シクロヘキセンオキシド

シクロヘキセンオキシド
名前
	IUPAC名 7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン
	その他の名前エポキシシクロヘキサン
識別子
CAS番号	286-20-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8890;
ECHA 情報カード	100.005.462
パブケム CID	9246;
ユニ	1XYE04C550 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6024880;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2 キー: ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CCC2C(C1)O2;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ10Ｏ
モル質量	98.145 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.97 g·cm −3
融点	約-40℃
沸点	約130℃
水への溶解度	実質的に不溶性
蒸気圧	12ミリバール（20℃）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シクロヘキセンオキシドは脂環式エポキシドです。カチオン重合でポリ(シクロヘキセンオキシド)に反応します。シクロヘキセンは一価なので、ポリ(シクロヘキセンオキシド)は熱可塑性です。

生産

シクロヘキセンオキシドはシクロヘキセンからのエポキシ化反応で生成される。エポキシ化は過酸による均一反応^[2]または不均一触媒（銀と分子状酸素など）のいずれかで起こる。^[3]^[4]^[5]

工業生産においては、原子経済性が良く、生成物の分離が簡単で、触媒のリサイクルが容易なため、不均一触媒合成が好まれます。過酸化水素によるシクロヘキセンの酸化に関する簡単な概要と調査が文献に記載されています。^[6]最近では、（固定化された）金属ポルフィリン錯体によるシクロヘキセンの触媒酸化が効率的な方法であることがわかっています。^[7]^[8]

実験室では、シクロヘキセンとモノペルオキシフタル酸マグネシウム（MMPP）をイソプロパノールと水の混合溶媒中で室温で反応させることによってシクロヘキセンオキシドを製造することもできる。 ^[9]

この方法により、最大 85 % の良好な収量を達成できます。

特性と反応

シクロヘキセンオキシドは分析的手法によって広範囲に研究されてきた。^[10]シクロヘキセンオキシドは固体酸触媒によって溶液中で重合することができる。^[11]

参考文献

^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるエポキシシクロヘキサンの記録、2014年2月1日にアクセス。
^ M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). 「ホスホノタングステン錯体触媒による過酸化水素によるオレフィンのエポキシ化」Tetrahedron Letters . 28 (20): 2237–2238. doi :10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
^ Ha Q. Pham、Maurice J. Marks (2005)、「エポキシ樹脂」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ドイツ語)、doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2、ISBN 3527306730
^ ジークフリート・レブスダート、ディーター・マイヤー（2001）、「エチレンオキシド」、ウルマン工業化学百科事典（ドイツ語）、doi :10.1002/14356007.a10_117、ISBN 3527306730
^ モラゾーニ、フランカ;カネヴァリ、カルメン。ダプリル、フィオレンツァ。ビアンキ、クラウディア L.テンペスティ、エツィオ。ジュフレ、ルイージ。アイロルディ、ジュゼッペ (1995)。「アルケンエポキシ化用のMo ^VI不均一系触媒上のモリブデン活性サイトの分光学的研究」。化学会誌、ファラデートランザクション。91 (21): 3969–3974。土井：10.1039/FT9959103969。
^ Ambili, VK; Dr.Sugunan, S (2011 年 4 月)、理学部 (編)、遷移金属で修飾された秩序化メソポーラス SBA-15 材料による触媒作用の研究 (ドイツ語)、Cochin University of Science and Technology 、2014 年 7 月 27 日取得{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ コスタ、アンドレイア・A・ゲスティ;グレース・F・デ・マセド。フリオ・L・ブラガ。バルデイソン・S・サントス。マルチェロ・M・ディアス;ホセ・A・ディアス。シルビア CL (2008)。「MCM-41におけるFe、Mn、Coテトラフェニルポルフィリン錯体の固定化と過酸化水素によるシクロヘキセン酸化反応における触媒活性」分子触媒ジャーナル A: 化学。282 (1-2): 149-157。土井：10.1016/j.molcata.2007.12.024。
^ Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao (2007). 「穏やかな条件下での分子状酸素による酵素様媒介オレフィンエポキシ化」。Tetrahedron Letters . 48 (15): 2691–2695. doi :10.1016/j.tetlet.2007.02.066.
^ Brougham, Paul; Cooper, Mark S.; Cummerson, David A.; Heaney, Harry; Thompson, Nicola (1987). 「モノ過フタル酸マグネシウムを用いた酸化反応：m-クロロ過安息香酸との比較」。Synthesis . 1987 ( 11): 1015–1017. doi :10.1055/s-1987-28153 . 2020-07-31閲覧。
^ RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). 「シクロヘキセンオキシドの結晶構造と相挙動」. Chemical Physics Letters . 423 (4–6): 454–458. Bibcode :2006CPL...423..454I. doi :10.1016/j.cplett.2006.04.004.
^ Ahmed Yahiaoui、Mohammed Belbachir、Jeanne Claude Soutif 、 Laurent Fontaine (2005)。「固体酸触媒によるポリ(1,2-シクロヘキセンオキシド)の合成と構造解析」。Materials Letters。59 ( 7): 759–767。doi :10.1016/ j.matlet.2004.11.017。

[GESTIS-1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるエポキシシクロヘキサンの記録、2014年2月1日にアクセス。

[2] M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). 「ホスホノタングステン錯体触媒による過酸化水素によるオレフィンのエポキシ化」Tetrahedron Letters . 28 (20): 2237–2238. doi :10.1016/S0040-4039(00)96089-1.

[3] Ha Q. Pham、Maurice J. Marks (2005)、「エポキシ樹脂」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ドイツ語)、doi :10.1002/14356007.a09_547.pub2、ISBN 3527306730

[4] ジークフリート・レブスダート、ディーター・マイヤー（2001）、「エチレンオキシド」、ウルマン工業化学百科事典（ドイツ語）、doi :10.1002/14356007.a10_117、ISBN 3527306730

[5] モラゾーニ、フランカ;カネヴァリ、カルメン。ダプリル、フィオレンツァ。ビアンキ、クラウディア L.テンペスティ、エツィオ。ジュフレ、ルイージ。アイロルディ、ジュゼッペ (1995)。「アルケンエポキシ化用のMo ^VI不均一系触媒上のモリブデン活性サイトの分光学的研究」。化学会誌、ファラデートランザクション。91 (21): 3969–3974。土井：10.1039/FT9959103969。

[6] Ambili, VK; Dr.Sugunan, S (2011 年 4 月)、理学部 (編)、遷移金属で修飾された秩序化メソポーラス SBA-15 材料による触媒作用の研究 (ドイツ語)、Cochin University of Science and Technology 、2014 年 7 月 27 日取得{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] コスタ、アンドレイア・A・ゲスティ;グレース・F・デ・マセド。フリオ・L・ブラガ。バルデイソン・S・サントス。マルチェロ・M・ディアス;ホセ・A・ディアス。シルビア CL (2008)。「MCM-41におけるFe、Mn、Coテトラフェニルポルフィリン錯体の固定化と過酸化水素によるシクロヘキセン酸化反応における触媒活性」分子触媒ジャーナル A: 化学。282 (1-2): 149-157。土井：10.1016/j.molcata.2007.12.024。

[8] Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao (2007). 「穏やかな条件下での分子状酸素による酵素様媒介オレフィンエポキシ化」。Tetrahedron Letters . 48 (15): 2691–2695. doi :10.1016/j.tetlet.2007.02.066.

[9] Brougham, Paul; Cooper, Mark S.; Cummerson, David A.; Heaney, Harry; Thompson, Nicola (1987). 「モノ過フタル酸マグネシウムを用いた酸化反応：m-クロロ過安息香酸との比較」。Synthesis . 1987 ( 11): 1015–1017. doi :10.1055/s-1987-28153 . 2020-07-31閲覧。

[10] RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). 「シクロヘキセンオキシドの結晶構造と相挙動」. Chemical Physics Letters . 423 (4–6): 454–458. Bibcode :2006CPL...423..454I. doi :10.1016/j.cplett.2006.04.004.

[11] ^ Ahmed Yahiaoui、Mohammed Belbachir、Jeanne Claude Soutif 、 Laurent Fontaine (2005)。「固体酸触媒によるポリ(1,2-シクロヘキセンオキシド)の合成と構造解析」。Materials Letters。59 ( 7): 759–767。doi :10.1016/ j.matlet.2004.11.017。