シクロペンテン

シクロペンテン
シクロペンテン	シクロペンテンの球棒モデル
名前
	推奨されるIUPAC名シクロペンテン
識別子
CAS番号	142-29-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:49155 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	8544 ;
ECHA 情報カード	100.005.030
パブケム CID	8882;
ユニ	ONM2CKV81Z ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6029171;
	InChI InChI=1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2 キー: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2 キー: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYAS;
	笑顔 C1CC=CC1;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ8
モル質量	68.11グラム/モル
密度	0.771グラム/ cm3
融点	−135 °C (−211 °F; 138 K)
沸点	44～46℃（111～115℉、317～319K）
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 3 1
引火点	−29 °C (−20 °F; 244 K)
関連化合物
関連化合物	シクロペンタジエン; シクロブテン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロペンテンは化学式(CH ₂ ) ₃ (CH) ₂の化合物である。ガソリンのような臭いを持つ無色の液体である。用途は少なく、主にガソリンの微量成分として使用され、濃度は1%未満である。^[1]^[2]主要なシクロアルケンの1つである。

歴史と統合

シクロペンテンは1893年にカール・ガートナーによってヨードシクロペンタンと水酸化カリウムから初めて合成されました。彼はそれをペンタメテニレン（ドイツ語：ペンタメテニレン）と名付けました。^[3]

シクロペンテンは、ナフサの水蒸気分解によって工業的に大量に生産されています。実験室では、シクロペンタノールの脱水によって製造されます。^{[4]置換シクロペンテンは、}ビニルシクロプロパン-シクロペンテン転位の生成物です。^[5]

シクロペンタジエンの触媒水素化によっても生成できる。^[6]

反応

ツィーグラー・ナッタ触媒によるシクロペンテンの重合では、より典型的な1,2結合ポリマーではなく、1,3結合ポリマーが生成されます。^[7]

パラジウム触媒によるシクロペンテンのヒドロカルボキシル化によりシクロペンタンカルボン酸が得られる：^[8]

C ₅ H ₈ + CO + H ₂ O → C ₅ H ₉ CO ₂ H

参考文献

^ ディーター・ヘニッケ;リンゴ・フェディッシュ;ピーター・クロース。マイケル・オルソン (2002)。「シクロペンタジエンとシクロペンテン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_227。ISBN 978-3527306732。
^ 「密閉燃料タンクからのガソリン蒸気排出物の炭化水素組成」nepis.epa.gov。米国環境保護庁。2011年。
^ カール、ガートナー (1893 年 1 月)。「ダス・ペンタメテニレンとセイン・ディブロミュール」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。275 (2-3): 331-332。土井：10.1002/jlac.18932750217。ISSN 0075-4617。
^ BB Corson、VN Ipatieff (1939)。「シクロヘキシルベンゼン」。有機合成。19 :36。doi : 10.15227/orgsyn.019.0036。
^ Baldwin, John E. (2003). 「ビニルシクロプロパンからシクロペンテンへの熱転位」.化学レビュー. 103 (4): 1197–212. doi :10.1021/cr010020z. PMID 12683781.
^ D. Hönicke、R. Födisch、P. Claus、M. Olson:シクロペンタジエンとシクロペンテン、in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002、Wiley-VCH、Weinheim。
^コリンズ、スコット; ケリー、W. マーク (1992)。「均一なチーグラー・ナッタ触媒によるシクロペンテンの重合によって生成 されたポリ(シクロペンテン)の微細構造」。マクロ分子。25 ( 1): 233–7。Bibcode :1992MaMol..25..233C。doi :10.1021/ma00027a039。
^ Sang, Rui; Kucmierczyk, Peter; Dühren, Ricarda; Razzaq, Rauf; Dong, Kaiwu; Liu, Jie; Franke, Robert; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2019). 「パラジウム触媒ヒドロキシカルボニル化によるカルボン酸の合成」. Angewandte Chemie International Edition . 58 (40): 14365–14373. doi : 10.1002/anie.201908451 . PMID 31390131. S2CID 199466915.

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのシクロペンテンに関連するメディア

[1] ディーター・ヘニッケ;リンゴ・フェディッシュ;ピーター・クロース。マイケル・オルソン (2002)。「シクロペンタジエンとシクロペンテン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_227。ISBN 978-3527306732。

[2] 「密閉燃料タンクからのガソリン蒸気排出物の炭化水素組成」nepis.epa.gov。米国環境保護庁。2011年。

[3] カール、ガートナー (1893 年 1 月)。「ダス・ペンタメテニレンとセイン・ディブロミュール」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。275 (2-3): 331-332。土井：10.1002/jlac.18932750217。ISSN 0075-4617。

[4] BB Corson、VN Ipatieff (1939)。「シクロヘキシルベンゼン」。有機合成。19 :36。doi : 10.15227/orgsyn.019.0036。

[CR-5] Baldwin, John E. (2003). 「ビニルシクロプロパンからシクロペンテンへの熱転位」.化学レビュー. 103 (4): 1197–212. doi :10.1021/cr010020z. PMID 12683781.

[ul-6] D. Hönicke、R. Födisch、P. Claus、M. Olson:シクロペンタジエンとシクロペンテン、in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002、Wiley-VCH、Weinheim。

[7] ^コリンズ、スコット; ケリー、W. マーク (1992)。「均一なチーグラー・ナッタ触媒によるシクロペンテンの重合によって生成 されたポリ(シクロペンテン)の微細構造」。マクロ分子。25 ( 1): 233–7。Bibcode :1992MaMol..25..233C。doi :10.1021/ma00027a039。

[8] Sang, Rui; Kucmierczyk, Peter; Dühren, Ricarda; Razzaq, Rauf; Dong, Kaiwu; Liu, Jie; Franke, Robert; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2019). 「パラジウム触媒ヒドロキシカルボニル化によるカルボン酸の合成」. Angewandte Chemie International Edition . 58 (40): 14365–14373. doi : 10.1002/anie.201908451 . PMID 31390131. S2CID 199466915.