四臭化炭素

四臭化炭素
テトラブロモメタンの立体骨格式	テトラブロモメタンの空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名テトラブロモメタン
	その他の名前臭化炭素(IV); 臭化炭素、中性（1:4）; 四臭化炭素;
識別子
CAS番号	558-13-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	R-10B4 [引用が必要]
バイルシュタイン参考文献	1732799
チェビ	チェビ:47875 ;
ケムスパイダー	10732 ;
ECHA 情報カード	100.008.355
EC番号	209-189-6;
グメリン参照	26450
メッシュ	炭素+四臭化物
パブケム CID	11205;
RTECS番号	FG4725000;
ユニ	品番 ;
国連番号	2516
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8060327;
	InChI InChI=1S/CBr4/c2-1(3,4)5 キー: HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 BrC(Br)(Br)Br;
プロパティ
化学式	C Br 4
モル質量	331.627 グラムモル−1
外観	無色から黄褐色の結晶
臭い	甘い香り
密度	3.42 g mL −1
融点	94.5 °C; 202.0 °F; 367.6 K
沸点	189.7 °C; 373.4 °F; 462.8 K 分解する
水への溶解度	0.024 g/100 mL (30 °C)
溶解度	エーテル、クロロホルム、エタノールに可溶
蒸気圧	5.33 kPa（96.3℃）
磁化率（χ）	−93.73·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.5942 (100 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
座標幾何学	正方晶
分子の形状	四面体
双極子モーメント	0 日
熱化学
熱容量 ( C )	0.4399 JK −1グラム−1
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	212.5 J/モル・K
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	26.0～32.8 kJ モル−1
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )	47.7kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−426.2–−419.6 kJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H315、H318、H335
注意事項	P261、P280、P305+P351+P338、 ...
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 0 0
引火点	不燃性
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	56 mg kg −1 （静脈内、マウス）; 100 mg kg −1 （経口、ラット）;
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 0.1 ppm (1.4 mg/m 3 ) ST 0.3 ppm (4 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	ND
安全データシート（SDS）	inchem.org
関連化合物
その他の陰イオン	四フッ化炭素四 ; 塩化炭素 ; 四ヨウ化炭素
その他の陽イオン	四臭化ケイ素、 ; 四臭化ゲルマニウム、 ; 臭化スズ(IV)
関連アルカン	ジブロモメタン; ブロモホルム; 1,1-ジブロモエタン; 1,2-ジブロモエタン; テトラブロモエタン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

四臭化炭素(CBr _{4 ) は、}テトラブロモメタンとも呼ばれ、炭素の臭化物です。IUPAC命名法ではどちらの名称も認められています。

生産

CBr _{4 は}メタンの臭素化によって得られます。副産物には、他の臭素化メタン (臭化メチル、ジブロモメタン、ブロモホルム) と臭化水素が含まれます。このプロセスはメタンの塩素化に似ています。

Br ₂ + hν → 2 Br · ;

Br · + CH ₄ → · CH ₃ + HBr。

· CH ₃ + Br ₂ → CH ₃ Br + Br · .

CH ₃ Br + Br · → · CH ₂ Br + HBr、

· CH ₂ Br + Br ₂ → CH ₂ Br ₂ + Br ·、

CH ₂ Br ₂ + Br · → · CHBr ₂ + HBr、

· CHBr ₂ + Br ₂ → CHBr ₃ + Br ·、

CHBr ₃ + Br · → · CBr ₃ + HBr、

· CBr ₃ + Br ₂ → CBr ₄ + Br ·

四塩化炭素と臭化アルミニウムのハロゲン交換により、副産物として塩化アルミニウムが得られ、より高い収率が得られる。 ^[4]

4 AlBr ₃ + 3 CCl ₄ → 4 AlCl ₃ + 3 CBr ₄

物理的特性

テトラブロモメタンには2つの多形があります。46.9 °C (320.0 K) 未満では結晶 II または β、46.9 °C 以上では結晶 I または α です。単斜晶系多形は空間群 C2/cを持ち、格子定数はa = 20.9、b = 12.1、c = 21.2 (.10 ⁻¹ nm)、β = 110.5° です。^{[5] C–Br の} 結合エネルギーは 235 kJ.mol ⁻¹です。^[6]

対称的に置換された四面体構造のため、双極子モーメントは0デバイです。臨界温度は439℃（712 K）、臨界圧力は4.26 MPaです。^[5]

プラスチックの結晶度

高温α相は塑性結晶相として知られている。大まかに言えば、CBr _4は立方単位格子の角と面心に配置されています。過去には、分子は多かれ少なかれ自由に回転できるため（「回転子相」）、時間平均では球のように見えると考えられていました。しかし、最近の研究^[7]では、分子は6つの可能な配向に制限されていることが示されています（フレンケル無秩序）。さらに、場合によっては隣接する分子の臭素原子が互いを指し、距離が不可能に短くなるため、分子は互いに完全に独立してこれらの配向をとることはできません。これにより、2つの隣接する分子を考慮するときに、特定の配向の組み合わせが排除されます。残りの組み合わせの場合でも、隣接分子間の距離をより適切に調整する変位変化が発生します。検閲されたフレンケル無秩序と変位無秩序の組み合わせは、結晶内部にかなりの量の無秩序があることを意味し、X線回折で拡散散乱強度の高度に構造化されたシートにつながります。実際、構造の詳細に関する情報を提供するのは拡散強度の構造です。

化学反応

CBr _4はトリフェニルホスフィンと組み合わせて、アルコールをアルキル臭化物に変換するアッペル反応に使用されます。同様に、CBr _{4 は}トリフェニルホスフィンと組み合わせて、アルデヒドを末端アルキンに変換するコーリー・フックス反応の第一段階で使用されます。CBr 4 は、より軽いテトラハロメタンよりも大幅に安定性が低くなります。メタンの臭素化によって HBrまたはBr ₂で生成されます。また、テトラクロロメタンと臭化アルミニウムを100 °C でより経済的に反応させることによっても生成できます。 ^[6]

用途

グリース、ワックス、オイルの溶剤として、プラスチックやゴム産業では発泡や加硫、さらには重合、鎮静剤、農薬製造の中間体として使用されています。不燃性のため、耐火化学薬品の原料としても使用されています。^[8]

参考文献

^ 「炭素化合物：四臭化炭素」。 2013年2月22日閲覧。
^ 「四臭化炭素 – 化合物概要」。PubChem化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年6 月 18 日に閲覧。
^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0106」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ NN Greenwood、A. Earnshaw: Chemie der Elemente、1. Auflage、VCH、Weinheim 1988、ISBN 3-527-26169-9、S. 359。
^ ab F. ブレジナ、J. モーリン、R. パストレク、Z. シンデラー。Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (無機化合物の化学表)。 SNTL、1986年。
^ ab NN Greenwood、A. Earnshaw。Chemie prvku（元素の化学）。Informatorium、プラハ、1993年。
^ 四臭化炭素α-CBr4の高温塑性相における配向自由度と変位自由度の結合 Jacob CW Folmer、Ray L. Withers、TR Welberry、James D. Martin。Physical Review B 77 印刷中
^ 「四臭化炭素、ピュリス、97% | Ottokemi™」www.ottokemi.com 。 2024年5月12日閲覧。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 0474
NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0106」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
SIRI.org の MSDS

[1] 「炭素化合物：四臭化炭素」。 2013年2月22日閲覧。

[2] 「四臭化炭素 – 化合物概要」。PubChem化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年6 月 18 日に閲覧。

[PGCH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0106」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[4] NN Greenwood、A. Earnshaw: Chemie der Elemente、1. Auflage、VCH、Weinheim 1988、ISBN 3-527-26169-9、S. 359。

[chtas-5] F. ブレジナ、J. モーリン、R. パストレク、Z. シンデラー。Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (無機化合物の化学表)。 SNTL、1986年。

[chemelem-6] NN Greenwood、A. Earnshaw。Chemie prvku（元素の化学）。Informatorium、プラハ、1993年。

[7] 四臭化炭素α-CBr4の高温塑性相における配向自由度と変位自由度の結合 Jacob CW Folmer、Ray L. Withers、TR Welberry、James D. Martin。Physical Review B 77 印刷中

[8] 「四臭化炭素、ピュリス、97% | Ottokemi™」www.ottokemi.com 。 2024年5月12日閲覧。