シクロペンチルメチルエーテル

シクロペンチルメチルエーテル
名前
	推奨されるIUPAC名メトキシシクロペンタン
	その他の名前 CPME
識別子
CAS番号	5614-37-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	122157 ;
ECHA 情報カード	100.104.006
EC番号	445-090-6;
パブケム CID	138539;
ユニ	4067E5GBKB ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2074958;
	InChI InChI=1S/C6H12O/c1-7-6-4-2-3-5-6/h6H,2-5H2,1H3 キー: SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 COC1CCCC1;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12Ｏ
モル質量	100.161 グラムモル−1
外観	無色透明の液体
密度	0.8630 g/cm3 （ 20℃）
融点	−140 °C (−220 °F; 133 K)
沸点	106 °C (223 °F; 379 K)
水への溶解度	0.011グラム/グラム
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H312、H315、H319
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P235、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	−1 °C (30 °F; 272 K)
安全データシート（SDS）	製品安全データシート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロペンチルメチルエーテル（CPME ）はメトキシシクロペンタンとしても知られ、疎水性エーテル溶媒です。106℃（223℉）という高い沸点と、過酸化物の生成が少ない、酸性および塩基性条件下で比較的安定している、水との共沸混合物を形成する、爆発範囲が狭いなどの好ましい特性により、CPMEはテトラヒドロフラン（THF）、2-メチルテトラヒドロフラン（2-MeTHF）、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（DME）などの他のエーテル溶媒の魅力的な代替品となっています。^[2]

合成

この化合物の合成は 2 つの異なる方法で行うことができます。

（１）シクロペンタノールのメチル化による。

（２）シクロペンテンにメタノールを加える。この２番目の方法は副産物を生成しないため、持続可能な化学の観点からより優れている。

アプリケーション

シクロペンチルメチルエーテルは、主に溶媒として有機合成に使用されます。また、抽出、重合、結晶化、表面コーティングにも役立ちます。

溶媒として作用する反応の例をいくつか挙げます。

アルカリ剤が関与する反応：ヘテロ原子（アルコールおよびアミン）の求核置換反応^[3]
ルイス酸を介した反応：ベックマン反応、フリーデルクラフツ反応など^[4]
有機金属試薬または塩基性試薬を用いた反応：クライゼン縮合、エノラートの形成、またはグリニャール反応。^[5]
還元と酸化^[6]
遷移金属触媒による反応^[7]
共沸脱水反応：アセタール化など^[8]

シクロペンチルメチルエーテルは、他のエーテルの代替となる可能性のある特性を持っています。2020年の3つの化学ジャーナルの評価によると、エーテル系溶媒は使用されているすべての溶媒の22～25％を占めています。^[9]

テトラヒドロフランや1,4-ジオキサンなどの水溶性エーテルとは対照的に、シクロペンチルメチルエーテル（CPME）は疎水性であるため、抽出剤として適切に機能します。水相では、溶解度が低いため、CPMEは微量しか残りません。CPMEは、高温や長時間の接触下でも、低pHレベルと高pHレベルの両方で安定性を示します。共沸終了温度83℃で、水と共沸混合物を形成でき、CPME 83.7%、水16.3%の比率になります。^{[10]これらの特性により、CPMEは}エステル化プロセス^{[11]およびアセタール化}^[12]中に共沸剤として効果的に機能します。また、この溶媒はCPMEに対する水の溶解度が低く、0.3 g / 100 gと報告されています。^[13]

最近では、還元、酸化、グリニャール反応など幅広い化学反応における環境に優しい溶媒としてのシクロペンチルメチルエーテルの使用に関する研究が行われています。^[14]^[15]

しかし、現在、多くの点で「グリーン」化学物質の基準を満たしているシクロペンチルメチルエーテルの生産は、再生不可能な化石燃料源から得られるシクロペンテンに依存しています。プラットフォーム化学物質であるフルフラールは、銅接触^[16]またはニッケルコバルト接触^[17]を使用した触媒水素化により、高収率でシクロペンタノールを得ることができます。得られたシクロペンタノールは、簡単に脱水してシクロペンテンにすることができます。

参考文献

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