フィトール

フィトール
名前
	IUPAC名 (5 R ,9 R )-5,6,7,8,9,10,11,12-オクタヒドロ-1,6-セコレチノール
	体系的なIUPAC名 (2E , 7R , 11R ) -3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エン-1-オール
識別子
CAS番号	150-86-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17327 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4444094 ;
ECHA 情報カード	100.131.435
パブケム CID	5280435;
ユニ	5BC2RZ81NG ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1040586;
	InChI InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 キー: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N ; InChI=1/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 キー: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV;
	笑顔 C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ40Ｏ
モル質量	296.539 グラムモル−1
密度	0.850 g cm −3
沸点	10 mmHgで203～204 °C（397～399 °F、476～477 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フィトール（フロラソル、フィトソル）は、非環式水素化ジテルペンアルコールで、ビタミンE ^[1]やビタミンK1 ^[2]の合成形態の製造の前駆体として、また香料業界で使用されています。その他の商業用途としては、化粧品、シャンプー、トイレ用石鹸、洗剤^[3]、および一部の大麻蒸留物の希釈剤や香料として使用されています。^[4]青草のような香りがし、特定の緑茶の香りを支配しています。^[5]^{[検証失敗]}

世界中での使用量は約0.1～1.0トン/年と推定されています。^[6]

薬理学

人間

レフサム病（成人レフサム病とも呼ばれる）は、組織内に毒性のあるフィタン酸が蓄積する常染色体劣性疾患で、末梢多発神経障害、小脳失調症、網膜色素変性症、嗅覚障害、難聴などのさまざまな症状が組み合わさって現れることが多い。^[7]人間はクロロフィルからフィタン酸を生成することはできないが、遊離フィトールをフィタン酸に変換することができる。そのため、レフサム病患者はフィタン酸と遊離フィトールの摂取を制限する必要がある。 ^[8]多数の食品に含まれる遊離フィトールの量が報告されている。^[9]

ネズミ

エアロゾルでスプラーグ・ドーリーラットに曝露させたところ、肺出血や鼻、喉、肺組織の壊死を引き起こすことが判明したが、安全な投与量の範囲は確立されていない。フィトールを投与されたラットの大部分は死亡または瀕死となり、14日間の研究は2日目に終了した。^[10]

その他の脊椎動物

反芻動物では、摂取した植物性物質の腸内発酵によりクロロフィルの成分であるフィトールが遊離し、これがフィタン酸に変換されて脂肪に蓄積される。^[11]サメの肝臓ではプリスタンが生成される。

歴史

論争

2020年、当時キャノピー・グロースが所有していたカナダの大麻会社、東京スモークは、フィトールを含むすべての製品を店頭から撤去し、サプライヤーに48時間の期限を定め、フィトールが含まれている場合は「書面による確認」を要求した。1年後、フィトールをまだ製品としてリストしていた企業、トゥルー・テルペンズの元CSO 、デビッド・ヘルドレスは、アンドリュー・フリードマンとともにこの問題を調査し、情報公開法に基づいて、製品撤去の原因となった研究の編集解除を要請した。^[12]同年、カナダ政府は「大麻抽出物のフレーバー」に関するカナダの大麻規制の改正を発表した。 ^[13]

自然における役割

ウルシノミハムシなどの昆虫は、フィトールとその代謝産物（フィタン酸など）を捕食に対する化学的抑止力として利用することが報告されている。 ^[14]これらの化合物は宿主植物に由来する。

人間とは対照的に、多様な非ヒト霊長類は植物材料の後腸発酵から大量のフィトールを抽出できるという間接的な証拠が示されている。^[15]^[16]

転写調節因子

フィトールおよび/またはその代謝物は、転写因子 PPAR-α ^[17]およびレチノイドX受容体（RXR）^[18]に結合し、それらを活性化することが報告されている。代謝物であるフィタン酸およびプリスタン酸は天然に存在するリガンドである。^[19]マウスでは、経口摂取したフィトールはいくつかの臓器でペルオキシソームの大量増殖を引き起こす。 ^[20]

バイオメディカルへの応用の可能性

フィトールは、抗不安作用、代謝調節作用、細胞毒性作用、抗酸化作用、オートファジーおよびアポトーシス誘導作用、鎮痛作用、抗炎症作用、免疫調節作用、抗菌作用の可能性について研究されてきた。 ^[21]

地球化学的バイオマーカー

フィトールは、生物圏に存在する最も豊富な非環式イソプレノイド化合物である可能性が高く、その分解生成物は水生環境における生物地球化学的トレーサーとして使用されてきました。^[22]

参照

参考文献

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薬理学

人間

ネズミ

その他の脊椎動物

歴史

論争

自然における役割

転写調節因子

バイオメディカルへの応用の可能性

地球化学的バイオマーカー

参照

参考文献

関連するトピック

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CAS番号

JSmol

チェビ