ヨードホルム

ヨードホルム
ヨードホルムの球と棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名トリヨードメタン
	その他の名前ヨードホルム; 三ヨウ化水素炭素; 三ヨウ化炭素;
識別子
CAS番号	75-47-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1697010
チェビ	チェビ:37758 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6134 ;
ECHA 情報カード	100.000.795
EC番号	200-874-5;
ケッグ	D01910 ;
メッシュ	ヨードホルム
パブケム CID	6374;
RTECS番号	PB7000000;
ユニ	ＫＸＩ２Ｊ７６４８９ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4020743;
	InChI InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H キー: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 IC(I)I;
プロパティ
化学式	チ３
モル質量	393.732 グラムモル−1
外観	淡い黄色の不透明な結晶
臭い	サフランのような
密度	4.008 g/cm3 [
融点	119°C（246°F; 392K）
沸点	218℃（424°F; 491K）
水への溶解度	100 mg/L
ジエチルエーテルへの溶解性	136グラム/リットル
アセトンへの溶解性	120グラム/リットル
エタノールへの溶解度	78グラム/リットル
ログP	3.118
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	3.4 μmol·Pa −1 ·kg −1
磁化率（χ）	−117.1·10 −6 cm 3 /モル
構造
結晶構造	六角
分子の形状	Cの四面体
熱化学
熱容量 ( C )	157.5 J/(K·モル)
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	180.1 – 182.1 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−716.9 – −718.1 kJ/モル
薬理学
ATCコード	D09AA13 ( WHO )
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P280、P305+P351+P338、 ...
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 1
引火点	204 °C (399 °F; 477 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	355 mg/kg（経口、ラット）; 1180 mg/kg（経皮、ラット）; 1.6 mmol/kg（皮下、マウス）;
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	0.6ppm（10mg/m3 ） [
IDLH（差し迫った危険）	ND
関連化合物
関連化合物	ヨウ化メチル; ジヨードメタン; 四ヨウ化炭素; フルオロホルム; クロロホルム; ブロモホルム;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヨードホルム（トリヨードメタンとも呼ばれる）は、化学式C H I ₃の有機ヨウ素化合物です。淡黄色の結晶性揮発性物質で、突き刺さるような独特の臭い（古い化学の教科書では、この臭いは病院の臭いと表現されることがあり、病院では今でもこの化合物がよく使われています）があり、クロロホルムと同様に甘い味がします。消毒剤として使用されることもあります。

ネーミング

ヨードホルムという名前は、HC 部分の古い用語である「フォルミルラジカル」に由来し、歴史的一貫性を保つために保持されています。完全な現代の名前はトリヨードメタンです。後者の「水素化物」は省略されることがあります^{[2]が、IUPAC はこれを推奨していません。「三ヨウ化炭素」は}C ₂ I ₆ (ヘキサヨードエタン、非常に不安定な化合物)を意味する場合もあるためです。

構造

この分子はC _3v対称性を持つ四面体構造を採用しています。

合成と反応

ヨードホルムの合成法は、 1822年にジョルジュ・シモン・セルラスが初めて記述した。赤熱した石炭の上でのヨウ素蒸気と水蒸気の反応、および水の存在下でのカリウムとエタノール性ヨウ素の反応によるものであった。 ^[6]また、ほぼ同じ頃にジョン・トーマス・クーパーによっても独立に記述されている。^[7]ヨウ素と水酸化ナトリウムを、メチルケトン（ CH 3 _COR）、アセトアルデヒド（CH ₃ CHO）、エタノール（CH ₃ CH ₂ OH）、および特定の第二級アルコール（CH ₃ CHROH 、Rはアルキル基またはアリール基）の4種類の有機化合物のいずれかと反応させるハロホルム反応で合成される。

ヨウ素と塩基とメチルケトンの反応は非常に信頼性が高いため、メチルケトンの存在を調べるために、ヨードホルム試験（黄色の沈殿物の出現）が使用されます。これは、アルファ位に少なくとも 1 つのメチル基を含む特定の第 2 級アルコールを試験する場合にも当てはまります。

いくつかの試薬（例えばヨウ化水素）はヨードホルムをジヨードメタンに変換する。二酸化炭素への変換も可能である：^[8]ヨードホルムは硝酸銀水溶液と反応して一酸化炭素を生成する。粉末状の元素銀で処理するとヨードホルムは還元され、アセチレンを生成する。加熱するとヨードホルムは分解して二原子ヨウ素、ヨウ化水素ガス、および炭素を生成する。

自然発生

エンゼルボンネットキノコにはヨードホルムが含まれており、独特の臭いを放ちます。

アプリケーション

この化合物は小規模ではあるが消毒剤として使用されている。^[5]^[9] 20世紀初頭には、傷やただれの治療および消毒用の包帯として医療で使用されていたが、現在ではこの用途はより優れた消毒剤に大きく取って代わられているものの、耳鼻咽喉科では、虫歯の消毒用パッキングとして、次亜硝酸ビスマスヨードホルムパラフィンペースト（BIPP）の形で今でも使用されている。 ^[10]犬や猫の耳用パウダーの多くには、酸化亜鉛やプロピオン酸とともに有効成分として含まれており、感染を予防し、耳毛の除去を容易にするために使用される。^[要出典]

参照

参考文献

^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.661。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4_{HCBr 3}の「ブロモホルム」、 HCCl ₃の「クロロホルム」、HCI ₃の「ヨードホルム」という保持された名前は、一般的な命名法で受け入れられます。推奨される IUPAC 名は代替名です。
^ ab 「ヨードホルム」。
^労働安全衛生研究所のGESTIS 物質データベースのabcdefg記録
^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0343」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab メルクインデックス、第12版、5054
^ Surellas、Georges-Simon (1822)、メモ sur l'Hydriodate de Potasse et l'Acide hydriodique。 -- 水素化炭素; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé Triple [カリウムのヨウ化水素酸塩とヨウ化水素酸 -- 炭素のヨウ化水素酸についてのメモ。この 3 つの元素の化合物を瞬時に取得する手段] (フランス語)、メス、フランス: Antoine、17 ～ 20、28 ～ 29 ページ
^ James, Frank AJL (2004). 「Cooper, John Thomas」 . Oxford Dictionary of National Biography (オンライン版). Oxford University Press. doi :10.1093/ref:odnb/39361 . 2012年1月26日閲覧。 (定期購読または英国の公共図書館の会員登録が必要です。)
^ Shreeve, WW; Leaver, F.; Siegel, I. (1952). 「ヨードホルムを二酸化炭素に特異的に変換する方法」J. Am. Chem. Soc . 74 (9): 2404. doi :10.1021/ja01129a067.
^ Lyday, Phyllis A. (2005)、「ヨウ素とヨウ素化合物」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、pp. 1–13、doi :10.1002/14356007.a14_381.pub2、ISBN 9783527306732
^ Randhawa, GK; Graham, R .; Matharu, KS ( 2019). 「ビスマスヨードホルムパラフィンペースト：歴史と用途」。British Journal of Oral and Maxillofacial Surgery。57 ( 10): E53–E54。doi :10.1016/j.bjoms.2019.10.153。

外部リンク

NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0343」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
準備
「ヨードホルム」ブリタニカ百科事典第14巻（第11版）。1911年、726ページ。

[iupac2013-1] 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.661。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4_{HCBr 3}の「ブロモホルム」、 HCCl ₃の「クロロホルム」、HCI ₃の「ヨードホルム」という保持された名前は、一般的な命名法で受け入れられます。推奨される IUPAC 名は代替名です。

[pubchem-2] 「ヨードホルム」。

[GESTIS-3] 労働安全衛生研究所のGESTIS 物質データベースのabcdefg記録

[PGCH-4] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0343」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[Merck-5] メルクインデックス、第12版、5054

[6] Surellas、Georges-Simon (1822)、メモ sur l'Hydriodate de Potasse et l'Acide hydriodique。 -- 水素化炭素; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé Triple [カリウムのヨウ化水素酸塩とヨウ化水素酸 -- 炭素のヨウ化水素酸についてのメモ。この 3 つの元素の化合物を瞬時に取得する手段] (フランス語)、メス、フランス: Antoine、17 ～ 20、28 ～ 29 ページ

[ODNB-7] James, Frank AJL (2004). 「Cooper, John Thomas」 . Oxford Dictionary of National Biography (オンライン版). Oxford University Press. doi :10.1093/ref:odnb/39361 . 2012年1月26日閲覧。 (定期購読または英国の公共図書館の会員登録が必要です。)

[8] Shreeve, WW; Leaver, F.; Siegel, I. (1952). 「ヨードホルムを二酸化炭素に特異的に変換する方法」J. Am. Chem. Soc . 74 (9): 2404. doi :10.1021/ja01129a067.

[9] Lyday, Phyllis A. (2005)、「ヨウ素とヨウ素化合物」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、pp. 1–13、doi :10.1002/14356007.a14_381.pub2、ISBN 9783527306732

[10] ^ Randhawa, GK; Graham, R .; Matharu, KS ( 2019). 「ビスマスヨードホルムパラフィンペースト：歴史と用途」。British Journal of Oral and Maxillofacial Surgery。57 ( 10): E53–E54。doi :10.1016/j.bjoms.2019.10.153。