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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-メトキシ-2-メチルプロパン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.140 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ12Ｏ | |
| モル質量 | 88.150 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.7404 グラム/ cm3 |
| 融点 | −108.6 °C (−163.5 °F; 164.6 K) |
| 沸点 | 55.5 °C (131.9 °F; 328.6 K) |
| 26 g/L（20℃）[1] | |
| 蒸気圧 | 27kPa（20℃） |
| 粘度 | 3.4·10 -4 Pa·s（25℃） |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | −32.78 °C (−27.00 °F; 240.37 K) |
| 435 °C (815 °F; 708 K) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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メチルtert-ブチルエーテル（MTBE ）はtert-ブチルメチルエーテルとも呼ばれ、構造式（CH 3）3 COCH 3の有機化合物です。MTBEは揮発性、可燃性、無色の液体で、水にほとんど溶けません。[1]主に燃料添加剤として使用されるMTBEは、ガソリンに混合され、オクタン価とノック耐性を高め、不要な排出物を減らします。[2] [3]
生産と特性
MTBEは、メタノールとイソブチレンの化学反応によって製造されます。メタノールは主に天然ガスから得られ、[4]水蒸気改質によって天然ガス中のさまざまな軽質炭化水素（主にメタン）が一酸化炭素と水素に変換されます。[5]生成されたガスは、触媒の存在下でさらに反応してメタノールを形成します。[6]イソブチレンはさまざまな方法で製造できます。n-ブタンはイソブタンに異性化でき、イソブタンは脱水素化してイソブチレンにすることができます。[7]ハルコン法では、イソブタンの酸素化で得られたt-ブチルヒドロペルオキシドをプロピレンで処理して、プロピレンオキシドとt-ブタノールを生成します。t-ブタノールは脱水してイソブチレンにすることができます。
MTBEの生産量は、エンジン性能に好影響を与えるため、世界中で安定しています。[8]
米国の視点
バイオエタノールロビーからの圧力により、[8]米国での MTBE 生産量は 1999 年に 1 日あたり 26 万バレルでピークに達しました[9]。その後、環境と健康への懸念から 1 日あたり約 5 万バレルまで減少し、ほとんどが輸出市場向けに安定しています[10] 。SABICの買収後、[11] [12]石油大手のサウジアラムコが現在、世界最大の生産者とみなされており[13]、推定生産能力は年間 237 万トン (mt/yr) です。[14] 2018 年の MTBE の世界生産能力は 3,500 万トンと推定されています。[15]
用途
MTBE はガソリンエンジンの燃料の燃料成分として使用されます。ガソリンの酸素含有量を増やすため、一般に酸素化物と呼ばれる化学物質のグループの 1 つです。
ノッキング防止剤として
米国では1979年以来、MTBEはガソリンに低濃度で使用されており、エンジンのノッキングを防ぐためのアンチノック（オクタン価）添加剤としてテトラエチル鉛（TEL）の代わりに使用されています。[16]酸素化剤はガソリンの完全燃焼を助け、排気管からの排出物を減らします。また、酸素化剤は芳香族（ベンゼンなど）などのガソリン成分を希釈または置換します。他の酸素化剤やオクタン価向上剤が導入される前は、精製業者はブレンド特性と低コストのためにMTBEを選択しました。
ノック防止剤としてのMTBEの代替品
その他の酸素化物は、エタノールやETBEなどのエーテルを含むガソリン添加剤として利用できます。
エタノールは、米国やヨーロッパの農業団体やその他の利益団体によって安全な代替品として宣伝されてきました。2003 年、カリフォルニア州は MTBE をエタノールに置き換え始めた米国初の州となりました。
エタノールの代替品として、エタノールとイソブテンから製造される ETBE があります。添加剤としての性能は MTBE と似ていますが、エタノールはメタノールに比べて価格が高いため、より高価です。
より高品質のガソリンも代替品であり、MTBEなどの添加剤は不要です。イソオクタン自体が使用されます。MTBEプラントは、イソブチレンからイソオクタンを生産するように改造することができます。[17] [18]
溶剤として
MTBEは溶媒として使用されることもありますが[19] [20] [21]、ジエチルエーテルほど一般的ではありません。エーテルではありますが、MTBEはルイス塩基としては貧弱で、グリニャール試薬の形成をサポートしません。また、強酸に対して不安定です。臭素と危険な反応を起こします。[22]
MTBEは水（52.6℃、96.5% MTBE）[23]およびメタノール（51.3℃、68.6% MTBE）[24]と共沸混合物を形成する。MTBE中の水の溶解度は23℃で1.5g/100gと報告されている。[23]
接触溶解療法と呼ばれる治験中の医療処置では、MTBEを胆嚢に直接注入してコレステロール胆石を溶解します。MTBEの毒性と、溶媒が十二指腸に排出された場合の重篤な副作用の懸念、および腹腔鏡手術技術の登場により、この処置は時代遅れと見なされています。[25] [26] [27]
MTBE は、ジエチルエーテルに匹敵する特性を持ちながら、沸点が高く、水への溶解度が低い、比較的安価な溶剤として有機化学で使用されています。溶剤としての MTBE には、ほとんどのエーテルに比べて 1 つの明確な利点があります。爆発性の有機過酸化物を形成する傾向がはるかに低いのです。安全性と規制上の理由から、ジエチルエーテルやその他のエーテルの取り扱いがはるかに困難で費用がかかる業界では、溶剤として広く使用されています。溶剤としての MTBE は、ワックス質の石油留分を脱蝋する方法として石油精製業界で使用されています。
環境における持続性と浸透性
MTBEは、非常に低濃度でも水に不快な味を与えます。MTBEは、ガソリンスタンドの地下貯蔵タンク（UST）からの漏れやガソリンの流出によって給水帯水層に混入することがよくあります。MTBEは水溶性が高く持続性が高いため、帯水層に放出されると、ガソリンの他の多くの成分よりも速く遠くまで移動します。[28]
MTBEはバクテリアの働きによって生分解されます。流動床バイオリアクターなどの適切なタイプのバイオリアクターでは、MTBEは水中から検出されないレベルまで迅速かつ経済的に除去できます。ココナッツの殻から製造され、MTBE吸着に最適化された活性炭は、MTBEを検出されないレベルまで低減する可能性がありますが、[29]このレベルの低減は最も理想的な状況でのみ発生する可能性があります。現在、帯水層土壌マトリックス内の汚染物質濃度をベースライン（開発前）の状態まで低減できる現場処理方法の公表された事例は知られていません。
世界保健機関の一部門である国際がん研究機関（IARC）によると、MTBEはヒトに対する発がん性物質として分類されていない。MTBEは、5～15μg/L（5～15ppb）の濃度で水中に含まれることがある。[30]
米国における規制と訴訟
MTBEの製造と使用に関する制限
米国下院で承認された2005年エネルギー政策法には、MTBE製造業者を水質汚染訴訟から保護する条項は含まれていなかった。この条項は2003年に初めて提案され、トム・ディレイと当時エネルギー商業委員会の委員長であったジョー・バートン下院議員の優先事項であると一部で考えられていた。 [31]この法案には、MTBEがその後9年間で段階的に廃止されるまでの移行支援として、いくつかの大手石油会社を含むMTBE製造業者に20億ドルを与える条項が含まれていた。 [32]上院での反対により、[33]協議報告書ではMTBEに関する条項がすべて削除された。最終法案はジョージ・W・ブッシュ大統領によって法律として署名された。[34] MTBE責任保護の欠如は、ガソリン添加剤としてエタノールの使用への切り替えを招いている。
清掃費用と訴訟
米国における地下水および土壌汚染からのMTBE除去には、帯水層および市営水道からの化合物の除去、および漏出する地下石油タンクの交換を含め、10億ドル[35]から300億ドル[36]の費用がかかると推定されている。ある訴訟では、カリフォルニア州サンタモニカ市の井戸のMTBEを浄化するために石油会社が要した費用は2億ドルを超えると推定された。[37]別の訴訟では、ニューヨーク市は2009年にクイーンズ区の単一の井戸場の浄化に2億5000万ドルの費用がかかると見積もった。 [38] 2013年、陪審はニューハンプシャー州に、MTBEに汚染された地下水を処理するために2億3600万ドルの損害賠償を命じた。[39]
公共および民間の飲料水供給の MTBE 汚染に関する多くの訴訟がまだ係争中です。
飲料水規制
EPAは1998年に初めてMTBEを飲料水の最大汚染物質レベル（MCL）基準策定の候補物質としてリストしました。 [40] EPAは2022年にMTBEを汚染物質候補リストに掲載しましたが、MCLを策定するかどうかは発表していません。[41] EPAは毒性データを使用して公共水道システムのMCLを策定しています。[42]
カリフォルニア州は2000年にMTBEの州レベルのMCLを1リットルあたり13マイクログラムに設定しました。[43]
参照
- シクロペンチルメチルエーテル(CPME)
- ジ-tert-ブチルエーテル
- ガソリン添加剤一覧
- tert-アミルメチルエーテル(TAME)
参考文献
- ^ ab 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるメチルtert-ブチルエーテルの記録
- ^ 「メチルターシャリーブチルエーテルの価格、市場、分析」ICIS Explore 。 2020年6月28日閲覧。
- ^ 「Oxygenates」www.api.org . 2020年6月28日閲覧。
- ^ 「メタノールはどのように生成されるか」METHANOL INSTITUTE 2020年6月29日閲覧。
- ^ Anzelmo, Bryce; Wilcox, Jennifer; Liguori, Simona. 「Pd-Au膜反応器における天然ガス水蒸気改質による水素製造。反応温度とGHSVの影響および長期安定性の調査」（PDF）。Journal of Membrane Science：25–32。[永久リンク切れ ]
- ^ 「メタノール | 特性、製造、用途、中毒」ブリタニカ百科事典。 2020年6月29日閲覧。
- ^ 「メチルターシャリーブチルエーテル（MTBE）の生産と製造プロセス」ICIS Explore 。 2020年6月29日閲覧。
- ^ ab Werner Dabelstein、Arno Reglitzky、Andrea Schütze、Klaus Reders 著「自動車燃料」、ウルマン工業化学百科事典2007、ワイリー VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a16_719.pub2
- ^ 「米国は主にメキシコ、チリ、ベネズエラにMTBEを輸出し続けている - Today in Energy - 米国エネルギー情報局（EIA）」www.eia.gov 。 2020年6月28日閲覧。
- ^ 「米国 | メチル第三ブチルエーテル（MTBE）：生産 | 経済指標」www.ceicdata.com 。 2020年6月28日閲覧。
- ^ 「アラムコ、公共投資基金（PIF）からSABICの株式70%の取得を完了」www.saudiaramco.com 2020年6月17日2020年6月29日閲覧。
- ^ 「サウジアラムコ、買収完了に伴いSABIC株を市場で購入」ロイター2020年6月14日2020年6月29日閲覧。
- ^ 「サウジアラムコ、中東・アジアで最大のMTBE生産能力を持つ」2020年6月29日閲覧。
- ^ 「サウジアラムコのMTBE取引量、Sabic買収後に上昇する可能性 | S&P Global Platts」www.spglobal.com 2019年4月9日2020年6月29日閲覧。
- ^ 「MTBEの年間生産能力（世界規模、2023年）」Statista 2020年6月28日閲覧。
- ^ 「概要 | メチル第三ブチルエーテル（MTBE） | 米国EPA」。archive.epa.gov 。 2021年4月7日閲覧。
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- ^ EPA (1998-03-02) 「飲料水汚染物質候補リストの発表」連邦官報、63 FR 10274
- ^ EPA (2022-11-14). 「飲料水汚染物質候補リスト5―最終版」連邦官報、 87 FR 68060
- ^ 「EPA が飲料水の汚染物質を規制する方法」EPA。2017 年 5 月 3 日。
- ^ 「MTBE: 規制と飲料水モニタリング結果」カリフォルニア州サクラメント: カリフォルニア州水資源管理委員会。2014 年 8 月 4 日。
外部リンク
- ヨーロッパにおけるMTBE
- EPAのMTBEウェブページ