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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ジブロモメタン[1] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 |
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| 969143 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.750 |
| EC番号 |
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| 25649 | |
| メッシュ | メチレン+臭化物 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2664 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| ＣＨ２Ｂｒ２ | |
| モル質量 | 173.835 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色から黄色の液体 |
| 密度 | 2.477 g⋅mL −1 |
| 融点 | −52.70 °C; −62.86 °F; 220.45 K |
| 沸点 | 96～98℃、205～208℉、369～371K |
| 12.5 g⋅L −1（20℃） | |
| 蒸気圧 | 4.65 kPa（20.0 °C時） |
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
9.3μmol・Pa −1・kg −1 |
磁化率（χ）
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−65.10·10 −6 ⋅cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.541 |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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104.1 J⋅K −1 ⋅mol −1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H332、H412 | |
| P273 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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| 関連化合物 | |
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジブロモメタンまたはメチレンブロミド、またはメチレンジブロミドは、化学式 CH 2 Br 2のハロメタンです。水にわずかに溶けますが、有機溶媒には非常に溶けやすいです。無色の液体です。
物理的特性
常温では、ジブロモメタンは0.61GPa付近で凍結する 。結晶構造はハロゲン間相互作用と水素-ハロゲン相互作用の両方を強く示唆している。[2]
準備
ジブロモメタンは、商業的にはジクロロメタンからブロモクロロメタンを経由して製造されます。
- 6 CH 2 Cl 2 + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 BrCl + 2 AlCl 3
- CH 2 Cl 2 + HBr → CH 2 BrCl + HCl
後者の経路では触媒として三塩化アルミニウムが必要である。 [3] どちらの反応でも得られる臭化クロロメタン生成物は、同様の方法でさらに反応することができる。
- 6 CH 2 BrCl + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 Br 2 + 2 AlCl 3
- CH 2 BrCl + HBr → CH 2 Br 2 + HCl
実験室では、亜ヒ酸ナトリウムと水酸化ナトリウムを使ってブロモホルムから作られる。[4]
- CHBr 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 Br 2 + Na 3 AsO 4 + NaBr
もう一つの方法は、ジヨードメタンと臭素
から調製することです。
用途
ジブロモメタンは、溶媒、ゲージ液、有機合成（1 H-NMR 内部標準としてよく使用される）として使用される。[3]ジブロモメタンは、ポリオール（カテコールなど）をメチレンジオキシ誘導体やブロモメチレネートエノラートに 簡便に変換する。ジヨードメタンよりもはるかに安価なシモンズ・スミス型試薬の前駆体である。[5]
自然発生
これは海藻によって自然に生成され、海洋に放出されます。土壌に放出されると蒸発し、地中に浸透します。水中に放出されると、半減期は 5.2 時間で、主に揮発によって失われます。生物学的または生物的影響による重大な分解はありません。大気中では、光化学的に生成されたヒドロキシルラジカルとの反応により失われます。この反応の推定半減期は 213 日です。
参考文献
- ^ 「メチレンブロマイド - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 25 日。同定。2012年6 月 18 日に閲覧。
- ^ Podsiadlo M.; Dziubek K.; Szafranski M.; Katrusiak A. (2006 年 12 月). 「結晶性ジブロモメタンおよびジヨードメタンにおける分子相互作用、およびそれらの高圧相と低温相の安定性」(PDF) . Acta Crystallogr. B . 62 (6): 1090–1098(9). doi :10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664 . 2007 年 6 月 29 日閲覧。
- ^ ab Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC「臭素化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley-VCH。doi : 10.1002 / 14356007.a04_405。ISBN 978-3527306732。
- ^ WW ハートマン、EE ドレーガー (1929)。 「臭化メチレン」。組織シンセ。9 : 56.土井:10.15227/orgsyn.009.0056。
- ^ Matteson, Donald S. 「ジブロモメタン」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rd044。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0354