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 上：レボノルゲストレル（CAS 797-63-7）、 下：デキストロンノルゲストレル（CAS 797-64-8）。 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | オピル、その他 |
| その他の名前 | dl-ノルゲストレル; DL-ノルゲストレル; (±)-ノルゲストレル; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; rac -13-エチル-17α-エチニル-19-ノルテストステロン; rac -13-エチル-17α-エチニルエステル-4-エン-17β-オール-3-オン |
| AHFS / Drugs.com | Micromedex 詳細な消費者情報 |
| メドラインプラス | a602008 |
| ライセンスデータ |
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投与経路 | 経口摂取 |
| 薬物クラス | プロゲスチン |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.026.758 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ21Ｈ28Ｏ2 |
| モル質量 | 312.453 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ノルゲストレルは、オピルなどのブランド名で販売されており、避妊薬に使用されるプロゲスチンです。オーブラルという名前で販売されているエストロゲンのエチニルエストラジオールと併用されることが多いです。更年期ホルモン療法にも使用されます。[3] [4] [5] [6] [7]経口摂取します。[5] [6]
ノルゲストレルの副作用には、月経不順、頭痛、吐き気、乳房の圧痛などがあります。[8]ノルゲストレルの最も一般的な副作用には、不正出血、頭痛、めまい、吐き気、食欲増進、腹痛、けいれん、腹部膨満などがあります。[2]ノルゲストレルはプロゲスチン、つまり合成プロ ゲストーゲンであり、プロゲステロンなどのプロゲストーゲンの生物学的標的であるプロゲステロン受容体のアゴニストです。[6]アンドロゲン活性は弱く、他の重要なホルモン活性はありません。[6]
ノルゲストレルは1961年に特許を取得し、1966年に医療用、特に避妊薬として使用されるようになりました。 [9] [10] [11]その後、更年期ホルモン療法にも使用されました。[7]ノルゲストレルは「第2世代」プロゲスチンと呼ばれることもあります。[12]世界中で広く販売されています。[7] [4]ノルゲストレルはジェネリック医薬品として入手できます。[13] 2021年、エチニルエストラジオールを含むバージョンは、100万回以上の処方があり、米国で227番目に処方される薬でした 。[14] [15] 2023年7月、米国食品医薬品局（FDA）はノルゲストレルの店頭販売を承認しました。[2]
医療用途
ノルゲストレルは、複合避妊薬ではエチニルエストラジオールまたはキネストロールと組み合わせて使用され、プロゲストーゲン単独の避妊薬では単独で使用され、更年期ホルモン療法ではエストラジオールまたは結合型エストロゲンと組み合わせて使用されます。[7]また、ユズペ療法では緊急避妊薬としても使用されています。[16]
副作用
薬理学
薬力学
ノルゲストレルはプロゲストーゲン、つまりプロゲステロン受容体の作動薬である。[6]ノルゲストレルの生物学的活性は左体エナンチオマーであるレボノルゲストレルにあり、右体異性体は不活性である。 [6]そのため、ノルゲストレルは、重量当たりの効力が半分であることを除いて、ホルモン活性においてレボノルゲストレルと同一である。 [6]レボノルゲストレル、ひいてはノルゲストレルには、ある程度のアンドロゲン活性があるが、エストロゲン、抗ミネラルコルチコイド、またはグルココルチコイド活性はない。 [6]
ノルゲストレルの排卵抑制用量は75μg/日よりも高いようで 、研究ではこの用量のノルゲストレルで50～75%の周期で排卵が起こった。[17]ノルゲストレルの2倍の効力を持つレボノルゲストレルの排卵抑制用量はおよそ50～60μg /日である。[6] [18] [17]あるレビューではノルゲストレルの排卵抑制用量は100μg /日とされている。[19]ノルゲストレルの子宮内膜変換用量 は1周期あたり12mg 、月経遅延試験用量は0.5～2mg /日とされている。[19] [20]
薬物動態
ノルゲストレルの薬物動態は検討されている。[21]
化学
ノルゲストレルは、rac -13-エチル-17α-エチニル-19-ノルテストステロンまたはrac -13-エチル-17α-エチニルエストラ-4-エン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成 エストラン ステロイドであり、テストステロンの誘導体です。[3] [4]これは、立体異性体であるデキストロンノルゲストレル（C13α異性体、l-ノルゲストレル、L-ノルゲストレル、または(+)-ノルゲストレル）とレボノルゲストレル（C13β異性体、d-ノルゲストレル、D-ノルゲストレル、または(–)-ノルゲストレル）のラセミ混合物であり、前者は不活性です（ノルゲストレルの効力はレボノルゲストレルのちょうど半分になります）。[22] [23]ノルゲストレルは、より具体的にはノルエチステロン（17α-エチニル-19-ノルテストステロン）の誘導体であり、プロゲスチンの19-ノルテストステロンファミリーのゴナン（18-メチルエストラン）サブグループのメンバーです。[24]
合成
ノルゲストレルの化学合成が発表されている。[21]
歴史
ノルゲストレルは、1966年にドイツでエチニルエストラジオールとの配合避妊薬として「ユージノン」というブランド名で初めて導入されました。 [9] [10]その後、1968年に米国でエチニルエストラジオールとの配合避妊薬として「オーブラル」というブランド名で販売され、他の多くの国でも販売されました。[25] [26] [7]
ノルゲストレルの避妊効果は、1973年に米国で初めて処方薬として承認されて確立されました。[2]
2023年7月、FDAはノルゲストレルの店頭販売を承認した。[2] [27] FDAは、ペリゴ・カンパニー社が買収したラボラトワールHRAファーマ社に承認を与えた。[2]
社会と文化
一般名
ノルゲストレルは、この薬物の一般名であり、国際一般名、米国採用名、米国薬局方、英国承認名、フランス共同体呼称、イタリア共同体呼称、および日本公認名でもある。[3] [4] [5] [7]また、dl-ノルゲストレル、DL-ノルゲストレル、または(±)-ノルゲストレルとしても知られている。[3] [4] [5] [7]
ブランド名
ノルゲストレルは、サイクラキュア、クリセル、シクロプロギノバ、デュオルトン、エリネスト、ユージノン、マイクロギノン、ロー/オーブラル、ローオゲストレル、ロジノン、マイクロルート、ミニコン、ノルデット、ネオゲスト、オピル、オゲストレル、オーブラル、オブラン、オブラネット、オブレット、プラノバール、プレムパック、プロギルトン、トリノルジオールなど、さまざまなブランド名で販売されています。[3] [4] [7] [25]
参考文献
- ^ “Opill- norgestrel tablet”. DailyMed . 2024年3月4日. 2024年3月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月13日閲覧。
- ^ abcdef 「FDA、処方箋なしで服用できる初の経口避妊薬を承認」。米国食品医薬品局（FDA）（プレスリリース）。2023年7月13日。2023年7月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年7月13日閲覧。
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シェリング社の 2 番目の避妊薬であるユージノンのマーケティング キャンペーン [...] (Schering AG Berline 1966、11)。 [...] 1970 年に、シェリング社は、新しく導入されたネオジノンのマーケティング キャンペーンに先立ち、医師を対象に世論調査を実施していました。 [...]
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[避妊薬ユージノンは1966年に発売された。ネオジノンは1970年に続いた。]
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