吉草酸

吉草酸^[1]
名前
	IUPAC名ペンタン酸
	その他の名前 1-ブタンカルボン酸; プロピル酢酸; C5:0（脂質番号）
識別子
CAS番号	吉草酸: 109-52-4 ; 吉草酸: 10023-74-2;
3Dモデル（JSmol）	吉草酸:インタラクティブ画像;
チェビ	吉草酸: CHEBI:17418; 吉草酸: CHEBI:31011;
チェムBL	吉草酸: ChEMBL268736 ;
ケムスパイダー	吉草酸: 7701 ; 吉草酸: 102757;
ECHA 情報カード	100.003.344
EC番号	吉草酸: 203-677-2;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	吉草酸: 1061;
パブケム CID	吉草酸: 7991; 吉草酸: 114781;
RTECS番号	吉草酸: YV6100000;
ユニ	吉草酸: GZK92PJM7B ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	吉草酸: DTXSID7021655;
	InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) キー: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N ; 吉草酸: InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) キー: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU;
	笑顔吉草酸: CCCCC(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ10Ｏ2
モル質量	102.133 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.930グラム/ cm3
融点	−34.5 °C (−30.1 °F; 238.7 K)
沸点	185 °C (365 °F; 458 K)
水への溶解度	4.97g/100mL
酸性度（p Ka）	4.82
磁化率（χ）	-66.85·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H412
注意事項	P273、P280、P303+P361+P353、P305+P351+P338+P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 1 0
引火点	86 °C (187 °F; 359 K)
関連化合物
関連化合物	酪酸、ヘキサン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

吉草酸または ペンタン酸は、化学式CH ₃ (CH ₂ ) ₃ COOHの直鎖アルキルカルボン酸です。他の低分子量カルボン酸と同様に、不快な臭いがあります。多年生顕花植物Valeriana officinalisに含まれ、名前の由来となっています。主な用途はエステルの合成です。吉草酸の塩とエステルは、バレレートまたはペンタン酸として知られています。吉草酸の揮発性エステルは、心地よい香りがする傾向があり、香水や化粧品に使用されます。エチルバレレートやペンチルバレレートなど、いくつかは、フルーティーな風味があるため、食品添加物として使用されます。

歴史

吉草酸は、多年生花卉植物バレリアン（Valeriana officinalis ）の微量成分で、この植物の名前の由来となっている。^[3]この植物の乾燥した根は、古代から薬として使われてきた。^[4]関連するイソ吉草酸もこの不快な臭いを共有しており、その化学的正体は、 5炭素アミルアルコールを含むフーゼルアルコールの成分を酸化することによって調査された。^[5] 吉草酸は、豚の糞尿に含まれる揮発性成分の1つである。他の成分には、他のカルボン酸、スカトール、トリメチルアミン、イソ吉草酸などがある。^[6]また、一部の食品の風味成分でもある。^[7]

製造

産業界では、吉草酸は1-ブテンと合成ガスからオキソ法で製造され、バレルアルデヒドを形成し、これが酸化されて最終製品となる。^[8]

H ₂ + CO + CH ₃ CH ₂ CH=CH ₂ → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO →吉草酸

また、バイオマス由来の糖からレブリン酸を経由して生産することもでき、この代替手段はバイオ燃料を生産する方法として大きな注目を集めています。^[9]^[10]

反応

吉草酸は典型的なカルボン酸として反応し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成できます。^[11]後者の塩化バレリルは、他の化合物を得るための中間体としてよく使用されます。

用途

吉草酸は一部の食品に天然に存在するが、食品添加物としても使用されている。^{[12]この用途における安全性は}FAOとWHOの委員会によって検討され、摂取量によっては安全性に問題はないと結論付けられた。^{[13]この化合物は誘導体、特に揮発性}エステルの製造に使用され、親酸とは異なり心地よい香りとフルーティーな風味があるため、香水、化粧品、食品に使用されている。^{[8]代表的な例としては、}メチル吉草酸エステル、^[14] エチル吉草酸エステル、^[15]ペンチル吉草酸エステルがある。^[16]

生物学

ヒトでは、吉草酸は腸内細菌叢の微量産物^[17]であり、食物中に含まれるエステルの代謝によっても生成される。^{[18]腸内のこの酸レベルの回復は、}糞便微生物移植後のクロストリディオイデス・ディフィシル感染症の制御につながるメカニズムであると示唆されている。^[19]

吉草酸の塩およびエステル

吉草酸イオンまたはペンタン酸イオンは、 C ₄H ₉ C O O ^{− で}、吉草酸の共役塩基です。これは、生理学的 pHの生物系で見られる形態です。吉草酸またはペンタン酸化合物は、吉草酸のカルボキシレート塩またはエステルです。多くのステロイドベースの医薬品、例えばベタメタゾンやヒドロコルチゾンをベースにしたものには、ステロイドが吉草酸エステルとして含まれています。

例

参照

参考文献

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