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シトシン[ a ]（記号CまたはCyt ）は、 DNAおよびRNAに含まれる4つのヌクレオチド塩基の1つであり、アデニン、グアニン、チミン（ RNAではウラシル）とともに存在する。ピリミジン誘導体であり、複素環式芳香環と2つの置換基（4位のアミン基と2位のケト基）が結合している。シトシンのヌクレオシドはシチジンである。ワトソン・クリック塩基対形成では、グアニンと3つの水素結合を形成する。
シトシンは、1894年にアルブレヒト・コッセルとアルベルト・ノイマンによって子牛の胸腺組織から加水分解された際に発見され、命名された。[ 4 ] [ 5 ] 1903年に構造が提案され、同年、実験室で合成（確認）された。
1998年、オックスフォード大学の研究者が2量子ビットの核磁気共鳴量子コンピュータ（NMRQC）上でDeutsch–Jozsaアルゴリズムを実装した際、シトシンは量子情報処理の初期の実証に使用された。[ 6 ]
2015年3月、NASAの科学者たちは、宇宙空間に似た実験室条件下でピリミジンからシトシン、ウラシル、チミンが生成されるという報告をした。ピリミジンは隕石中に見られるが、その起源は不明であるため、これは興味深い。[ 7 ]
シトシンは、DNA、RNA、またはヌクレオチドの一部として存在します。シチジン三リン酸（CTP）として、酵素の補因子として働き、リン酸基を転移させてアデノシン二リン酸（ADP）をアデノシン三リン酸（ATP）に変換することができます。
DNAとRNAでは、シトシンはグアニンと対をなしています。しかし、シトシンは本質的に不安定であり、ウラシルに変化する可能性があります（自然脱アミノ化）。ウラシルグリコシラーゼなどのDNA修復酵素によって修復されない場合、点突然変異を引き起こす可能性があります。ウラシルグリコシラーゼはDNA中のウラシルを切断します。
シトシンは、 DNAメチルトランスフェラーゼと呼ばれる酵素によって5-メチルシトシンにメチル化されるか、メチル化および水酸化されて5-ヒドロキシメチルシトシンになることもあります。シトシンと5-メチルシトシンの脱アミノ化速度（ウラシルとチミンへの脱アミノ化）の違いが、ビスルフィットシーケンス法の基礎となっています。[ 8 ]
RNAのコドンにおいて、シトシンが3番目に存在する場合、ウラシルと同義であり、両者は3番目の塩基として互換性があります。コドンにおいてシトシンが2番目の塩基として存在する場合、3番目の塩基は常に互換性があります。例えば、UCU、UCC、UCA、UCGは、3番目の塩基に関係なく、すべてセリンです。
シトシン脱アミノ酵素のAPOBECファミリーによるシトシンまたは5-メチルシトシンの活性酵素的脱アミノ化は、さまざまな細胞プロセスや生物の進化に有益な影響と有害な影響の両方をもたらす可能性がある。[ 9 ]一方、5-ヒドロキシメチルシトシンの脱アミノ化の影響については、まだ十分に理解されていない。
2021年10月まで、シトシンは隕石から発見されておらず、最初のRNAとDNAの鎖はこの構成要素を得るために他の場所を探さなければならなかったことを示唆していた。シトシンはおそらく一部の隕石母天体内で形成されたが、ウラシルへの効果的な脱アミノ化反応のため、これらの天体内に留まらなかった。[ 10 ]
2021年10月、日本とNASAの共同プロジェクトの研究者らが隕石からシトシンを発見したと発表した。この研究では、隕石からヌクレオチドを抽出する際に損傷を避ける新しい検出方法が用いられた。[ 11 ]
