ゴナネ

ゴナン（シクロペンタノペルヒドロフェナントレン）は化学式Cで表される化合物である。₁₇ H_{28 は}、3 つのシクロヘキサン単位と 1 つのシクロペンタン炭化水素環融合した水素化されたフェナントレン分子が融合した結果と見なすこともできるため、より記述的な名称「ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン」が用いられる。上記の名称の非体系的なバージョンは「シクロペンタペルヒドロフェナントレン」である。 ^{[ 1 ]}

二重結合がなく、完全に飽和しており、ステロイドの主構造と考えられており、しばしばステロイド核と呼ばれます。^{[ 1 ]}ゴナンには多くの形態がありますが、生物に自然に存在するものはごくわずかです。一般的な形態には、5α-ゴナンと5β-ゴナンがあります。エストラン、アンドロスタン、プレグナンは、特定の炭素位置にメチル基またはエチル基が付加されたゴナンの誘導体です。ゴナンという用語は、レボノルゲストレルに似ているが、エストランなどの他のホルモンとはわずかに異なる構造を持つプロゲスチンのグループを説明するためにも使用されます。

ゴナンはステロイド類の中でも重要な化合物であり、その構造は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環からなる4つの炭化水素環が融合したもので、しばしば「ステロイド核」と呼ばれ、ステロイドの親化合物として機能します。

ゴナンの発見とそのステロイド核としての役割は、様々なステロイドホルモンの構造と機能を理解する上で極めて重要であった。ステロイド環の番号付けはゴナンの骨格構造に基づいて決定され、様々なステロイドの分類と識別のための枠組みを提供している。

ゴナンという用語は、レボノルゲストレルとその類似体を含む、炭素18ホモログ化19-ノルテストステロン誘導体であるプロゲスチンのグループを指すためにも使用されます^{[ 2 ] [ 3 ]}。この用語は、同じく19-ノルテストステロン誘導体であるエストランと区別するためにこのように使用されます^{[ 3 ]}。

ゴナンは二重結合を持たない四環式炭化水素です。形式的にはステロイドの親化合物であり、そのため「ステロイド核」と呼ばれています。^{[ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]} 重要なゴナン誘導体には、C10位とC13位にメチル基、C17位に側鎖を持つステロイドホルモンがあります。^{[ 5 ]}

ゴナンは6つのキラル中心を持つため、理論的には64（2 ⁶）個の立体異性体が存在し、^{[ 4 ]}炭素の平均平面に垂直な方向における炭素5、8、9、10、13、14の孤立水素の位置が異なります。しかし、これらの立体異性体のうち、生物に存在するものはごくわずかです。^{[ 4 ]}最も一般的なのは5α-ゴナンと5β-ゴナンです。

エストラン（C18）はゴナンの13β-メチル変異体であり、アンドロスタン（C19）はゴナンの10β,13β-ジメチル変異体であり、プレグナン（C21）はゴナンの10β,13β-ジメチル,17β-エチル変異体である。 ^{[ 6 ] [ 7 ]}