レブリン酸

レブリン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 4-オキソペンタン酸
	その他の名前レブリン酸、β-アセチルプロピオン酸、3-アセトプロピオン酸、β-アセチルプロピオン酸、γ-ケト吉草酸
識別子
CAS番号	123-76-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:45630 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	11091 ;
ドラッグバンク	DB02239 ;
ECHA 情報カード	100.004.228
パブケム CID	11579;
ユニ	RYX5QG61EI ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8021648;
	InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) キー: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) キー: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR;
	笑顔 CC(=O)CCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ8Ｏ3の
モル質量	116.11グラム/モル
密度	1.1447グラム/ cm3
融点	33～35℃（91～95℉、306～308K）
沸点	245～246 °C (473～475 °F; 518～519 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

レブリン酸、または4-オキソペンタン酸は、化学式CH ₃ C(O)CH ₂ CH ₂ CO ₂ Hで表される有機化合物です。ケト酸に分類されます。この白色結晶固体は、水と極性有機溶媒に溶けます。セルロースの分解物から生成され、バイオ燃料の潜在的な前駆物質です^[2]。たとえば、レブリン酸エチル^{[3]などです。}

合成

レブリン酸は、1840年にオランダの化学者ジェラルドゥス・ヨハネス・マルダーがフルクトースを塩酸で加熱して初めて製造しました。 ^[4]レブリン酸の最初の商業生産は、1940年代にデンプン製造業者AEステイリーによってオートクレーブでのバッチ式プロセスとして始まりました。 ^[5] 1953年にクエーカーオーツはレブリン酸の連続生産プロセスを開発しました。^[6] 1956年にレブリン酸は高い可能性を秘めたプラットフォーム化学物質として特定されました。^[7]そして2004年に米国エネルギー省（US DoE）はバイオリファイナリーコンセプトにおける12の潜在的なプラットフォーム化学物質の1つとしてレブリン酸を特定しました。^[8]

希塩酸または希硫酸中でのヘキソース（グルコース、フルクトース）またはデンプンからのレブリン酸の合成。^[4]^[9]^[10]^{[11]さらに、}ギ酸に加えて、部分的に不溶性の副産物が生成されます。これらは濃い色をしており、ほとんどの技術では完全に除去することが困難です。

レブリン酸の商業生産のコンセプトの多くは強酸技術に基づいています。プロセスは高圧高温で連続的に行われます。リグノセルロースは安価な出発物質です。レブリン酸は抽出によって鉱酸触媒から分離されます。レブリン酸は蒸留によって精製されます。^[12]

反応と応用

レブリン酸は、医薬品、可塑剤、その他さまざまな添加剤の原料として使用されています。^[13]レブリン酸の最大の用途は、南アジアで使用されている生分解性除草剤であるアミノレブリン酸の製造です。もう1つの重要な用途は、化粧品へのレブリン酸の使用です。レブリン酸の一次誘導体であるエチルレブリン酸は、香料や香水に広く使用されています。レブリン酸は、γ-バレロラクトンや2-メチル-THFなど、さまざまな他の化合物の化学的構成要素または出発物質です^[14]。^[8]

その他の発生とニッチな用途

レブリン酸はタバコに使用され、煙中のニコチンの送達と神経受容体へのニコチンの結合を増加させます。^[15]

レブリン酸は、その環状交互構造において、擬似酸として記述された最初の酸でした。

語源

かつてフルクトースを意味していた「レブロース」という用語から、レブリン酸という名前が付けられました。

安全性

レブリン酸は比較的毒性が低く、LD50_は1850mg/kgである。^[13]

参考文献

^ The Merck Index、第 15 版(2013)、p. 1018、Monograph 5526、O'Neil: The Royal Society of Chemistry。オンラインで入手可能: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526
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^ Leal Silva, Jean Felipe; Grekin, Rebecca; Mariano, Adriano Pinto; Maciel Filho, Rubens (2018). 「レブリン酸とエチルレブリン酸の経済的実現可能性：可能なルートの世界的な技術経済的および環境的評価」。エネルギー技術。6 (4): 613–639。doi :10.1002/ ente.201700594。ISSN 2194-4296 。
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^ RHレナード、Ind.Eng.Chem.1331、(1956)。
^ ab パシフィック・ノースウェスト国立研究所および国立再生可能エネルギー研究所 (2004 年 8 月)。「第 1 巻 - 糖類および合成ガスからの潜在的候補のスクリーニング結果」(PDF)。バイオマスから得られる高付加価値化学物質。米国エネルギー省。
^ A. Freiherrn、V. Grote、B. Tollens、「Untersuchungen über Kohlenハイドレート。I.Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)」Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175、pp. 181-204 (1875) 。土井：10.1002/jlac.18751750113
^ BF McKenzie (1941). 「レブリン酸」.有機合成;全集第1巻、335ページ。
^ SL Suib、触媒の新展開と将来 - 触媒バイオマス変換、Elsevier、 ( 2013)。ISBN 978-0-444-53878-9
^ 米国特許 5,608,105
^ ab Franz Dietrich Klingler、Wolfgang Ebertz 「オキソカルボン酸」、ウルマン工業化学百科事典、2005、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a18_313
^ Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (2010-04-06). 「バイオ精製炭水化物からのバイオベース製品生産のための技術開発 - 米国エネルギー省の「トップ 10」の再検討」. Green Chemistry . 12 (4): 539–554. doi :10.1039/b922014c.
^ ドリス・カレン他「タバコ業界が使用する内部コードの解読ガイド」、レポート No. 03-05、ハーバード公衆衛生大学院、公衆衛生実践部門、タバコ研究プログラム、2005 年 8 月、http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf

ダンスタン、ウィンダム・ローランド (1911)。「ゴム」。ヒュー・チザム(編) 著。ブリタニカ百科事典。第 23 巻 (第 11 版)。ケンブリッジ大学出版局。802 ページ。

[1] The Merck Index、第 15 版(2013)、p. 1018、Monograph 5526、O'Neil: The Royal Society of Chemistry。オンラインで入手可能: http://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500005526

[2] バイオリファイナリー – 工業プロセスと製品。現状と将来の方向性。第 1 巻、ビルギットカム、パトリック R. グルーバー、マイケルカム編。2006 年、WILEY-VCH、ヴァインハイム。ISBN 3-527-31027-4

[3] Leal Silva, Jean Felipe; Grekin, Rebecca; Mariano, Adriano Pinto; Maciel Filho, Rubens (2018). 「レブリン酸とエチルレブリン酸の経済的実現可能性：可能なルートの世界的な技術経済的および環境的評価」。エネルギー技術。6 (4): 613–639。doi :10.1002/ ente.201700594。ISSN 2194-4296 。

[:0-4] モルダー、GJ (1840)。「Untersuchungen über die Humussubstanzen」[腐植物質の研究]。J.プラクト。化学。（ドイツ語で）。21 (1): 203–240。土井：10.1002/prac.18400210121。

[5] AE Staley, Mfg. Co. (イリノイ州ディケーター); レブリン酸 1942 [CA 36, 1612]

[6] 米国特許 2,813,900

[7] RHレナード、Ind.Eng.Chem.1331、(1956)。

[:1-8] パシフィック・ノースウェスト国立研究所および国立再生可能エネルギー研究所 (2004 年 8 月)。「第 1 巻 - 糖類および合成ガスからの潜在的候補のスクリーニング結果」(PDF)。バイオマスから得られる高付加価値化学物質。米国エネルギー省。

[9] A. Freiherrn、V. Grote、B. Tollens、「Untersuchungen über Kohlenハイドレート。I.Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)」Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175、pp. 181-204 (1875) 。土井：10.1002/jlac.18751750113

[10] BF McKenzie (1941). 「レブリン酸」.有機合成;全集第1巻、335ページ。

[11] ^ SL Suib、触媒の新展開と将来 - 触媒バイオマス変換、Elsevier、 ( 2013)。ISBN 978-0-444-53878-9

[12] 米国特許 5,608,105

[Ullmann-13] Franz Dietrich Klingler、Wolfgang Ebertz 「オキソカルボン酸」、ウルマン工業化学百科事典、2005、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a18_313

[14] Bozell, Joseph J.; Petersen, Gene R. (2010-04-06). 「バイオ精製炭水化物からのバイオベース製品生産のための技術開発 - 米国エネルギー省の「トップ 10」の再検討」. Green Chemistry . 12 (4): 539–554. doi :10.1039/b922014c.

[15] ドリス・カレン他「タバコ業界が使用する内部コードの解読ガイド」、レポート No. 03-05、ハーバード公衆衛生大学院、公衆衛生実践部門、タバコ研究プログラム、2005 年 8 月、http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf