエステル残基-NHC(=O)-ORとして形成されることで、望ましくない反応から保護されます。エステル結合の加水分解によりカルバミン酸 -NHC(=O)OH が生成され、二酸化炭素が失われて目的のアミンが生成されます。
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 778。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ 「PubChem Compound Summary for CID 277, Carbamic acid」国立生物工学情報センター。2020年。 2020年10月10日閲覧。
- ^ abcd RK Khanna および MH Moore (1999):「カルバミン酸: 分子構造と IR スペクトル」。Spectrochimica Acta Part A: 分子および生体分子分光法、第 55 巻、第 5 号、961-967 ページ。doi :10.1016/S1386-1425(98)00228-5 PMID 10347902 Bibcode : 1999AcSpA..55..961K
- ^ JB Bossa、P. Theulé、F. Duvernay、F. Borget、T. Chiavassa (2008)：「NH 3 :CO 2氷におけるカルバミン酸およびカルバメートの形成- UV 照射と熱プロセス」天文学と天体物理学、第 492 巻、第 3 号、719-724 ページ。doi :10.1051/0004-6361:200810536
- ^ ab ZJ Dijkstra、AR Doornbos、H. Weyten、JM Ernsting、CJ Elsevier、および JTF Keurentjes (2007): 「有機溶媒および超臨界二酸化炭素中でのカルバミン酸の形成」。超臨界流体ジャーナル、第 41 巻、第 1 号、109 ～ 114 ページ。土井：10.1016/j.supflu.2006.08.012
- ^ Y.-J. Chen、M. Nuevo、J.-M. Hsieh、T.-S. Yih、W.-H. Sun、W.-H. Ip、H.-S. Fung、S.-Y. Chiang、Y.-Y. Lee、J.-M. Chen、C.-YR Wu (2007)：「星間氷類似体の UV/EUV 照射によって生成されるカルバミン酸」。天文学と天体物理学、第 464 巻、第 1 号、253-257 ページ。doi :10.1051/0004-6361:20066631
- ^ Lemke, Thomas L. (2003). 有機官能基レビュー: 医薬有機化学入門. フィラデルフィア、ペンシルバニア州: Lippincott、Williams & Wilkins. p. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5。
- ^ イェーガー、ピーター; レンツェア、コスティン N.; キエツカ、ハインツ (2000)。「カルバメートおよびカルバモイルクロリド」。ウルマン工業化学百科事典。doi :10.1002/ 14356007.a05_051。ISBN 3527306730。
- ^ メッセン、JH;ピーターセン、H.「尿素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_333。ISBN 978-3527306732。
- ^ ブロック、ジョン H.、ビール、ジョン M. 編 (2004)。「中枢神経抑制剤」。ウィルソンとギスボルドの有機医薬化学教科書。フィラデルフィア、ペンシルバニア州: リッピンコット、ウィリアムズ & ウィルキンス。p. 495。ISBN 978-0-7817-3481-3。
- ^ Risher, John F.; Mink, Franklin L.; Stara, Jerry F. (1987). 「カルバメート系殺虫剤アルジカルブの哺乳類に対する毒性影響: レビュー」. Environmental Health Perspectives . 72 : 267–281. doi :10.2307/3430304. JSTOR 3430304. PMC 1474664. PMID 3304999 .