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ヌクレオチド塩基[ 1 ]（ヌクレオ塩基、窒素塩基とも呼ばれる）は、ヌクレオシドを形成する窒素含有生体化合物であり、ヌクレオシドはヌクレオチドの構成要素であり、これらのモノマーはすべて核酸の基本構成要素を構成します。ヌクレオ塩基が塩基対を形成し、互いに積み重なる能力は、デオキシリボ核酸（DNA）のような長鎖らせん構造に直接つながります。5つのヌクレオ塩基、すなわちアデニン（A）、シトシン（C）、グアニン（G）、チミン（T）、およびウラシル（U）は、プライマリーまたはカノニカルと呼ばれます。これらは遺伝暗号の基本単位として機能し、A、C、G、およびT塩基はDNAに、A、C、G、およびU塩基はRNAに存在します。チミンとウラシルは、これらの複素環式六員環の5番目の炭素（C5）にメチル基が存在するかしないかによって区別される。[ 2 ] さらに、一部のウイルスはアデニンの代わりにアミノアデニン（Z）を持っている。アミノアデニンは余分なアミノ基を持つ点で異なり、チミンとのより安定した結合を形成する。[ 3 ]
アデニンとグアニンはプリン由来の融合環骨格構造を持つため、プリン塩基と呼ばれます。[ 4 ]プリン窒素塩基は、アデニンではC6炭素、グアニンではC2炭素に単一のアミノ基（-NH2）を持つことが特徴です。 [ 5 ]同様に、シトシン、ウラシル、チミンの単純な環状構造はピリミジンに由来するため、これら3つの塩基はピリミジン塩基と呼ばれます。[ 6 ]
典型的な二重らせんDNAの各塩基対は、プリン塩基とピリミジン塩基から構成され、AとT、またはCとGのいずれかが対をなします。これらのプリン-ピリミジン対は塩基相補と呼ばれ、らせんの2本の鎖をつなぎ、しばしば梯子の横木に例えられます。プリン塩基とピリミジン塩基が対になることでのみ、DNAの幅が一定に保たれます。A-T対合は2つの水素結合に基づき、C-G対合は3つの水素結合に基づいています。どちらの場合も、水素結合は相補塩基のアミン基とカルボニル基の間で形成されます。
アデニン、グアニン、キサンチン、ヒポキサンチン、プリン、2,6-ジアミノプリン、6,8-ジアミノプリンなどの核酸塩基は、地球上だけでなく宇宙空間でも形成された可能性がある。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
「塩基」という用語の由来は、これらの化合物の酸塩基反応における化学的性質を反映しているが、それらの性質は核酸塩基の生物学的機能のほとんどを理解する上で特に重要ではない。
核酸構造の両側では、リン酸分子が隣接する2つのヌクレオチドモノマーの2つの糖環を順次連結し、長い鎖状の生体分子を形成する。リン酸と糖（リボースまたはデオキシリボース）のこれらの鎖状結合が、単らせんまたは二重らせん生体分子の「骨格」となる鎖を形成する。
DNAの二重らせん構造では、2本の鎖が化学的に反対方向に配向しており、これにより2つの塩基間の相補性によって塩基対形成が可能となり、 DNAに符号化された情報の複製または転写に不可欠となっている。
DNAとRNAには、核酸鎖が形成された後に修飾された他の（非一次）塩基も含まれています。DNAでは、最も一般的な修飾塩基は5-メチルシトシン（m 5 C）です。RNAには、ヌクレオシドであるシュードウリジン（Ψ）、ジヒドロウリジン（D）、イノシン（I）、および7-メチルグアノシン（m 7 G）に含まれるものなど、多くの修飾塩基があります。 [ 10 ] [ 11 ]
ヒポキサンチンとキサンチンは、変異原の存在によって生成される多くの塩基のうちの2つであり、どちらも脱アミノ化（アミン基がカルボニル基に置換される）によって生成されます。ヒポキサンチンはアデニンから、キサンチンはグアニンから生成され、[ 12 ]ウラシルはシトシンの脱アミノ化によって生成されます。
修飾塩基とその記号のリストは、多くの核酸修飾データベースやtRNAdbの一部として見つけることができます。[ 15 ]
膨大な数の核酸塩基アナログが存在する。最も一般的な用途は、直接的または間接的に蛍光プローブとして使用されるもので、例えばアミノアリルヌクレオチドはマイクロアレイでcRNAやcDNAを標識するために使用される。いくつかのグループは、イソグアニンやイソシトシン、あるいは蛍光性の2-アミノ-6-(2-チエニル)プリンやピロール-2-カルバルデヒドなど、遺伝暗号を拡張するための代替の「余分な」塩基対に取り組んでいる。[ 16 ] [ 17 ]
医学では、いくつかのヌクレオシド類似体が抗がん剤や抗ウイルス剤として使用されています。ウイルスのポリメラーゼは、これらの化合物を非標準塩基とともに組み込みます。これらの化合物は、細胞内でヌクレオチドに変換されることで活性化されます。荷電ヌクレオチドは細胞膜を容易に通過できないため、ヌクレオシドとして投与されます。2014年5月現在、少なくとも1組の新しい塩基対が発表されています。 [ 18 ]
生命がどのように発生したかを理解するためには、生命の主要な構成要素の形成を可能にする化学経路について、もっともらしい前生物的条件下での知識が必要である。RNAワールド仮説によれば、原始スープには遊離リボヌクレオチドが存在していた。これらは、 RNAを形成するために直列に結合する基本的な分子であった。RNAのような複雑な分子は、物理化学的プロセスによって反応性が制御される小さな分子から生じたに違いない。RNAはプリンヌクレオチドとピリミジンヌクレオチドから構成されており、どちらも信頼性の高い情報伝達、ひいてはダーウィン進化に必要である。Namら[ 19 ]は、水性微小液滴中で核酸塩基とリボースが直接縮合してリボヌクレオシドを生成することを実証した。これはRNA形成につながる重要なステップである。Beckerら[ 20 ]も同様の結果を得た。
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