α-ピネン

α-ピネンはテルペン類に属する有機化合物です。ピネンの2つの異性体の1つであり、もう1つはβ-ピネンです。^{[ 2 ]}アルケンであり、歪んだ4員環を含んでいます。多くの針葉樹、特にマツ属とトウヒ属の樹木の油に含まれています。また、ローズマリー（Rosmarinus officinalis）、Satureja myrtifolia （一部の地域ではZoufaとしても知られています） ^{[ 3 ] [ 4 ]}、および多くのSeseli属の樹木の精油にも含まれています。^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}両方のエナンチオマーが自然界に存在し、( 1S ,5S ) -または(−)-α-ピネンはヨーロッパのマツに多く見られますが、(1R , 5R ) -または(+)-α-異性体は北米に多く見られます。ユーカリ油やオレンジの皮油など、一部の油には、鏡像異性体のラセミ混合物が含まれている。

α-ピネンの商業的に重要な誘導体は、リナロール、ゲラニオール、ネロール、α-テルピネオール、カンフェンである。^{[ 8 ]}

α-ピネン1 は、アルケンに隣接する 4 員環の存在に起因する反応性を示します。^{[ 9 ]}この化合物は、ワグナー-メーアワイン転位などの骨格転位を起こしやすいです。酸は通常、転位生成物をもたらします。濃硫酸とエタノールでは、主な生成物はテルピネオール2とそのエチルエーテル3ですが、氷酢酸では対応する酢酸エステル4が得られます。希酸では、テルピン水和物5 が主な生成物になります。

無水HCl 1モル当量を用いると、ジエチルエーテルの存在下で低温で単純な付加生成物6aが生成するが、これは非常に不安定である。常温、またはエーテルが存在しない場合、主生成物は塩化ボルニル6bであり、少量の塩化フェンチル6cも生成する。^{[ 10 ]}長年にわたり、 6b（「人工カンファー」とも呼ばれる）は「塩酸ピネン」と呼ばれていたが、カンフェンから作られた塩化ボルニルと同一であることが確認された。HClをさらに使用すると、アキラルな7（塩酸ジペンテン）が主生成物となり、少量の6bも生成する。ニトロシルクロリドに続いて塩基を加えるとオキシム8が得られ、これを還元すると「ピニルアミン」9となる。8と9はどちらも完全な4員環を含む安定な化合物であり、これらの化合物はピネン骨格のこの重要な構成要素の同定に大いに役立った。^{[ 11 ]}

好気性酸化条件下では、主な酸化生成物はピネンオキシド、ベルベニルヒドロペルオキシド、ベルベノール、ベルベノンである。^{[ 12 ]}

α-ピネンを主成分とするモノテルペン類は、植物から相当量放出され、これらの放出量は温度と光強度によって影響を受ける。大気中では_、 α-ピネンはオゾン、ヒドロキシルラジカル、またはNO3ラジカルと反応し^{[ 13 ]} 、低揮発性物質を生成し、それが既存のエアロゾル上に部分的に凝縮して二次有機エアロゾルを生成する。これは、モノテルペン類とセスキテルペン類について数多くの実験室実験で実証されている^{[ 14 ] [ 15 ]}。α-ピネンの生成物として明確に同定されているのは、ピノンアルデヒド、ノルピノンアルデヒド、ピニン酸、ピノン酸、ピナリン酸である。

α-ピネンは生体利用率が高く、ヒトの肺への取り込み率は60%で、代謝または再分布が速い。^{[ 16 ]} α-ピネンはPGE1を介して抗炎症作用を示し、^{[ 16 ]}抗菌作用も有すると考えられる。^{[ 17 ]}アセチルコリンエステラーゼ阻害剤として活性を示し、記憶を助ける。^{[ 16 ]}ボルネオール、ベルベノール、ピノカルベオールと同様に、(−)-α-ピネンはGABAA受容体の正の調節因子である。ベンゾジアゼピン結合部位で作用する。^{[ 18 ]}

α-ピネンは、 HU-308などのCB2リガンドの生合成基盤を形成する。^{[ 16 ]}

α-ピネンは、大麻植物に含まれる多くのテルペン類およびテルペノイド類の1つです。^{[ 19 ]}これらの化合物は、マリファナとして一般的に知られている乾燥大麻花の最終製品にもかなりの量含まれています。^{[ 20 ]}これらのテルペン類およびテルペノイド類は、各マリファナ株の独自の効果の「特徴」または「個性」に大きく貢献していると、科学者や大麻専門家の間で広く理論づけられています。^{[ 21 ]}特にα-ピネンは、THC摂取の副作用としてよく報告される記憶障害を軽減すると考えられています。これは、記憶を助け、覚醒度を高めることが知られている化合物のクラスであるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤としての作用により、この活性を示すと考えられます。^{[ 22 ]}

α-ピネンもまた、数多くのマリファナの系統、品種、栽培品種の多様で独特な香りのプロファイルに大きく寄与している。^{[ 23 ]}