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チミン（/ ˈ θ aɪ miː n /）（記号TまたはThy ）は、 DNAの核酸を構成する 4 つのヌクレオチド塩基のうちの 1 つで、文字 G–C–A–T で表されます。他の 1 つはアデニン、グアニン、シトシンです。チミンは5-メチルウラシルとも呼ばれ、ピリミジン塩基です。RNA では、チミンはウラシルという塩基に置き換えられています。チミンは 1893 年にAlbrecht Kosselと Albert Neumann によって子牛の胸腺から初めて単離されたため、その名前が付けられました。[ 2 ]
別名（5-メチルウラシル）が示すように、チミンはウラシルの5番目の炭素をメチル化することによって生成されます。RNAでは、ほとんどの場合、チミンはウラシルに置き換わります。DNAでは、チミン（T）は2つの水素結合を介してアデニン（A）と結合し、核酸構造を安定化させます。
チミンとデオキシリボースが結合すると、ヌクレオシドであるデオキシチミジンが生成されます。これはチミジンという用語と同義です。チミジンは最大3つのリン酸基でリン酸化され、dTMP（デオキシチミジン一リン酸）、dTDP 、またはdTTP（それぞれ二リン酸および三リン酸）が生成されます。
DNAの一般的な突然変異の一つに、隣接する2つのチミンまたはシトシンが紫外線にさらされるとチミン二量体を形成し、DNA分子に「ねじれ」が生じて正常な機能を阻害するものがある。
チミンは、がん治療における5-フルオロウラシル（5-FU）の作用標的となる可能性もある。5-FUは、チミン（DNA合成において）またはウラシル（RNA合成において）の代謝アナログとなり得る。このアナログを置換することで、活発に分裂する細胞におけるDNA合成が阻害される。
チミン塩基は、生物の死後、時間の経過とともにヒダントインに酸化されることが多い。 [ 3 ]
バクテリオファージT4の増殖中、チミンの利用可能性の不均衡、すなわちチミンの欠乏または過剰は、突然変異の増加を引き起こす。[ 4 ]チミン欠乏によって引き起こされる突然変異は、DNAのAT塩基対部位でのみ発生するようで、多くの場合、 ATからGCへの遷移突然変異である。[ 5 ]大腸菌においても、チミン欠乏は同じ突然変異を引き起こすことがわかっている。[ 6 ]
2015年3月、NASAの科学者たちは、隕石中に見られるピリミジンなどの出発物質を用いて、ウラシル、シトシン、チミンなどの生命の複雑なDNAおよびRNA有機化合物が、宇宙空間の条件下で初めて実験室で形成されたと報告した。科学者によると、ピリミジンは、多環芳香族炭化水素（PAH）のような炭素を豊富に含む化合物と同様に、赤色巨星や星間塵やガス雲の中で形成された可能性があるという。[ 7 ]チミンは隕石中には見つかっていないため、最初のDNA鎖はこの構成要素を得るために別の場所を探さなければならなかったと考えられる。チミンは一部の隕石母天体内で形成された可能性が高いが、過酸化水素との酸化反応によりこれらの天体内に残存しなかった可能性がある。[ 8 ]
チミンは、天然由来の対応するヌクレオシドを加水分解することによって初めて調製されました。その直接的な化学合成への関心は1900年代初頭に始まりました。エミール・フィッシャーは尿素から出発する方法を発表しましたが、より実用的な合成法ではメチルイソチオ尿素をプロピオン酸エチルホルミルとの縮合反応に用い、続いてピリミジン中間体を加水分解しました。[ 9 ]
尿素を上記の反応に直接使用できるように最適化された条件を含む、他の多くの調製方法が開発されており、好ましくはプロピオン酸メチルとともに使用される。[ 10 ]
Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin。[この物質をチミンと呼びます。】