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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-メチルブタン酸 | |
| その他の名前
デルフィン酸
3-メチル酪酸 イソペンタン酸 イソ吉草酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.007.251 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ10Ｏ2 | |
| モル質量 | 102.13グラム/モル |
| 密度 | 0.925グラム/ cm3 |
| 融点 | −29 °C (−20 °F; 244 K) |
| 沸点 | 176.5 °C (349.7 °F; 449.6 K) |
| ログP | 1.16 |
| 酸性度（p Ka） | 4.8 (水) |
磁化率（χ）
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-67.7·10 −6 cm 3 /モル |
| 関連化合物 | |
関連カルボン酸
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酪酸 β-ヒドロキシ酪酸 β-ヒドロキシ β-メチル酪酸 |
関連化合物
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吉草酸 |
| 危険 | |
| GHSラベル: [1] | |
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| 危険 | |
| H314 | |
| P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340+P310、P305+P351+P338、P363 | |
| 引火点 | 80 °C (176 °F; 353 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イソ吉草酸は、 3-メチルブタン酸またはβ-メチル酪酸としても知られ、化学式(CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 Hの分岐鎖アルキル カルボン酸です。短鎖脂肪酸に分類されます。他の低分子量カルボン酸と同様に、不快な臭いがあります。この化合物は天然に存在し、チーズ、豆乳、リンゴジュースなど多くの食品に含まれています。
歴史
3-メチルブタン酸は、多年生花卉植物バレリアン（Valeriana officinalis）の微量成分で、この植物に由来してイソバレリン酸という慣用名がつけられました。これは、不快な臭いを持つバレリアン酸の異性体です。 [2] この植物の乾燥した根は、古代から薬として使用されてきました。[3] [4]その化学的正体は、19世紀に5炭素アミルアルコールを含むフーゼルアルコールの成分を酸化することによって初めて調査されました。[5]
製造
工業的には、3-メチルブタン酸はイソブチレンと合成ガスのヒドロホルミル化[6]によって生成され、イソバレルアルデヒド[ 7 ]を形成し、これが酸化されて最終製品となる。[8]
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → 3-メチルブタン酸
反応
3-メチルブタン酸は典型的なカルボン酸として反応し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成できます。[9]酸塩化物は、他の化合物を得るための中間体としてよく使用されます。この酸は、真菌ガラクトミセス・リーシによる微生物酸化 によって、β-ヒドロキシイソ吉草酸（別名β-ヒドロキシβ-メチル酪酸）を合成するために使用されています。[10]
用途
イソ吉草酸は強い刺激臭のあるチーズや汗のような臭いがするが[ 11]、その揮発性エステルであるエチルイソバレレート[12]は心地よい香りがあり、香水に広く使用されている。また、 ブレタノマイセス酵母を使用して作られたワインに添加される主要な香料でもある。[13]ブレタノマイセス 酵母によって生成される他の化合物には、 4-エチルフェノール、4-ビニルフェノール、4-エチルグアイアコールがある。[14]ワインにイソ吉草酸が多すぎると、汗のような臭い、革のような臭い、または「納屋のような」臭いがするため、一般的に欠陥と見なされるが[14]、少量ではスモーキー、スパイシー、または薬のような臭いがする。[13]これらの現象は、滅菌濾過、比較的大量の二酸化硫黄や時にはソルビン酸の添加、アルコール度数の高い酒精強化ワインを醸造して酵母や細菌をすべて死滅させること、または低温殺菌などによって、ブレタノマイセス酵母を殺すことで防ぐことができる。イソ吉草酸はビールにも含まれており、一部のイングリッシュスタイルのエールを除いて、通常は欠陥とみなされている。[15]イソ吉草酸はホップ樹脂の酸化、または存在するブレタノマイセス酵母によって生成される。[15]
この化合物の食品添加物としての安全性はFAOとWHOの委員会によって検討され、摂取量の想定されるレベルでは懸念はないという結論が出されました。[16]
生物学
イソバレリン酸とそのエステルは多くの食品の天然成分であるため、ヒトを含む哺乳類に存在します。[17]また、イソバレリルコエンザイムAは分岐鎖アミノ酸の代謝における中間体です。[18]
イソ吉草酸は、ロイシンを代謝する皮膚細菌によって生成されるため、足の強烈な臭いの原因となる主成分であり、まれにイソ吉草酸血症と呼ばれる状態によってこの代謝産物の濃度が上昇することがあります。[19]
塩およびエステル
イソバレレートまたは3-メチルブタン酸イオンは (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO −であり、酸の共役塩基です。これは、生理学的 pHの生物系で見られる形態です。イソバレレートまたは 3-メチルブタン酸化合物は、酸の 塩またはエステルです。
例
参照
参考文献
- ^ Sigma-Aldrich. 「イソバレリック酸」 . 2020年9月29日閲覧。
- ^ ヒュー・チザム編 (1911)。。ブリタニカ百科事典。第27巻 (第11版)。ケンブリッジ大学出版局。859ページ。
- ^ パトチカ、イジー;ヤクル、イジー (2010)。 「バレリアナ・オフィシナリスの生物医学的に関連する化学成分」。応用生物医学ジャーナル。8：11～18。土井：10.2478/v10136-009-0002-z。
- ^ Eadie, Mervyn J. (2004 年 11 月)。「バレリアンは最初の抗けいれん薬だったのか?」。てんかん。45 ( 11) : 1338–1343。doi : 10.1111 /j.0013-9580.2004.27904.x。PMID 15509234。S2CID 7314227。
- ^ Pedler, Alexander (1868). 「吉草酸の異性体について」. Journal of the Chemical Society . 21 : 74–76. doi :10.1039/JS8682100074.
- ^ フランケ、ロバート;セレント、デトレフ。ベルナー、アルミン (2012)。 「応用ヒドロホルミル化」。化学レビュー。112 (11): 5675–5732。土井：10.1021/cr3001803。PMID 22937803。
- ^ コールペトナー、クリスチャン;シュルテ、マルクス。ファルベ、ユルゲン。ラッペ、ピーター。ウェーバー、ユルゲン。フレイ、グイド D. (2013)。 「アルデヒド、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a01_321.pub3。ISBN 978-3527306732。
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (2000). 「脂肪族カルボン酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a05_235. ISBN 3527306730。
- ^ Jenkins, PR (1985). 「カルボン酸および誘導体」.一般および合成法. 第 7 巻. pp. 96–160. doi :10.1039/9781847556196-00096. ISBN 978-0-85186-884-4。
- ^ Lee IY、Nissen SL、Rosazza JP (1997)。「Galactomyces reessii による β-メチル酪酸から β-ヒドロキシ-β-メチル酪酸への変換」。応用環境微生物学。63 ( 11): 4191–5。Bibcode :1997ApEnM..63.4191L。doi : 10.1128/AEM.63.11.4191-4195.1997。PMC 168736。PMID 9361403。
- ^ 「イソバレリック酸」。The Good Scents Company 。 2020年9月30日閲覧。
- ^ 「エチル3-メチルブタノエート」。The Good Scents Company 。2020年9月30日閲覧。
- ^ ab ジャクソン、ロン S. (2008)。ワイン科学：原理と応用（第3版）。アカデミックプレス。p. 495。ISBN 9780123736468。
- ^ ab Kirk-Othmer (2007). 「ワイン」.食品および飼料技術、第 2 巻. John Wiley & Sons. p. 702. ISBN 9780470174487。
- ^ ab オリバー、ギャレット編 (2012)。オックスフォードビール入門。オックスフォード大学出版局。p. 498。ISBN 9780195367133。
- ^ FAO/WHO食品添加物専門委員会（1998年）。「特定の食品添加物および汚染物質の安全性評価」。2020年9月30日閲覧。
- ^ 「イソバレリック酸のメタボカード」。ヒトメタボロームデータベース。2020年2月26日。 2020年9月30日閲覧。
- ^ Wilson, Jacob M.; Fitschen, Peter J.; Campbell, Bill; Wilson, Gabriel J.; Zanchi, Nelo; Taylor, Lem; Wilborn, Colin; Kalman, Douglas S.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Ziegenfuss, Tim N.; Lopez, Hector L.; Kreider, Richard B.; Smith-Ryan, Abbie E.; Antonio, Jose (2013). 「国際スポーツ栄養学会の立場：ベータヒドロキシベータメチル酪酸（HMB）」。国際スポーツ栄養学会誌。10 (1): 6. doi : 10.1186 /1550-2783-10-6 . PMC 3568064 . PMID 23374455.
- ^ 荒、勝敏;浜正勝；秋葉俊一；小池健三沖坂耕一；羽倉、豊樹。神谷哲郎;富田房雄（2006年4月） 「微生物の代謝による足の臭いとその制御」。カナダ微生物学ジャーナル。52 (4): 357–364。CiteSeerX 10.1.1.1013.4047。土井：10.1139/w05-130。PMID 16699586。