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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-メチル-2-(メチルチオ)プロパナールO -( N -メチルカルバモイル)オキシム
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| その他の名前
テミック
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.749 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 7 H 14 N 2 O 2 S | |
| モル質量 | 190.26 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 臭い | かすかな硫黄臭 |
| 密度 | 1.195グラム/ cm2 |
| 融点 | 99.5 °C (211.1 °F; 372.6 K) |
| 沸点 | 251 °C (484 °F; 524 K) |
| 0.573 g/100 mL | |
| 溶解度 | アセトン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、イソプロピルアルコール、塩化メチレン、トルエン に溶ける。キシレン にわずかに溶ける。 |
| 危険 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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0.84 mg/kg（経口、ラット）[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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アルジカルブは、殺虫剤テミックの有効成分であるカルバメート系殺虫剤です。アザミウマ、アブラムシ、ハダニ、コナジラミ、ノミバエ、ハモグリバエに効果がありますが、主に殺線虫剤として使用されています。[2]アルジカルブは、シナプスにおけるアセチルコリンの分解を防ぐコリンエステラーゼ阻害剤です。アルジカルブは、 EPAおよび世界保健機関によって「極めて危険」とみなされており、100か国以上で禁止されています。[3]重度の中毒の場合、被害者は呼吸不全で死亡します。
アルジカルブは1965年にペインとワイデンによって初めて合成され、1970年に初めて市場に販売されました。 [4]アルジカルブの合成により、E異性体とZ異性体の両方が生成されます。[5]
アルジカルブは、有機リン系 殺虫剤に対する耐性が発達した場所で効果を発揮し、土壌伝染性線虫や一部の葉害虫の防除に使用されるため、ジャガイモの生産において極めて重要です。溶解度が高いため、地下水位が地表に近い 特定の地域では使用が制限されます。
規制状況
米国では、アルディカルブは、綿、豆などを含むさまざまな作物に対する専門農薬散布者による使用がEPAによって承認されている。家庭用としては承認されていない。[6] EPAは、2010年に主要なアルディカルブ農薬であるテミク15Gの制限を開始し、2017年までに流通を停止することを義務付けた。 [要出典]柑橘類とジャガイモへの使用中止は2012年に始まり、2018年までに製品の完全な段階的廃止が見込まれている。[7] AgLogic 15Gという新しいアルディカルブ農薬は、2011年12月にEPAによって承認され、2015年に市場に参入すると言われている。[8] [要更新]綿、乾燥豆、ピーナッツ、大豆、テンサイ、サツマイモへの使用が登録される予定である。[要更新]
トレス・パシトスは、高濃度のアルディカルブを含むネズミ、ゴキブリ、ネズミの駆除剤で、メキシコやその他のラテンアメリカ諸国から米国に違法に輸入されている。この製品は動物や人間に非常に有毒であり、EPAによると「家庭では決して使用してはならない」とのことである。[9]
最も一般的には、アルジカルブは殺虫剤に汚染された食品を介して摂取されたときに中毒症状を引き起こします。[5]体内に入ると、アルジカルブはアルジカルブスルホンとアルジカルブスルホキシドに分解されます。アルジカルブの加水分解によりアルジカルブオキシムとアルジカルブニトリルが生成され、毒性が逆転します。[10]
アルジカルブは、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、米国では非常に危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、または使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。[11] アルジカルブは、非標的生物への影響が懸念されるため、2003年以来ヨーロッパで使用が禁止されています。[12]
歴史
アルディカルブはバイエル クロップサイエンス社によって製造されていますが、以前はユニオン カーバイド社が所有し、製造していました。ユニオン カーバイド社の農薬部門はローヌ プーラン社に売却されました。その後、ヘキスト AG 社とローヌ プーラン アグロケミカル社からアベンティスクロップサイエンス社が設立され、2002 年にバイエル社が買収するまで存続しました。
1979年8月、ニューヨーク州サフォーク郡の地下水井戸が、近くのジャガイモ畑の灌漑によりアルジカルブ残留物で汚染されました。検査された約8,400の井戸のうち、13.5％に7 ug/Lを超えるアルジカルブが含まれていました。これは標準ガイドラインを超えています。[13]
1985年7月、カリフォルニアで栽培されたスイカに含まれていたアルディカルブが原因で農薬食中毒が発生し、2,000人以上が罹患し、一時的にスイカの販売が禁止されました。[7]
2009年11月、テキサス州イーストランド郡シスコ町付近のピーナッツ畑とその周辺にテミック処理されたトウモロコシが撒かれました。トウモロコシは野生のイノシシ、シカ、その他の動物に食べられ、テキサス州公園野生生物局は狩猟禁止令を発令しました。[14]
哺乳類における毒性
アルジカルブは即効性のコリンエステラーゼ阻害剤で、シナプス間隙にアセチルコリンを急速に蓄積させます。アルジカルブの構造はアセチルコリンに似ているため、体内のアセチルコリンエステラーゼへの結合が改善されます。[4]線虫C.エレガンス などの単純なシステムにおけるコリン作動性神経伝達の研究に広く使用されています。
アルジカルブを大量に摂取すると、人間は衰弱、視力低下、頭痛、吐き気、流涙、発汗、震えなどの症状に悩まされる。また、アルジカルブは呼吸器系を麻痺させる可能性があるため、大量に摂取すると致命的となることもある。[9]
南アフリカ（アルディカーブはツーステップとして広く知られている）では、泥棒が犬を毒殺するために広く使用されている。[ 15] [16] [17]
鳥類に対する毒性
マガモのLD50は1.0 mg/kg体重（急性）です。[12]ロッテルダム条約のリスク評価によると、「アルジカルブ顆粒の摂取は鳥類に大きな脅威をもたらします。アルジカルブは鳥類に対して非常に有毒であり、絶滅危惧種に危険をもたらします。」[12]
参考文献
- ^ コック、ファトマ N;アリカ、M ヤクプ。ゲンセル、オクタイ。アバク、カズム。ハスルチュ、ヴァシュフ (1999)。 「カルボキシメチルセルロースミクロスフェアからのアルジカーブの制御放出: in vitro およびフィールドアプリケーション」。農薬科学。55 (12): 1194–1202。doi :10.1002/(sici)1096-9063(199912)55:12<1194::aid-ps79>3.0.co;2-h。
- ^ 「テミック」。www.bayercropscienceus.us 。2011 年 4 月 1 日に取得。
- ^ ヘッティンガー、ジョナサン（2023年11月21日）。「EPAは子供へのリスクがあるにもかかわらず、果物用農薬の承認を検討していると記録が示す」ガーディアン。 2023年11月21日閲覧。
- ^ ab Payne, LK Jr.; Stansbury, HA Jr.; Weiden, MHJ (1966年7月1日). 「いくつかのコリン作動性三置換アセトアルデヒドO-(メチルカルバモイル)オキシムの合成と殺虫特性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 14 (4): 356–365. doi :10.1021/jf60146a007 . 2021年11月7日閲覧。
- ^ ab "PubChem - Aldicarb (CID: 9570071)". PubChem . 国立医学図書館. 2021年11月7日閲覧。
- ^ 「アルディカーブ」extoxnet.orst.edu。Extension Toxicology Network。1996年6月。 2007年8月13日閲覧。
- ^ ab 「数十年の使用を経て有毒農薬が禁止される」。サイエンティフィック・アメリカン。2010年8月18日。 2012年12月3日閲覧。
- ^ 「AgLogic/Meymik 15 G ホームページ」。AgLogic。AgLogic Chemical。2014年。 2015年10月2日閲覧。
- ^ ab 違法な家庭用殺虫剤製品を避ける、米国環境保護庁
- ^ 「PubChem - Aldicarb (CID: 0570071)」. PubChem . 2021年11月7日閲覧。
- ^ 40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧(PDF) (2008 年 7 月 1 日版)、政府印刷局、 2012 年 2 月 25 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ、 2011 年10 月 29 日取得
- ^ abc 「決定ガイダンス文書ALDICARB」（PDF）。国際貿易の対象となる特定の有害な化学物質および農薬の事前の同意手続きに関するロッテルダム条約事務局。2023年7月11日閲覧。
- ^ 国際がん研究機関 (1991)。殺虫剤散布における職業暴露、および一部の農薬(PDF)。フランス、リヨン：世界保健機関。pp. 93–113 。 2021年11月7日閲覧。
- ^ 当局がイーストランド郡の汚染されたトウモロコシを調査、テキサス州公園野生生物局、2009年11月5日
- ^ 犯罪者が毒を使って犬を狙う、IOL ニュース、2006 年 6 月 11 日
- ^ 住宅侵入を目的とした犬の毒殺、南アフリカ・トゥデイ、2014年7月10日
- ^ 「犬中毒の疫病が都市を襲う」。News24 。 2017年4月21日閲覧。
外部リンク
- 農薬特性データベース (PPDB) のアルディカルブ