エチルカルバメート

エチルカルバメート
名前
	推奨されるIUPAC名エチルカルバメート
	その他の名前カルバミン酸エチルエステル、ウレタン、エチルウレタン
識別子
CAS番号	51-79-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
3DMet	B00312;
チェビ	チェビ:17967 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	5439 ;
ドラッグバンク	DB04827 ;
ECHA 情報カード	100.000.113
EC番号	200-123-1;
ケッグ	C01537 ;
メッシュ	ウレタン
パブケム CID	5641;
RTECS番号	FA8400000;
ユニ	3IN71E75Z5 ;
国連番号	2811
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9021427;
	インチ InChI=1S/C3H7NO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5) キー: JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H7NO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5) キー: JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYAY;
	笑顔 CCOC(N)=O; O=C(OCC)N;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ７ＮＯ２
モル質量	89.094 グラムモル−1
外観	白い結晶
密度	1.056 g cm −3
融点	46～50℃（115～122℉、319～323K）
沸点	182～185 °C (360～365 °F; 455～458 K)
水への溶解度	15℃で 0.480 g cm −3
ログP	-0.190(4)
蒸気圧	78℃で1.3kPa
酸性度（p Ka）	13.58
双極子モーメント	2.59 D
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	飲み込むと有害; がんを引き起こす可能性がある
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H350
注意事項	P201、P301+P312+P330、P308+P313、P313+P314、 P315+P320、 P322+P323、P324+P326、P328+P329、P330+P331、P332+P333、P334+P335、P336+P338、P338+P3
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
引火点	92 °C (198 °F; 365 K)
関連化合物
関連化合物	メチルカルバメート; プロピルカルバメート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エチルカルバメート（ウレタンとも呼ばれる）は、化学式CH ₃ CH ₂ OC(O)NH _2の有機化合物です。カルバミン酸のエステルで、白色の固体です。名前に反して、ポリウレタンの成分ではありません。発がん性物質であるため、めったに使用されませんが、多くの種類の発酵食品や飲料に少量自然に生成されます。

合成

尿素とエチルアルコールを有機的に加熱することで生成されます。^[4]また、アンモニアをエチルクロロホルム酸に作用させることによっても生成されます。^[5]

用途

バイオメディカルアプリケーション

エチルカルバメートは抗腫瘍剤やその他の医療目的で使用されてきたが、1943年に発がん性があることが判明した後、この用途は終了した。しかし、日本では医療用注射剤としての使用は継続され、1950年から1975年にかけて、術後の痛みを和らげるために使用される水不溶性鎮痛剤を溶解するための共溶媒として、エチルカルバメートの7～15%溶液の2mlアンプルが1億本が患者に注射されたと推定されている。これらの投与量は、マウスで発がん性があるレベルであると推定された。^[6]この慣行は1975年に中止された。「この残念な医療状況は、記録に残る最も多くの純粋な発がん性物質に最も多くの数（数百万人）の人間がさらされたことを示しているようだ」。^[7]著者である米国のがん研究者ジェームズ・A・ミラーは、日本のがん発生率への影響を調べる研究を行うよう求めたが、どうやら研究は行われなかったようだ。^[要出典]

第二次世界大戦前、エチルカルバメートは多発性骨髄腫の治療に比較的多用されていましたが、毒性、発がん性があり、ほとんど効果がないことが分かりました。^[8]米国FDAの規制により、エチルカルバメートは医薬品としての使用が中止されました。しかし、少量のエチルカルバメートは動物の麻酔薬として実験室でも使用されています。^[9]

エチルカルバメートは、2007 年に IARC によってグループ 2A の発がん性物質として再分類されました。

エチルカルバメートは動物実験で麻酔薬として使用されており、エチルカルバメートを使用した動物実験が毎年100件以上発表されています。^[10]エチルカルバメートを使用する利点の1つは、作用持続時間が非常に長いことです。成体ラットの中には、薬剤投与後24時間麻酔状態が続くものもあります。^{[11]また、}イソフルランほど皮質の神経活動を抑制しません。^[12]

その他の用途

かつて、エチルカルバメートはアミノ樹脂の製造における化学中間体として使用され、アミノ樹脂は「洗濯して着られる」生地を作るためのパーマネントプレス繊維処理の架橋剤として使用されていました。その他の用途には、殺虫剤、化粧品、医薬品の製造における溶剤または中間体としての使用が含まれていました。^[13]

飲料や食品への含有

アルコール飲料にエチルカルバメートが広く含まれていることは、1980年代半ばに発見されました。この問題に対する一般の認識を高めるため、米国公益科学センターは1987年に「汚染された酒：アルコール飲料中のウレタンに関する消費者ガイド」を出版しました。研究によると、酵母発酵アルコール飲料のすべてではないにしても、ほとんどに微量のエチルカルバメート（15ppb～12ppm）が含まれています。^[14]発酵によって製造されるその他の食品や飲料にもエチルカルバメートが含まれています。たとえば、パンには2ppbが含まれていることが判明しています。^[15]醤油の一部のサンプルでは、20ppbもの濃度が検出されました。^[16]ワイン、日本酒、ビール、ブランデー、ウイスキー、その他の発酵アルコール飲料にもエチルカルバメートとメチルカルバメートの両方が一定量含まれています。

エタノールと尿素の反応によりエチルカルバメートが形成されることが示されています。

この反応は高温でより速く起こるため、ブランデー、ウイスキー、その他の蒸留飲料など、加工中に加熱される飲料にはエチルカルバメートの濃度が高くなります。さらに、輸送中または調製中に瓶詰め後に加熱すると、エチルカルバメート濃度がさらに上昇します。

ワインに含まれる尿素は、酵母や他の生物によるアルギニンまたはシトルリンの代謝によって生成されます。尿素の老廃物は、まず酵母細胞内で代謝され、一定レベルまで蓄積されます。その時点で尿素は体外に排出され、アルコールと反応してエチルカルバメートを生成します。

1988年、米国のワインやその他のアルコール飲料製造業者は、ワイン中のエチルカルバメート濃度を15ppb（10億分の1）未満に、アルコール度数の高い飲料では125ppb未満に規制することに合意した。^[14]

尿素を完全に除去することはできませんが、ブドウの施肥を制御し、ブドウの熱への曝露を最小限に抑え、自己クローン酵母^[17]を使用するなどの対策を講じることで、尿素を最小限に抑えることができます。^[18]さらに、アルコール飲料の商業生産中にエチルカルバメートを減らすのに役立つ酵母株が開発されています。^[19]

アルコール飲料中のエチルカルバメート形成のもう一つの重要なメカニズムは、前駆体としてのシアン化物からの反応であり、これはラム・アグリコールなどのシアン生成植物由来の蒸留酒中に比較的高いレベルを引き起こします。^[20]

危険

エチルカルバメートは医薬品として使用されていることからもわかるように、人体に対して急性毒性はありません。急性毒性試験では、ラット、マウス、ウサギにおける最低致死量は1.2 g/kg以上であることが示されています。エチルカルバメートを医薬品として使用した場合、患者の約50％に吐き気と嘔吐が見られ、長期使用は胃腸出血を引き起こしました。^[21] この化合物にはほとんど臭いがなく、冷たく塩辛い苦味があります。^[22]

ラット、マウス、ハムスターの研究では、エチルカルバメートを経口投与、注射、または皮膚に塗布すると癌を引き起こすことが示されているが、そのような研究の倫理的配慮のため、エチルカルバメートによるヒトの癌の適切な研究は報告されていない。^[23] しかし、2007年に国際がん研究機関は、エチルカルバメートを「ヒトに対しておそらく発癌性がある」グループ2Aの発癌物質に引き上げた。これは、ヒトに対して完全に発癌性があるレベルより1つ下のレベルである。IARCは、エチルカルバメートは「実験動物における発癌性の十分な証拠に基づいて、ヒトに対する発癌性物質であることが合理的に予測できる」と述べた。^[24] 2006年、カナダのオンタリオ州酒類管理委員会は、エチルカルバメートの含有量が過剰であるとしてシェリーの輸入を拒否した。

香港（2009年）^[25]と韓国（2015年）^[26]の研究では、日常生活におけるエチルカルバメートの蓄積的暴露の程度が概説されています。醤油、キムチ、味噌、パン、ロールパン、饅頭、クラッカー、豆腐などの発酵食品や、ワイン、日本酒、梅酒は、伝統的なアジアの食事においてエチルカルバメートの含有量が最も高い食品であることがわかりました。

2005年、JECFA（FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会）によるエチルカルバメートのリスク評価^[27]では、日常の食品とアルコール飲料を合わせたエチルカルバメートのMOE摂取量は懸念事項であり、一部のアルコール飲料中のエチルカルバメートを減らす緩和策を継続すべきであると結論づけられました。アルコール飲料中のエチルカルバメートが保健当局にとって非常に重要であることは疑いの余地がありません^[28]が、一般的な食事における毎日の累積暴露量もまた、より綿密な観察に値する懸念が高まっている問題です。韓国の研究は、「韓国の食品中のエチルカルバメート濃度を綿密に監視し、毎日の摂取量を減らす方法を見つけることが望ましい」と結論づけています。

IARCの評価により、米国では次のような規制措置が取られた。^[要出典]

NESHAP : 有害大気汚染物質 (HAP) としてリストされています
包括的環境対応・補償・責任法: 報告対象量 (RQ) = 100 ポンド
緊急計画およびコミュニティの知る権利法、EPA の有害物質排出目録: RCRA 報告要件の対象となるリストされた物質
RCRA指定有害廃棄物: 物質 - U238

アルコール飲料中の検出

ワイン中の EC の毒性学的側面と低濃度 (μg/L) および検出時の干渉の発生から生じる懸念から、多くの研究者がワイン中の EC を判定する新しい方法の開発に取り組んでいます。ソックスレー装置による連続液液抽出 (LLE)、9-キサンヒドロールによる誘導体化とそれに続く蛍光検出による高速液体クロマトグラフィー (HPLC)、さらには誘導体化後の LLE とそれに続く質量分析検出を伴うガスクロマトグラフィー (GC-MS) など、いくつかの抽出およびクロマトグラフィー技術が使用されています。一方、国際ブドウ・ワイン機構 (OIV) が設定した参照方法では、GC-MS 定量の前に固相抽出 (SPE) を使用しています。他の方法も SPE を使用していますが、検出にはガスクロマトグラフィーと質量分析 (MDGC/MS) および液体クロマトグラフィーとタンデム質量分析 (LC-MS/MS) を使用しています。 EC を定量化するための文献に記載されている方法のほとんどは、抽出技術として LLE および SPE を使用したガスクロマトグラフィーを使用しています。ただし、長い手順や面倒な分析を使用せずに、精度と高感度を組み合わせて EC を測定するための新しい方法を開発するための取り組みもいくつか行われています。この点で、ヘッドスペース固相マイクロ抽出 (HS-SPME) が大きな注目を集めており、タンデム質量分析検出を備えたガスクロマトグラフィー (GC-MS/MS) や飛行時間型質量分析を備えた 2 次元ガスクロマトグラフィー (GC × GC-ToFMS) など、最新の識別および定量化技術を使用した代替方法も提案されています。

充填吸着剤（MEPS）によるマイクロ抽出も可能です。MEPS/GC-MS法はワイン中のECの定量に応用されています。^[29]^[30]

小型液液抽出（mLLE）とそれに続くLC-MS/MSは、誘導体化剤を使用せずにワイン中のECを測定するために使用できます。^[31]

参照

参考文献

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外部リンク

NLM 有害物質データバンク – エチルカルバメート

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[34] Dean, J. A.（編集者）、Lange's Handbook of Chemistry、第13版、1985年、p. 7-586、#p191。

合成

用途