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| 名前 | |||
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| IUPAC名
イソプレン
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチルブタ-1,3-ジエン | |||
| その他の名前
2-メチル-1,3-ブタジエン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.040 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ5Ｈ8 | |||
| モル質量 | 68.12グラム/モル | ||
| 密度 | 0.681グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −143.95 °C (−227.11 °F; 129.20 K) | ||
| 沸点 | 34.067 °C (93.321 °F; 307.217 K) | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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イソプレン、または2-メチル-1,3-ブタジエンは、化学式CH 2 =C(CH 3 )−CH=CH 2で表される一般的な揮発性有機化合物です。純粋な状態では無色の揮発性液体です。イソプレンは非常に多くの植物や動物[1] （人間を含む）によって生成され、そのポリマーは天然ゴムの主成分です。
歴史と語源
CG ウィリアムズは、 1860 年に天然ゴムの熱分解から得られたこの化合物に名前を付けました。彼は炭素と水素の質量割合を正しく推定しました[2] (しかし、カールスルーエ会議ではまだ採用されていなかった現代の炭素の原子量により、 C 10 H 8という誤った式に至りました)。彼は命名の理由を具体的に述べませんでしたが、イソプレンがいくつかの物理的および化学的性質を共有する「プロピレン」から来たと推測されています。イソプレンがゴムのような物質に再結合するのを最初に観察したのは、1879 年のギュスターヴ ブシャールダであり、5 年後にウィリアム A. ティルデンがその構造を特定しました[3] 。
自然現象
イソプレンは多くの樹木種によって生成され、放出されます（主な生成種はオーク、ポプラ、ユーカリ、および一部のマメ科植物です）。植物によるイソプレン排出量は年間約6億トンで、その半分は熱帯広葉樹から、残りは主に低木から発生します。[4]これはメタン排出量とほぼ同等で、大気中に放出される炭化水素の約3分の1を占めます。落葉樹林では、イソプレンは炭化水素排出量の約80％を占めます。樹木に比べると寄与は小さいですが、微細藻類や巨視的藻類もイソプレンを生成します。[5]
植物
イソプレンは、植物の葉緑体中のメチルエリスリトール 4-リン酸経路(MEP 経路、非メバロン酸経路とも呼ばれる) によって生成される。MEP 経路の 2 つの最終生成物の 1 つであるジメチルアリルピロリン酸(DMAPP) は、イソプレン合成酵素によって切断され、イソプレンと二リン酸が形成される。したがって、MEP 経路を阻害するホスミドマイシンなどの阻害剤は、イソプレンの形成も阻害する。イソプレンの放出は温度とともに劇的に増加し、約 40 °C で最大になる。このことから、イソプレンが植物を熱ストレスから保護する可能性があるという仮説が立てられている (耐熱性仮説、下記参照)。イソプレンの放出は一部のバクテリアでも観察されており、これは DMAPP の非酵素的分解によるものと考えられている。植物によるイソプレンの世界全体の放出量は、年間 3 億 5000 万トンと推定されている。[6]
規制
植物におけるイソプレンの放出は、基質（DMAPP）の利用可能性と酵素（イソプレン合成酵素）の活性の両方によって制御されます。特に、イソプレン放出の光、CO 2および O 2依存性は基質の利用可能性によって制御されますが、イソプレン放出の温度依存性は基質レベルと酵素活性の両方によって制御されます。
人間とその他の生物
イソプレンは、人間の呼気中に測定可能な最も豊富な炭化水素です。[7] [8] [9]人体におけるイソプレンの推定生成率は0.15 μmol /(kg·h)で、体重70 kgの人の場合、約17 mg /日に相当します。人間の呼気イソプレンは、骨格筋ペルオキシソーム内の脂肪分解コレステロール代謝に由来し、IDI2遺伝子が生成の決定因子として機能します。[10] IDI2遺伝子がないため、ブタやバンドウイルカなどの動物はイソプレンを吐き出しません。
イソプレンは多くの食品に低濃度で含まれています。放線菌などの土壌細菌や海洋細菌の多くの種は、イソプレンを分解し、燃料源として使用することができます。
生物学的役割
イソプレンの放出は、樹木が非生物的ストレスと戦うために使用するメカニズムであると思われます。[11]特に、イソプレンは中程度の熱ストレス（約40℃）から植物を保護することが示されています。また、葉の温度の大きな変動から植物を保護する可能性もあります。イソプレンは細胞膜に組み込まれ、熱ストレスに反応して細胞膜を安定化させるのに役立ちます。
イソプレンは活性酸素種に対する耐性も付与する。[12]イソプレンを放出する植物から放出されるイソプレンの量は、葉の質量、葉面積、光（特に光合成光量子束密度、PPFD）、葉の温度に依存する。したがって、夜間には樹木の葉から放出されるイソプレンはわずかであるが、日中の暑く晴れた日には、多くのオークの種で最大25μg/（g乾燥葉重量）/時間まで、かなりの量のイソプレンの放出が予想される。[13]
イソプレノイド
イソプレン骨格は、テルペンおよびテルペノイド(酸素化テルペン)と呼ばれる天然化合物に含まれており、総称してイソプレノイドと呼ばれます。これらの化合物はイソプレン自体から発生するものではありません。代わりに、生物系におけるイソプレン単位の前駆体は、ジメチルアリルピロリン酸(DMAPP) とその異性体であるイソペンテニルピロリン酸(IPP) です。テルペン全般 を指す場合、複数形の「イソプレン」が使用されることがあります。
イソプレノイドの例には、カロチン、フィトール、レチノール（ビタミンA）、トコフェロール（ビタミンE）、ドリコール、スクアレンなどがある。ヘムAにはイソプレノイド末端があり、動物のステロール前駆体であるラノステロールはスクアレン、つまりイソプレンから得られる。生物系における機能的イソプレン単位はジメチルアリルピロリン酸（DMAPP）とその異性体イソペンテニルピロリン酸（IPP）であり、これらはカロテノイド、キノン、ラノステロール誘導体（ステロイドなど）、特定の化合物のプレニル鎖（クロロフィルのフィトール鎖など）などの天然イソプレノイドの生合成に使用されている。イソプレンは多くの古細菌の細胞膜単層で使用され、ジグリセロールテトラエーテルヘッドグループ間の空間を埋めている。これにより、多くの古細菌が生息する過酷な環境に対して構造的な耐性が加わると考えられています。
同様に、天然ゴムは、非常に高分子量の線状ポリイソプレン鎖と他の天然分子で構成されています。 [14]
工業生産
イソプレンは、石油ナフサまたは石油の熱分解の副産物として、エチレン製造の副産物として工業的に最も容易に入手可能である。石油の熱分解があまり一般的でない場合には、イソプレンはイソペンタンの脱水素化によって製造することができる。イソプレンはイソブチレンから2段階で合成することができ、まずエンとホルムアルデヒドとの反応でイソペンテノールが得られ、これを脱水してイソプレンを得ることができる。[15]
石炭由来のカルシウムカーバイドから安価なアセチレンが生産される場合、アセトンと組み合わせて3-メチルブチノールを作り、これを水素化して脱水してイソプレンにすることがある。[16]
年間約80万トンが生産されています。イソプレンの生産量の約95％は、天然ゴムの合成バージョンであるシス-1,4-ポリイソプレンの製造に使用されています。[14]
天然ゴムは主に分子量100,000～1,000,000 g/molのポリシスイソプレンから構成されています。通常、天然ゴムにはタンパク質、脂肪酸、樹脂、無機物などの他の物質が数パーセント含まれています。ガッタパーチャと呼ばれる天然ゴム源は、トランス-1,4-ポリイソプレンから構成されています。これは構造異性体であり、特性は似ていますが同一ではありません。[14]
参照
さらに読む
- グレヴィル・ウィリアムズ、C. (1860)。「イソプレンおよびカウチンについて」。ロンドン王立協会紀要。10 : 516-519。JSTOR 111688。
参考文献
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- ^ Williams CG (1860). 「イソプレンおよびカウチンについて」.ロンドン王立協会紀要. 10 : 516–519 . doi :10.1098/rspl.1859.0101. S2CID 104233421.
- ^ Loadman MJ (2012-12-06). ゴムおよびゴム状ポリマーの分析. Springer. p. 10. ISBN 9789401144353。
- ^ Guenther A, Karl T, Harley P, Wiedinmyer C, Palmer PI, Geron C (2006). 「MEGAN (自然からのガスおよびエアロゾルの放出モデル) を使用した地球全体の陸上イソプレン放出量の推定」大気化学および物理学. 6 (11): 3181– 3210. Bibcode :2006ACP.....6.3181G. doi : 10.5194/acp-6-3181-2006 . hdl : 20.500.11820/429435d3-e131-45e2-8bba-42a3d552cc59 .
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さらに読む
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- Monson RK、 Holland EA ( 2001 )。「生物圏の微量ガスフラックスと対流圏化学に対するその制御」。Annual Review of Ecology and Systematics。32 : 547–576。doi : 10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、イソプレンに関連するメディアがあります。
- 発がん性物質に関する報告書、第 14 版、米国保健福祉省、公衆衛生局、国立毒性学プログラム
- 植物から放出されるイソプレンが光散乱エアロゾルに変換される仕組みを説明するサイエンスニュースの記事。2011-06-04 にWayback Machineでアーカイブされています。