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カルバモイルクロリドは、化学式R 2 NC(O)Clで表される官能基である。親カルバモイルクロリドH 2 NCOClは不安定だが、多くのN置換類似体が知られている。ほとんどの例は湿気に敏感で、無色で、非極性有機溶媒に可溶である。一例としては、ジメチルカルバモイルクロリド（mp -90 °C、bp 93 °C）がある。カルバモイルクロリドは、カルボフランやアルジカルブなど、多くの殺虫剤の製造に使用されている。[1]
制作と事例
カルバモイルクロリドはアミンとホスゲンの反応によって製造されます。
- 2 R 2 NH + COCl 2 → R 2 NCOCl + [R 2 NH 2 ]Cl
これらはイソシアネートに塩化水素を加えることによっても生成されます。
- RNCO + HCl → RNHCOCl
このようにして、NH 官能基を持つカルバモイルクロリドを調製することができます。
反応
通常は避けられる反応である、カルバモイルクロリドの加水分解によりカルバミン酸が得られる。
- R 2 NCOCl + H 2 O → R 2 NC(O)OH + HCl
アミノ基の影響により、これらの化合物は通常の酸塩化物よりも加水分解に対して敏感ではありません。関連しているがより有用な反応は、アルコールとの類似の反応です。[2]
- R 2 NCOCl + R'OH + C 5 H 5 N → R 2 NC(O)OR' + C 5 H 5 NHCl
参考文献
- ^ Peter Jäger、Costin N. Rentzea、Heinz Kieczka「カルバメートおよびカルバモイルクロリド」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2012年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a05_051
- ^ Carol Dallaire、Isabelle Kolber、Marc Gingras (2002)。「ニッケル触媒によるアリール O-カルバメートとグリニャール試薬のカップリング: 2,7-ジメチルナフタレン」。Org . Synth . 78:42 . doi :10.15227/orgsyn.078.0042。注記: 保護基および脱離基としてジエチルカルバモイルクロリドを使用することについて説明します。