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 エタンブトールの化学構造（上）とエタンブトール結晶の写真（下） | |
| 臨床データ | |
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| 商号 | ミアンブトール、エティビ、[1]セルバンブトール、その他 |
| その他の名前 | ( 2S ,2'S ) -2,2'-(エタン-1,2-ジイルジイミノ)ジブタン-1-オール[2] |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ |
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投与経路 | 経口摂取 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | 20～30% |
| 代謝 | 肝臓 |
| 消失半減期 | 3～4時間 |
| 識別子 | |
| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.737 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１０Ｈ２４Ｎ２Ｏ２ |
| モル質量 | 204.314 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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エタンブトール（EMB、E ）は、主に結核の治療に使用される薬剤です。[4]通常、イソニアジド、リファンピシン、ピラジナミドなどの他の結核治療薬と組み合わせて投与されます。[5]また、 Mycobacterium avium complexやMycobacterium kansasiiの治療にも使用されることがあります。[4]経口摂取します。[4]
一般的な副作用としては、視力障害、関節痛、吐き気、頭痛、疲労感などがある。[4]その他の副作用としては、肝臓障害やアレルギー反応などがある。[4]視神経炎、重大な腎臓障害のある人、5歳未満の子供には推奨されない。 [5]妊娠中や授乳中の使用による害は確認されていない。[5] [6]米国では、FDAが妊娠中の使用による赤ちゃんの目の問題に関する懸念を表明している。[4]エタンブトールは、細菌の代謝を妨げることで作用すると考えられている。[4]
エタンブトールは1961年に発見されました。[7]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており[8] 、ジェネリック医薬品としても入手可能です。[1]
キラリティーと生物活性
( S , S )-(+)-エタンブトールは、強力かつ選択的な抗結核薬です。これは、ユニキラルな形で臨床使用に導入された古い薬の典型的な例です。エタンブトールはその構造内に2 つの構造的に対称なキラル中心を含み、3 つの立体異性体、エナンチオマーペア (+)-( S , S )- および (−)-( R , R )-エタンブトール、およびメソ形と呼ばれるアキラル立体異性体で存在します。(+)-( S , S )-エナンチオマーが抗結核活性を持ちます。このエナンチオマーは、(−)-( R , R )-エタンブトールおよびメソ形よりもそれぞれ 500 倍および 12 倍強力です。一方、この薬の主な副作用である視神経炎に関しては、3 つの異性体すべてが同等の効力を持っています。[9]毒性は投与量と治療期間の両方に関連している。そのため、（ S、S ）-エナンチオマーの使用はリスクとベネフィットのバランスを大幅に改善した。[10] [11]
医療用途
エタンブトールは、結核、マイコバクテリウム・アビウム複合体、マイコバクテリウム・カンサシなど、さまざまな感染症の治療に他の薬剤と併用されます。[4]
副作用
- 視神経炎[12]（そのため6歳未満の小児には禁忌）
- 赤緑色盲[13] [14]エタンブトールを服用している人は、視力と色識別力の変化を監視されるべきである。[13]
- 関節痛
- 高尿酸血症
- 垂直眼振
- 皮膚発疹[15]
作用機序
エタンブトールは活発に増殖する結核菌に対して静菌作用がある。細胞壁の形成を阻害することで作用する。ミコール酸はアラビノガラクタンのD-アラビノース残基の 5'-ヒドロキシル基に結合し、細胞壁内でミコリル-アラビノガラクタン-ペプチドグリカン複合体を形成する。アラビノシルトランスフェラーゼ酵素を阻害することでアラビノガラクタン合成を阻害する。アラビノガラクタン合成の阻害によりこの複合体の形成が阻害され、細胞壁の透過性が増加する。[引用が必要]
薬物動態
消化管からよく吸収され、体組織や体液によく分布します。50% はそのまま尿中に排泄されます。
参照
参考文献
- ^ ab Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia (Deluxe Lab-Coat ed.). Jones & Bartlett Learning. p. 48. ISBN 9781284057560。
- ^ "エタンブトール (CHEBI:4877)".生物学的に興味深い化学物質。英国: 欧州バイオインフォマティクス研究所。2010年8月18日。メイン。2014年7月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年4月26日閲覧– ebi.ac.uk経由。
- ^ 「ETHAMBUTOL LUPIN、ETHAMBUTOL LAPL、ETHAMBUTOL GH（Lupin Australia Pty Limited）」。オーストラリア医薬品管理局（TGA）。2022年9月28日。 2023年4月20日閲覧。
- ^ abcdefgh 「エタンブトール塩酸塩」。drugs.com。アメリカ医療システム薬剤師会。2016年6月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年12月10日閲覧。
- ^ abc Stuart MC、Kouimtzi M、Hill SR編 (2009)。WHOモデル処方集2008。世界保健機関。pp. 136、138、588、603。hdl : 10665 / 44053。ISBN 9789241547659。
- ^ 「妊娠中の薬の処方データベース」。TGA.gov.au。オーストラリア保健省薬品・医薬品管理局。2014年3月3日。2014年4月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年4月22日閲覧。
- ^ Landau R、Achilladelis B、Scriabine A (1999)。医薬品のイノベーション：人間の健康に革命を起こす。化学遺産財団。p. 171。ISBN 97809419012152016年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Organization WH (2019).世界保健機関の必須医薬品モデルリスト：2019年第21版。ジュネーブ：世界保健機関。hdl ： 10665 /325771。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.06。ライセンス：CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
- ^ シェルドン RA (1993). カイロテクノロジー: 光学活性化合物の工業的合成. ニューヨーク: マルセル・デッカー. ISBN 0-8247-9143-6. OCLC 27897833.
- ^ 薬物の作用と分布の立体化学的側面。SK Branch、Michel Eichelbaum、Bernard Testa、Andrew Somogyi。ベルリン：Springer。2003年。ISBN 978-3-540-41593-0. OCLC 52515592.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: その他 (リンク) - ^ カナッパン V. 「エタンブトール – キラルペディア」。2022-08-29に取得。
- ^ Lim SA (2006 年 4 月). 「エタンブトール関連視神経症」(PDF) . Annals of the Academy of Medicine, Singapore . 35 (4): 274–8. doi :10.47102/annals-acadmedsg.V35N4p274. PMID 16710500. S2CID 12478013. 2009 年 8 月 16 日のオリジナルから アーカイブ(PDF) 。
- ^ ab Lewis SM、Dirksen SR、Heitkemper MM、Bucher L、Harding M（2013年12月5日）。外科看護：臨床問題の評価と管理（第9版）。ミズーリ州セントルイス。ISBN 978-0-323-10089-2. OCLC 228373703.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ Tripathi KD (2015年8月)。『Essentials of Medical Pharmacology (第7版)』。インド：Jaypee Brothers Medical Publishers。p. 769。ISBN 978-93-5025-937-5。
- ^ 「エタンブトール：MedlinePlus医薬品情報」medlineplus.gov 。 2023年5月17日閲覧。
外部リンク
- 「エタンブトール」。メディシンプラス。
- 「エタンブトール」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。
