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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-アミノエタン-1-オール[1] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.004.986 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ7ＮＯ | |
| モル質量 | 61.084 グラムモル−1 |
| 外観 | 粘性のある無色の液体 |
| 臭い | 不快なアンモニア臭 |
| 密度 | 1.0117 グラム/ cm3 |
| 融点 | 10.3 °C (50.5 °F; 283.4 K) |
| 沸点 | 170 °C (338 °F; 443 K) |
| 混和性 | |
| 蒸気圧 | 64 パスカル（20 ℃）[2] |
| 酸性度（p Ka） | 9.50 [3] |
屈折率( n D )
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1.4539 (20 °C) [4] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H302、H312、H314、H332、H335、H412 [5] | |
| P261、P273、P303+P361+P353、P305+P351+P338 [5] | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 85 °C (185 °F; 358 K) (密閉カップ) |
| 410 °C (770 °F; 683 K) | |
| 爆発限界 | 5.5～17% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA: 3 ppm (6 mg/m 3 ) [6] |
REL (推奨)
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IDLH（差し迫った危険）
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30ppm [6 ] |
| 安全データシート（SDS） | シグマ[5] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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エタノールアミン（2-アミノエタノール、モノエタノールアミン、ETA、またはMEA）は、化学式HOCHで表される天然に存在する有機化合物です。
2中国語
2NH
2またはC
2H
7いいえ。[8]この分子は二官能性で、第一級アミンと第一級アルコールの両方を含んでいます。エタノールアミンは無色の粘性 液体で、アンモニアを思わせる臭いがあります。[9]
エタノールアミンは、ジエタノールアミン（DEA）やトリエタノールアミン（TEOA）と区別するために、一般的にモノエタノールアミンまたはMEAと呼ばれます。エタノールアミンは、アミノアルコールのグループを構成します。抗ヒスタミン薬のクラスはエタノールアミンとして識別され、カルビノキサミン、クレマスチン、ジメンヒドリナート、クロルフェノキサミン、ジフェンヒドラミン、ドキシラミンが含まれます。[10]
歴史
エタノールアミン、特にその塩は、1860年にチャールズ・アドルフ・ウルツによって発見されました[11] 。彼は、その1年前に発見したエチレンオキシドの誘導体を研究しているときに、 2-クロロエタノールをアンモニア水で加熱することによって発見されました[12] 。彼は塩を分離したり、遊離塩基を単離したりすることはできませんでした。
1897年にルートヴィヒ・クノールは近代的な工業的製造法（下記参照）を開発し、MEAを含む生成物を分留によって分離し、初めてその特性を研究した。[13]
第二次世界大戦後、エチレンオキシドの工業生産が始まるまで、エタノールアミンは商業的に重要ではありませんでした。[12]
自然界での発生
MEA分子は細胞膜の形成に関与する成分であり、生命の分子構成要素である。エタノールアミンは、生体膜（特に原核生物の膜）に含まれる物質であるリン脂質の2番目に豊富なヘッドグループであり、例えばホスファチジルエタノールアミンなどである。また、CB1受容体に作用するパルミトイルエタノールアミドなどのメッセンジャー分子にも使用されている。 [14]
MEAは地球と特定の小惑星にのみ存在すると考えられていたが、2021年にこれらの分子が星間空間に存在するという証拠が発見された。[15]
エタノールアミンはセリンの脱炭酸反応によって生合成される：[16]
- ホッホ
2CH(CO
2H)NH
2→ホッホ
2中国語
2NH
2+ CO2
エタノールアミンの誘導体は自然界に広く存在し、例えば脂質は、種子の発芽、植物と病原体の相互作用、葉緑体の発達、開花など、動物や植物の生理学的過程を調節する様々なN-アシルエタノールアミン（NAE）の前駆体として、また、アラキドン酸Cと結合した前駆体として存在する。
20H
32お
220: 4、ω-6）、エンドカンナビノイドのアナンダミド（AEA：C
22H
37いいえ
2; 20:4, ω-6）。[18]
MEAは、ビタミンB12依存性酵素であるエタノールアミンアンモニアリアーゼによって生分解され、最初の水素原子の引き抜きによってアセトアルデヒドとアンモニアに変換されます。 [19]
- H 2 NCH 2 CH 2 OH → NH 3 + CH 3 CHO
工業生産
モノエタノールアミンはエチレンオキシドをアンモニア水で処理することで生成されます。この反応ではジエタノールアミンとトリエタノールアミンも生成します。生成物の比率は反応物の化学量論によって制御できます。 [20]
アプリケーション
MEAは洗剤、乳化剤、研磨剤、医薬品、腐食防止剤、化学中間体の製造における原料として使用されます。 [9]
例えば、エタノールアミンとアンモニアを反応させると、一般的に使用されるキレート剤であるEDTAの前駆体であるエチレンジアミンが生成されます。[20]
ガス流洗浄
モノエタノールアミンは、燃焼石炭、燃焼メタン、燃焼バイオガスの排気ガスから排出される二酸化炭素(CO2 )を非常に効率的に除去できます。MEA 二酸化炭素除去は、潜水艦の空気再生にも使用されます。
水中のMEA溶液は、アミン処理装置のガス流洗浄液として使用されます。 [ 21]例えば、水性MEAは、排気ガスや酸性天然ガスなど、さまざまなガス流から二酸化炭素（CO2 ）と硫化水素（ H2S ）を除去するために使用されます。[22] MEAは溶解した酸性化合物をイオン化し、極性と溶解性を大幅に高めます。
MEA洗浄溶液は再生ユニットを通してリサイクルすることができます。加熱すると、MEAは弱い塩基であるため、溶解したH 2 SまたはCO 2ガスを放出し、純粋なMEA溶液になります。[20] [23]
その他の用途
医薬品製剤では、MEAは主に緩衝剤や乳剤の調製に使用されます。MEAは化粧品のpH調整剤としても使用できます。[24]
これは、症状のある痔核の治療選択肢としての注射用硬化剤です。 2～5 ml のエタノールアミンオレイン酸を痔核のすぐ上の粘膜に注射すると、潰瘍形成と粘膜固定が起こり、痔核が肛門管から下降するのを防ぐことができます。
また、自動車のフロントガラス洗浄液の成分としても使われています。[25]
pHコントロールアミン
エタノールアミンは、加圧水型原子炉を備えた原子力発電所を含む発電所の蒸気サイクルにおける水のアルカリ化によく使用されます。このアルカリ化は、金属部品の腐食を抑制するために行われます。ETA（または同様の有機アミン、例えばモルホリン）が選択される理由は、その揮発性により蒸気発生器（ボイラー）や隙間に蓄積せず、むしろ蒸気サイクル全体にわたって比較的均一に分布するためです。このような用途では、ETAはいわゆる「全揮発性処理」（AVT）の重要な成分です。[要出典]
反応
二酸化炭素と反応すると、2当量のエタノールアミンが炭酸を介して反応してカルバミン酸塩を形成します[26] 。これは加熱すると通常はエタノールアミンと二酸化炭素に戻りますが、まれに2-オキサゾリドンに環化し、アミンガス処理廃棄物を生成することもあります[27] 。
参考文献
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現在でも広く使用されている「エタノールアミン」という名前は、2 つの接尾辞が存在するため、適切に構成されていません。これは、推奨される IUPAC 名である「2-アミノエタン-1-オール」の代替名ではありません。
- ^ 「エタノールアミン MSDS」（PDF）。Acros Organics。2011年7月15日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
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外部リンク
- アンモニアとエチレンオキシドの反応によるエタノールアミンの製造プロセス技術
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド