スルファミン酸は、アミドスルホン酸、アミド硫酸、アミノスルホン酸、スルファミン酸、スルファミド酸とも呼ばれ、H 3 NSO 3の式で表される分子化合物です。この無色で水溶性の化合物は、多くの用途があります。スルファミン酸は 205 °C で融解し、それ以上の温度では水、三酸化硫黄、二酸化硫黄、窒素 に分解します。[ 2 ]
スルファミン酸(H₃NSO₃ )は、硫酸(H₂SO₄)とスルファミド(H₄N₂SO₂ )の中間化合物とみなすことができ、各段階でヒドロキシル基( −OH )がアミン基(−NH₂)に置き換えられる。このパターンは、スルホニル基(−SO₂− )を分解することなく、どちらの方向にもそれ以上拡張することはできない。 スルファメートはスルファミン酸の誘導体である。
スルファミン酸は、尿素を三酸化硫黄と硫酸(または発煙硫酸)の混合物で処理することにより工業的に製造される。この変換は2段階で行われ、最初の段階はスルファミン化である。
このようにして、 1995年には約96,000トンが生産された。[ 3 ]

この化合物は、互変異性体H 2 NSO 2 (OH)ではなく、式 H 3 NSO 3でよく説明されます。関連する結合距離は、S=O で1.44 Å 、 S−N で 1.77 Å です。S−N の長さが長いことは、単結合と一致しています。[ 5 ]さらに、中性子回折研究により、水素原子の位置が特定され、3 つすべてが窒素から 1.03 Å 離れています。[ 4 ]固体状態では、スルファミン酸分子は双性イオン型でよく説明されます。
この結晶性固体は通常の保管条件下では永久に安定ですが、スルファミン酸の水溶液は、以下の反応に従ってゆっくりと加水分解して硫酸水素アンモニウムになります。
その挙動は尿素((H 2 N) 2 CO)の挙動に似ている。どちらも電子吸引中心に結合したアミノ基を持ち、非局在化結合に関与することができる。どちらも水中で加熱するとアンモニアを放出するが、尿素はCO 2を放出し、スルファミン酸は硫酸を放出する。
スルファミン酸は中程度の強さの酸で、Ka = 0.101 (pKa = 0.995 ) です。固体であるため吸湿性がなく、酸度測定(酸含有量の定量分析)における標準物質として使用されます。
液体アンモニア中で二重脱プロトン化を行うと、アニオンHNSO 2− 3が得られる。[ 6 ]
過剰な次亜塩素酸イオンとスルファミン酸またはスルファミン酸塩との反応により、N-クロロスルファミン酸イオンとN , N-ジクロロスルファミン酸イオンの両方が可逆的に生成される。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
したがって、スルファミン酸は、ピニック酸化などの亜塩素酸塩を用いたアルデヒドの酸化において、次亜塩素酸塩捕捉剤として使用される。
加熱すると、スルファミン酸はアルコールと反応して対応する有機硫酸塩を生成します。これは、クロロスルホン酸や発煙硫酸などの他の試薬よりも高価ですが、はるかに穏やかで、芳香環をスルホン化しません。生成物はアンモニウム塩として生成されます。このような反応は、尿素の存在によって触媒されます。[ 10 ] 触媒が存在しない場合、スルファミン酸は100 ℃以下の温度ではエタノールと反応しません。
この反応の一例として、スルファミン酸と2-エチルヘキサノールを反応させることで、綿のマーセル化に使用される湿潤剤である2-エチルヘキシル硫酸塩を製造することが挙げられる。
スルファミン酸は主に甘味化合物の前駆体である。シクロヘキシルアミンとの反応後、NaOHを加えると、C6H11NHSO3Na (シクラミン酸ナトリウム)が得られる。関連化合物には、アセスルファムカリウムなどの甘味料もある。
スルファメートは、抗生物質、ヌクレオシド/ヌクレオチドヒト免疫不全ウイルス(HIV)逆転写酵素阻害剤、HIVプロテアーゼ阻害剤(PI)、抗がん剤(ステロイドスルファターゼおよび炭酸脱水酵素阻害剤) 、抗てんかん薬、減量薬など、多くの種類の治療薬の設計に使用されてきました。[ 11 ]
スルファミン酸は、金属やセラミックの洗浄剤として、純粋なもの、または独自の混合物の成分として、酸性の洗浄剤およびスケール除去剤として使用されます。洗浄目的の場合、用途に応じて、GPグレード、SRグレード、TMグレードなどの異なるグレードがあります。より揮発性が高く刺激性のある塩酸の代替として、より安価な錆や水垢の除去によく使用されます。家庭用スケール除去剤の成分としてもよく使用され、たとえば Lime-A-Way Thick Gel には最大 8% のスルファミン酸が含まれており、pH は2.0~2.2です[ 12 ] 。また、水垢除去に使用される洗剤にも使用されます。一般的な強鉱酸のほとんどと比較すると、スルファミン酸は望ましい水スケール除去特性、低揮発性、低毒性を持っています。カルシウム、ニッケル、および三価鉄の水溶性塩を形成します。
スルファミン酸は、その本来の安全性から、家庭での使用においては塩酸よりも好ましい。漂白剤などの次亜塩素酸塩系製品と誤って混合された場合でも、塩素ガスは発生しない(一般的な酸は塩素ガスを発生させる)。また、アンモニアとの反応(中和)により、前述のように塩が生成される。
また、乳製品工場や醸造所の設備洗浄にも利用されています。塩酸よりも腐食性は低いと考えられていますが、市販の洗浄剤には腐食防止剤が添加されることが多く、その成分として使用されています。家庭用コーヒーメーカーやエスプレッソマシンのスケール除去剤、入れ歯洗浄剤にも使用できます。