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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メタンテトロール[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
オルト炭酸 | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C(OH) 4 | |||
| モル質量 | 80.039 グラムモル−1 | ||
| 関連化合物 | |||
その他の陽イオン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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オルト炭酸、水酸化炭素、メタンテトロールは、化学式H 4 CO 4またはC(OH) 4を持つ仮想化合物に付けられた名前です。その分子構造は、 4 つのヒドロキシル基に結合した1 つの炭素原子で構成されています。したがって、これは 4 重アルコールになります。理論的には、4 つの陽子を失って仮想のオキソカーボンアニオンであるオルト炭酸塩CO 4− 4になる可能性があるため、炭素の オキソ酸と見なされます。
オルト炭酸は非常に不安定である。計算によれば、炭酸と水に分解することがわかる。 [2] [3]
- H 4 CO 4 → H 2 CO 3 + H 2 O
オルト炭酸は、 RC(OH) 3の一般構造を持つオルト酸のグループの 1 つです。オルト酸という用語は、オキソ酸のセットの中で最もヒドロキシル化された酸を指す場合にも使用されます。
研究者たちは、オルト炭酸は高圧下で安定すると予測しており、そのため水とメタンが一般的である氷の巨大惑星である天王星と海王星の内部で形成される可能性がある。[4]
オルト炭酸イオン
1～4 個の陽子を失うことで、炭酸は 4 つの陰イオン（H 3 CO − 4（三水素オルト炭酸塩）、H 2 CO 2− 4（二水素オルト炭酸塩）、HCO 3− 4（水素オルト炭酸塩）、およびCO 4− 4（オルト炭酸塩））を生成します。
Ca 2 CO 4（オルト炭酸カルシウム）やSr 2 CO 4 （オルト炭酸ストロンチウム）など、完全に脱プロトン化されたCO 4− 4の多数の塩が高圧条件下で合成され、X 線回折によって構造が特徴付けられている。[5] [6] [7]オルト炭酸ストロンチウムSr 2 CO 4は大気圧下で安定している。オルト炭酸塩は四面体形で、オルト硝酸塩と等電子的である。CO 距離は 1.41 Åである。[8] Sr 3 (CO 4 )O は酸化物オルト炭酸塩（オルト炭酸三ストロンチウム酸化物）であり、大気圧下で安定している。[9]
オルト炭酸エステル
四価 基CO 4は安定した 有機化合物に存在し、正式にはオルト炭酸エステルであるためオルト炭酸塩と呼ばれます。例えば、テトラエトキシメタンは、エタノール中のクロロピクリンとナトリウムエトキシドの反応によって製造できます。[10]ポリオルト炭酸塩は安定したポリマーであり、廃棄物処理プロセスにおける有機溶媒の吸収、[11]または歯科修復材料に応用できる可能性があります。[12]爆発性のトリニトロエチルオルト炭酸塩はオルト炭酸塩コアを持っています。
ペンタエリスリトールの（スピロ）オルト炭酸エステルとして記述できる線状ポリマーは、化学式が[(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] nと書かれ、2002年に合成されました。[13]
スピロエステルビスカテコールオルトカーボネートの炭素原子は四面体結合構造を持つことが判明しており、類似のオルトケイ酸エステルのケイ素原子の四角平面構造とは対照的である。[14]
オルトカーボネートは、C–O–C架橋の相対的な回転によって異なるいくつかの配座異性体で存在する可能性があります。テトラフェノキシメタン、テトラキス（3,5-ジメチルフェノキシ）メタン、テトラキス（4-ブロモフェノキシ）メタンなどのいくつかのエステルの配座構造は、 X線回折によって決定されています。[15]
参照
- ペンタエリスリトール、C(CH 2 OH) 4
- ケイ酸、Si(OH) 4
- 炭酸、H 2 CO 3
参考文献
- ^ 「メタンテトロール - PubChem 公開化学データベース」。PubChemプロジェクト。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。
- ^ Bohm S.; Antipova D.; Kuthan J. (1997). 「メタンテトラオールの脱水による炭酸への研究」。International Journal of Quantum Chemistry . 62 (3): 315–322. doi :10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8.
- ^ カルボン酸および誘導体 Archived 2017-09-13 at the Wayback Machine IUPAC 有機化学および生化学命名法に関する勧告
- ^ G. Saleh; AR Oganov (2016). 「高圧下での CHO 三成分系における新規安定化合物」。Scientific Reports . 6 : 32486. Bibcode :2016NatSR...632486S. doi :10.1038/srep32486. PMC 5007508. PMID 27580525 .
- ^ Sagatova, Dinara; Shatskiy, Anton; Sagatov, Nursultan; Gavryushkin, Pavel N.; Litasov, Konstantin D. (2020). 「カルシウムオルト炭酸塩、Ca 2 CO 4 -Pnma ：遷移帯と下部マントルにおける沈み込む炭素の潜在的なホスト」。Lithos。370–371：105637。Bibcode ：2020Litho.37005637S。doi ： 10.1016 / j.lithos.2020.105637。ISSN 0024-4937。S2CID 224909120 。
- ^ ビンク、ヤンネス;ラニエル、ドミニク。バヤルジャルガル、ルカムスレン。カンダルカエワ、サイアナ。フェドテンコ、ティモフェイ。アンドレイ・アスランドゥコフ。ミルマン、ビクター。グラジリン、コンスタンチン。ミルマン、ビクター。シャリトン、ステラ。プラカペンカ、ヴィタリ B.。ドゥブロビンスカヤ、ナタリア。ドゥブロビンスキー、レオニード。ウィンクラー、ビョルン (2022)。 「地球の遷移帯と下部マントルの PT 条件でのオルト炭酸カルシウム、Ca2CO4-Pnma の合成」。アメリカの鉱物学者。107 (3): 336–342。ビブコード:2022AmMin.107..336B。土井：10.2138/am-2021-7872。S2CID 242847474。
- ^ Laniel, Dominique; Binck, Jannes; Winkler, Björn; Vogel, Sebastian; Fedotenko, Timofey; Chariton, Stella; Prakapenka, Vitali; Milman, Victor; Schnick, Wolfgang; Dubrovinsky, Leonid; Dubrovinskaia, Natalia (2021). 「オルト炭酸ストロンチウムSr2CO4の合成、結晶構造および構造と特性の関係」。Acta Crystallographica Section B 。77 ( 1 ) : 131–137。Bibcode :2021AcCrB..77..131L。doi : 10.1107 / S2052520620016650。ISSN 2052-5206。PMC 7941283。
- ^ Spahr, Dominik; Binck, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Luchitskaia, Rita; Morgenroth, Wolfgang; Comboni, Davide; Milman, Victor; Winkler, Björn (2021年4月4日). 「常温でのSr2CO4オルトカーボネート中の四面体配位sp3混成炭素」.無機化学. 60 (8): 5419–5422. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c00159 . PMID 33813824.
- ^ Spahr, Dominik; König, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Gavryushkin, Pavel N.; Milman, Victor; Liermann, Hanns-Peter; Winkler, Björn (2021年10月4日). 「四面体配位sp 3 -混成炭素およびOSr 6 八面体を有するSr 3 [CO 4 ]O反ペロブスカイト」.無機化学. 60 (19): 14504–14508. doi :10.1021/acs.inorgchem.1c01900. PMID 34520201. S2CID 237514625.
- ^ オルト炭酸テトラエチルエステル Archived 2012-09-20 at the Wayback Machine Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, p. 457 (1963); Vol. 32, p. 68 (1952).
- ^ Sonmez, HB; Wudl, F. (2005). 「有機溶媒吸着剤としての架橋ポリ(オルトカーボネート)」. Macromolecules . 38 (5): 1623–1626. Bibcode :2005MaMol..38.1623S. doi :10.1021/ma048731x.
- ^ Stansbury, JW (1992). 「二重開環重合のための新しいオキサスピロモノマーの合成と評価」Journal of Dental Research . 71 (7): 1408–1412. doi :10.1177/00220345920710070901. PMID 1629456. S2CID 24589493. 2008-07-08 にオリジナルからアーカイブ。2008-06-19に取得。
- ^ David T. Vodak、Matthew Braun、Lykourgos Iordanidis、Jacques Plévert、Michael Stevens、Larry Beck、John CH Spence、Michael O'Keeffe、Omar M. Yaghi (2002)：「オリゴ（スピロオルトカーボネート）のワンステップ合成と構造」。アメリカ化学会誌、第124巻、第18号、4942～4943ページ。doi :10.1021/ ja017683i
- ^ H. Meyer、G. Nagorsen (1979)：「ピロカテコールのオルト炭酸エステルおよびオルトケイ酸エステルの構造と反応性」Angewandte Chemie International Edition in English、第 18 巻、第 7 号、551-553 ページ。doi :10.1002/ anie.197905511
- ^ N. Narasimhamurthy、H. Manohar、Ashoka G. Samuelson、Jayaraman Chandrasekhar (1990)：「累積アノマー効果：オルト炭酸塩の理論的およびX線回折研究」アメリカ化学会誌、第112巻、第8号、2937～2941ページ。doi : 10.1021 /ja00164a015