ネオペンチルグリコール

ネオペンチルグリコール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール
	その他の名前 2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール
識別子
CAS番号	126-30-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:143768;
ケムスパイダー	13835293 ;
ECHA 情報カード	100.004.347
パブケム CID	31344;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8027036;
	InChI InChI=1S/C5H12O2/c1-5(2,3-6)4-7/h6-7H,3-4H2,1-2H3 キー: SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O2/c1-5(2,3-6)4-7/h6-7H,3-4H2,1-2H3 キー: SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYAD;
	笑顔 CC(C)(CO)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ12Ｏ2
モル質量	104.148 グラム/モル
融点	129.13 °C (264.43 °F; 402.28 K)
沸点	208 °C (406 °F; 481 K)
水への溶解度	良い
溶解度	ベンゼン、クロロホルムに溶け、エタノール、ジエチルエーテルに非常に溶けやすい
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	-551.2 kJ•モル−1
危険
引火点	129 °C (264 °F; 402 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ネオペンチルグリコール（IUPAC名：2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール）は有機化合物です。ポリエステル、塗料、潤滑剤、可塑剤の合成に使用されます。ポリエステルの製造に使用すると、製品の熱、光、水に対する安定性が向上します。脂肪酸またはカルボン酸とのエステル化反応により、天然エステルと比較して酸化または加水分解の可能性が低い合成潤滑エステルを生成できます。

反応

ネオペンチルグリコールは、工業的にはホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドのアルドール反応によって合成される。この反応で中間体のヒドロキシピバルデヒドが生成され、過剰のホルムアルデヒドとのカニッツァーロ反応、またはパラジウム炭素を用いた水素化によってネオペンチルグリコールに変換することができる。 ^[2]

環状誘導体を形成する傾向があるため（ソープ・インゴールド効果を参照）、ゲストデン合成などのケトンの保護基として使用されます。同様に、ボロン酸エステルを与え、クロスカップリング反応に有用です。^[3]^[4]

ネオペンチルグリコールと2,6-ジ-tert-ブチルフェノールの縮合反応によりCGP-7930が得られます。

ネオペンチルグリコールはネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルの前駆体である。反応はルイス酸触媒を用いたエピクロロヒドリンによるアルキル化で始まる。得られたハロヒドリンを水酸化ナトリウムで脱塩化水素すると目的のエーテルが得られる。^[5]

研究

ネオペンチルグリコールの塑性結晶は、圧力誘起相転移によって引き起こされる冷却効果である巨大圧熱量効果（CBCE）を示すことが報告されている。得られたエントロピー変化は、室温付近で1キログラムあたり1ケルビンあたり約389ジュールである。このCBCE現象は、将来の固体冷凍技術に非常に役立つ可能性がある。^[6]

参照

参考文献

^ ライド、デビッド・R.（1998）、化学と物理学のハンドブック（87版）、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、pp.3‑228、5‑42、16‑22、ISBN 0-8493-0594-2
^ ヴァイサーメル、クラウス;アルペ、ハンス・ユルゲン。リンドリー、シャーレット R. (2003)、工業有機化学 (4 版)、Wiley-VCH、214–215 ページ、ISBN 978-3-527-30578-0、2009-07-20取得
^ p. Delaney, Connor; Heyboer, EM; デンマーク、SE (2020). 「カリウムトリメチルシラノレートを 用いたボロン酸エステルの無水、均一、鈴木-宮浦クロスカップリング」。有機合成。97 : 245–261。doi : 10.15227 /orgsyn.097.0245。PMC 7808858。PMID 33456091。
^ Blair, DJ; Zhong, S.; Hesse, MJ; Zabaleta, N.; Myers, EL; Aggarwal, VK (2016). 「in situ リチウム化–ホウ素化条件下での妨害された第三級ボロン酸エステルの合成における完全なキラリティー移動」. Chemical Communications . 52 (30): 5289–5292. doi : 10.1039/C6CC00536E . hdl : 1983/879ca6cc-b403-48ea-8a81-3ff6988db405 . ISSN 1359-7345. PMID 27002235.
^ Crivello , James V. (2006). 「前頭重合を受ける多官能グリシジルエーテルの設計と合成」。Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry。44 ( 21): 6435–6448。Bibcode :2006JPoSA..44.6435C。doi : 10.1002/pola.21761。ISSN 0887-624X。
^ Li, Bing; et al. (2019年3月27日)、Nature、pp.506–510

[hand-1] ライド、デビッド・R.（1998）、化学と物理学のハンドブック（87版）、フロリダ州ボカラトン：CRCプレス、pp.3‑228、5‑42、16‑22、ISBN 0-8493-0594-2

[ioc-2] ヴァイサーメル、クラウス;アルペ、ハンス・ユルゲン。リンドリー、シャーレット R. (2003)、工業有機化学 (4 版)、Wiley-VCH、214–215 ページ、ISBN 978-3-527-30578-0、2009-07-20取得

[3] ^ p. Delaney, Connor; Heyboer, EM; デンマーク、SE (2020). 「カリウムトリメチルシラノレートを 用いたボロン酸エステルの無水、均一、鈴木-宮浦クロスカップリング」。有機合成。97 : 245–261。doi : 10.15227 /orgsyn.097.0245。PMC 7808858。PMID 33456091。

[BlairZhong2016-4] Blair, DJ; Zhong, S.; Hesse, MJ; Zabaleta, N.; Myers, EL; Aggarwal, VK (2016). 「in situ リチウム化–ホウ素化条件下での妨害された第三級ボロン酸エステルの合成における完全なキラリティー移動」. Chemical Communications . 52 (30): 5289–5292. doi : 10.1039/C6CC00536E . hdl : 1983/879ca6cc-b403-48ea-8a81-3ff6988db405 . ISSN 1359-7345. PMID 27002235.

[5] Crivello , James V. (2006). 「前頭重合を受ける多官能グリシジルエーテルの設計と合成」。Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry。44 ( 21): 6435–6448。Bibcode :2006JPoSA..44.6435C。doi : 10.1002/pola.21761。ISSN 0887-624X。

[nature-6] Li, Bing; et al. (2019年3月27日)、Nature、pp.506–510