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| 名前 | |
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| IUPAC名
(3R , 3 'S )-β,β-カロテン-3,3'-ジオール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R )-4-{(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E , 13 E ,15 E ,17 E )-18-[(4 S )-4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル]-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1-イル}-3,5,5-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-オール | |
| その他の名前
3R,3′S-ゼアキサンチン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ40Ｈ56Ｏ2 | |
| モル質量 | 568.87144 グラム/モル |
| 外観 | オレンジレッド |
| 不溶性の | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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メソ-ゼアキサンチン（ 3R,3′S-ゼアキサンチン）はキサントフィル カロテノイドであり、ゼアキサンチンの3つの立体異性体のうちの1つです。メソ型は、植物や藻類によって生成される3R,3′R-ゼアキサンチンに次いで、自然界で2番目に豊富です。 [1]メソ-ゼアキサンチンは、海洋生物の特定の組織[2]と、人間の網膜の「黄色い斑点」としても知られる黄斑で確認されています。 [3] [4]
発生
カロテノイドは動物の健康と機能に不可欠ですが、動物はそれを生成することができません。[5]動物は食事からカロテノイドを摂取しますが、草食動物は植物や藻類からカロテノイドを摂取し、肉食動物は草食動物からカロテノイドを摂取します。
メソ-ゼアキサンチンは海洋生物を除いて植物には存在しません。[2]もともと、ヒトや他の脊椎動物に存在するメソ-ゼアキサンチンは食物由来ではなく、網膜ルテイン（ヒトの食物に含まれる別のキサントフィルカロテノイド）から黄斑（網膜の中心部）で生合成されると考えられていましたが、[6] [7]この研究はその後反証されました。[8]
1986年のMaokaらの研究と一致して、Nolanらは、メソ-ゼアキサンチンがマス、イワシ、サケの皮とマスの肉に存在することを示しました。その後の論文で、Nolanらのグループは、2種類の異なるマスの肉で、メソ-ゼアキサンチンを含むゼアキサンチンの3つの立体異性体を検出し、定量しました。 [9]これは、習慣的に消費される食品中のメソ-ゼアキサンチンの濃度に関する最初の報告でした。この研究に先立ち、Khachickら (2002) [10]の論文では、ニホンウズラ ( Coturnix japonica )の肝臓とカエルの血漿にメソ-ゼアキサンチンが含まれていることが報告されています。
メソ-ゼアキサンチンは、動物が摂取する他のカロテノイドから生成される可能性があり、カロテノイドは機能的な理由で相互変換される可能性がある。例えば、マスの外皮のメソ-ゼアキサンチンはアスタキサンチンに由来すると示唆されており[11]、霊長類のメソ-ゼアキサンチンは少なくとも部分的にルテインに由来している[6] [7]。
市販の食品サプリメントの中には、黄斑の健康をサポートするためにメソゼアキサンチンを配合しているものがいくつかあります。 2016年に市販の食品サプリメントのラベルに記載されているカロテノイド濃度を比較した研究では、メソゼアキサンチンが含まれていると記載されているのは2つだけでしたが、他のいくつかの製品にも含まれていました。著者らは、他の製品にメソゼアキサンチンが含まれているのは、ゼアキサンチンよりも安価であるためである可能性が高く、化学分析では両者を区別するのが難しいと結論付けました。[12]
黄斑部
メソ-ゼアキサンチン、ルテイン、3R,3′R-ゼアキサンチンは黄斑の主なカロテノイドで、1:1:1の比率で存在し、総称して黄斑色素（MP）と呼ばれています。[3] メソ-ゼアキサンチンは黄斑の中心部に集中しており、この部位のMPの約50％を占め、ルテインが周辺黄斑で優勢です。
用途
抗酸化物質および短波長光フィルターとして
3種類の黄斑カロテノイド（ルテイン、ゼアキサンチン、メソゼアキサンチン）のうち、メソゼアキサンチンが最も強力な抗酸化物質ですが、黄斑カロテノイドの組み合わせは、同じ総濃度の個々のカロテノイドと比較した場合、最大の抗酸化能を発揮することが示されています。 [13]これは、自然界に存在する約700種類のカロテノイドの中で、人間の黄斑がこれら3種類のカロテノイドを独自に含む理由を説明できるかもしれません。また、カロテノイドの組み合わせにより、黄斑での光濾過（短波長の青色光の濾過）が最適になることが示されています。これは、黄斑に入射する短波長光が色収差と光散乱を引き起こし、視覚機能に悪影響を及ぼし、コントラスト感度を低下させるため重要です。
目の健康を目的としたサプリメントでの使用
2013年、加齢性眼疾患研究2（AREDS2）では、黄斑カロテノイドと抗酸化物質を配合した製剤を補給された、初期または中等度の加齢性黄斑変性症（AMD）の参加者4,200人において、視力喪失のリスクと5年間の病気進行のリスクが減少したと報告されました。 [14] AREDS2製剤には、黄斑色素の3つのカロテノイドのうち2つ（ルテインと3R,3´R-ゼアキサンチン）しか含まれておらず、黄斑中心部の主なカロテノイドであるメソゼアキサンチンは含まれていませんでした。メソゼアキサンチンの存在は、総合的な抗酸化効果を最大化するために不可欠です。[13]
研究では、MP を増加させ、病気の網膜と健康な網膜の視覚機能を強化するために使用される製剤にメソゼアキサンチンを追加すると効果的であることが証明されています。試験では、メソゼアキサンチン：ルテイン：ゼアキサンチン（mg）比が 10：10：2 で 3 種類の黄斑カロテノイドすべてを含む製剤が、視力の改善と MP の観察された増加の点で、他の製剤よりも優れていることが示されています。[15] [16] [17] [18] [19] [20]
養鶏産業での使用
ブロイラーは、カロテノイドを含む飼料を与えると黄色くなります。これは、これらのカロテノイドが動物の皮膚と皮下脂肪に蓄積するためです。カロテノイドの沈着は、卵黄が黄色くなる原因でもあります。このため、養鶏業者は、消費者にとって最終製品の魅力を高めるためだけでなく、動物の健康をサポートするためにも、飼料にカロテノイド（通常はルテイン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、β-アポ-8´-アポカロテナール）を添加しています。ルテインとゼアキサンチンは相乗的に作用して黄色味を増すと考えられていますが、ゼアキサンチンはルテインよりも発色団が大きいため、より強力です。[21]そのため、いくつかの企業は、ブロイラーと鶏に両方のカロテノイドを補給するために、一定の割合のルテインをメソゼアキサンチンに変換したマリーゴールド抽出物を使用しています。ルテインから得られるゼアキサンチンの異性体は、使用される技術の性質上、メソ-ゼアキサンチンである（下記参照）。 [7]
生産
メソゼアキサンチンは、マリーゴールドの花びらから得られるルテインから工業レベルで生産されています。このプロセスには、高温と高濃度の塩基を使用して行われる鹸化が含まれ、4'-5' 二重結合が 5'-6' 位置へ異性化されます。これにより、ルテインの ɛ 環が β 環に変換され、ルテインがメソゼアキサンチンに変換されます。このゼアキサンチンの立体化学は、3' 位置のヒドロキシル基の位置によって決定され、最終的なゼアキサンチン分子に「S」という指定が与えられます。[22] [23]このプロセスで生成される立体異性体は、3R,3'S-ゼアキサンチン (つまり、メソゼアキサンチン) です。鹸化の条件を調整することで、ルテインのメソゼアキサンチンへの変換率を増減できます。[21]
動物実験
メソ-ゼアキサンチンは、いくつかの研究チームによって動物毒性がテストされており、毒性がないことが報告されています。メソ-ゼアキサンチンのNOAEL（無毒性量）は、栄養補助食品に使用される用量よりもはるかに高いです。[24] [25] [26] 2016年、メソ-ゼアキサンチンのGRAS（一般に安全とみなされる）ステータスがFDAによって認められました。[1]
ヒト研究
メソ-ゼアキサンチンは、特にメキシコなどの養鶏産業で主要な色素として使用されている国々では、通常の食事成分です。有害作用も有益作用もまだ報告されていません。[いつ? ]さらに、メソ-ゼアキサンチンは、安全性についてはテストされていませんが、ヒトを対象とした小規模なパイロットスタディで有効性がテストされています。
メソ-ゼアキサンチンを主成分とする栄養補助食品の効果を評価する最初の研究は2007年に実施されました。 [27]この研究では、メソ-ゼアキサンチンが血清に効果的に吸収され、サプリメント群ではMP密度が大幅に増加したことが確認されました。プラセボ群ではそのような増加は観察されませんでした。
別の研究では、19人の被験者が22日間、メソ-ゼアキサンチンを含む3種類の黄斑カロテノイドすべてを含むサプリメントを摂取しました。結果は、メソ-ゼアキサンチンが吸収されたことを実証しました。ウォーターフォード工科大学の視覚研究所では、メソ-ゼアキサンチン眼補給試験（MOST）を実施し、メソ-ゼアキサンチンが主成分の3種類の黄斑カロテノイドすべてを含むサプリメントを摂取した後のAMDの有無の被験者の安全性、MP反応、血清カロテノイド反応を評価しました。これらの研究は、腎機能と肝機能、脂質プロファイル、血液プロファイル、炎症マーカーを評価するための多くの生物学的試験の後、黄斑カロテノイドをヒトが摂取しても安全であることが確認されました[ 28] [29]。
また、MOST試験では、メソ-ゼアキサンチンとルテインの血清濃度がベースラインから統計的に有意に増加していることが確認されました。補給開始からわずか2週間で、中心MPレベルの有意な増加も観察されました。[30]さらに、眼に非典型的なMP分布を持つ患者（つまり、黄斑中心部の色素濃度が高くない患者）では、メソ-ゼアキサンチン優位のサプリメントを8週間補給したところ、正常な色素プロファイルが回復しましたが、メソ-ゼアキサンチンを含まない製剤を補給した患者では、この現象は見られませんでした。[18]
AMD患者を対象としたMOST試験の主な結果は、2013年と2015年に発表されました。これらの試験の一連の出版物は、「空間プロファイル全体にわたるMP光学密度の増大とコントラスト感度の向上は、ルテインとゼアキサンチンと組み合わせて高用量のメソゼアキサンチンを含む製剤を補給した後に最もよく達成された」と結論付けています。 [29]また、2015年に発表されたこの研究の最終出版物は、「サプリメント製剤にメソゼアキサンチンを含めることは、早期AMDの被験者におけるMP増大とコントラスト感度の向上の点で利点をもたらすと思われる」と結論付けています。[15]
2016年と2017年に、2つの小規模臨床試験の結果が発表されました。最初の試験であるCREST（中心網膜強化サプリメント試験）研究では、105人の健康なボランティアが一連の複雑な視力検査を受け、12か月間サプリメントを摂取しました。これらのボランティアのうち53人はメソゼアキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチンを含む活性サプリメントを毎日摂取し、52人の被験者はプラセボ（対照群）を摂取しました。結果は、3つの黄斑カロテノイドすべてを摂取した人はコントラスト感度が改善したことを示しました。[31]
2番目の試験であるCREST AMDは、AMDの初期段階と診断された96人の被験者を対象とした2年間の試験でした。被験者全員がAREDS2推奨処方を、メソゼアキサンチンの添加の有無にかかわらず摂取し、視力検査表を読む際のコントラスト感度という主要評価項目で有意な改善を示しました。サプリメントにメソゼアキサンチンが含まれていた被験者と含まれていなかった被験者の結果に差はありませんでした。つまり、メソゼアキサンチンはそれを摂取した被験者の目の健康を改善しませんでした。メソゼアキサンチン群とAREDS2群の間で、被験者のAMDの進行に有意な差はありませんでした。 [32]
参照
参考文献
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