Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
ジメチルベンゼン-1,2-ジカルボキシレート | |
| その他の名前
ジメチルフタル酸
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ドラッグバンク |
|
| ECHA 情報カード | 100.004.557 |
| EC番号 |
|
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 3082 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ10Ｏ4 | |
| モル質量 | 194.184 グラム/モル |
| 外観 | 無色の油状液体 |
| 臭い | わずかに芳香のある匂い[2] |
| 密度 | 1.19グラム/ cm3 |
| 融点 | 2 °C (36 °F; 275 K) |
| 沸点 | 283 ～ 284 °C (541 ～ 543 °F; 556 ～ 557 K) |
| 0.4% (20℃) [2] | |
| 蒸気圧 | 0.01 mmHg（20℃）[2] |
| 薬理学 | |
| P03BX02 ( WHO ) QP53GX02 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 146 °C (295 °F; 419 K) |
| 460 °C (860 °F; 733 K) | |
| 爆発限界 | 0.9%-? [2] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
|
6900 mg/kg（ラット、経口） 1000 mg/kg（ウサギ、経口） 2400 mg/kg（モルモット、経口） 6800 mg/kg（ラット、経口） 6800 mg/kg（マウス、経口） 4400 mg/kg（ウサギ、経口） 2400 mg/kg（モルモット、経口）[3] |
LC Lo (公表最低額)
|
9630 mg/m3 [ 3] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
|
TWA 5 mg/m3 [ 2] |
REL (推奨)
|
TWA 5 mg/m3 [ 2] |
IDLH（差し迫った危険）
|
2000 mg/m3 [ 2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
ジメチルフタル酸（DMP）は有機化合物であり、フタル酸エステルです。無色の油状の液体で、有機溶媒に溶けますが[4]、水にはほとんど溶けません（約4g / L）。
さまざまな製品に使用されており、最も一般的には、家畜の蚊やハエの外部寄生虫駆除剤として使用されています。 [4]短鎖または低分子量のフタル酸エステルは、化粧品、インク、石鹸、家庭用洗剤などの消費者製品にもよく使用されています。[5] DMPの他の用途には、固体ロケット推進剤（安定剤として）やプラスチックがあります。[4] [5]
米国環境保護庁は、ジメチルフタル酸エステルをヒトに対する発がん性があるとは分類していない。[6] [7]経口LD50はラットで4390～8200 mg/kg bw/dであり、経皮LD50はラットで38000 mg/kg bw、モルモットで4800 mg/kg bw以上である。[8]
合成
ジメチルフタル酸は、無水フタル酸とメタノールのエステル化によって商業的に製造されている。この反応は硫酸などの強酸によって触媒される。代替として、チタン、ジルコニウム、スズの錯体を含むさまざまなルイス酸が使用される。完全な変換を確実にするために過剰なメタノールが使用され、残りは最後に蒸留によって除去される。[4] [9]
アプリケーション
他のほとんどのフタル酸エステルとは異なり、ジメチルフタル酸はPVCの可塑剤としてほとんど使用されません。揮発性が高すぎると考えられており、PVC加工中に過度の発煙を引き起こします。[10]セルロースエステル（セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースプロピオネート組成物を含む）の良い可塑剤です。歴史的に、このためマニキュアや一部の付け爪に使用されていましたが、現在では一般的に使用されていません。[11]医薬品の腸溶性コーティングに使用されるセルロースアセテートフタル酸の可塑剤として使用されています。 [12]その他の化粧品用途には、香水の固定剤としての用途がありますが、DEPほど一般的ではありません。[13]ジメチルフタル酸はニトロセルロースを溶解できるため、歴史的に一部の自動車コーティングやワニスで重要でした。
虫除け
DMPは虫除け剤として使用することができ、特にライム病の原因となるマダニに対して有効です。[14] DMPは、 Anopheles stephensi、Culex pipeins、Ades aegyptiなどの蚊の種を撃退することが示されています。[15] [16] [17]
代謝/生体内変換
ラットに経口投与されたDMPは、肝臓と腸粘膜で加水分解され、主に第1相生体内変換を受け、モノメチルフタル酸（MMP）になります。MMPはさらに加水分解されてフタル酸になることもあります。[18]しかし、MMPなどの低分子量フタル酸は主にモノエステルとして排泄され、よく知られている禁止分子DEHPとは異なり、水酸化や酸化などの第2相生体内変換プロセスを経ません。 [19]
人間の安全
人間や動物が吸入によるDMPの急性暴露を受けると、目、鼻、喉に刺激が生じることが示されています。 [20]いくつかの研究では、生殖器系の感受性とフタル酸エステルとの関連が示されていますが、ほとんどのフタル酸エステルは急性毒性が低いことが示されています。[4] [21]
DMPのヒトおよび動物に対する慢性（長期）影響、生殖影響、発がん性は、他のフタル酸エステルと比較してまだ十分に確立されていません。[6] [7] [22]これは、動物での証拠が不十分であり、生涯暴露による発がん性研究が不十分なためです。しかし、DMPはDEHPやBBPなどの他のフタル酸エステルよりも健康被害を引き起こす可能性が低いようです。[4] [21]
動物毒性
研究により、DMP はラットの消化管で容易に吸収されることがわかっています。経口投与された 0.1mL の DMP の後、雄ラットから 24 時間採取された尿中に約 77% のモノメチル フタレートと 8% の DMP が検出されました。急性経口毒性の結果、ラット、ウサギ、モルモット、ヒヨコ、マウスの LD50 はそれぞれ 8.2、5.2、2.9、10.1、8.6 mg/kg でした。Sprague-Dawley アルビノ ラットの別の研究では、LD50 は雌で 4.39 mg/kg、雄で 5.12 mg/kg と低くなりました。治療が行われ、死亡したラットの剖検により、ラットの肺、胃、腸に毒性影響が明らかになりました。この動物データに基づくと、DMPは経口暴露によるFHSAの「急性毒性」の定義に適合しない。[23]
血液毒性
高用量（1000 mg/kg）のDMPは、赤血球（RBC）の酸素運搬機能の喪失を引き起こす可能性があります。in vitroおよびin vivoラット研究の両方で、DMPで培養された赤血球は鉄を放出しました。鉄はヘモグロビンの酸素結合部位であり、鉄がなければヘモグロビンは酸素と結合して体の他の部分に運ぶことができません。DMPで培養されていない赤血球、または低用量および中用量のDMPでは、赤血球からの鉄の放出は確認されませんでした。鉄放出のメカニズムの1つは、DMPによって赤血球に誘発される酸化ストレスです。 [24]
別の研究では、 DMPによって引き起こされる酸化ストレスも赤血球の免疫機能を低下させることがわかりました。酸化ストレスは赤血球の構造と機能、特に赤血球補体3b（C3b）受容体に損傷を与えます。[25]
肝毒性
ラットにおけるDMPの経口曝露に関する動物実験では、肝臓重量の増加、アルカリホスファターゼ活性の上昇、コレステロールおよび脂質レベルの低下などの肝毒性効果が確立されています。 [4]約1,860 mg/kg-日のDMP濃度に曝露されたラットでは肝臓重量の増加が確認され、 500 mg/kg-日の長期投与後にはアルカリホスファターゼ活性の上昇（肝臓障害を示唆）が見られ、107 mg/kg-日の曝露後にはコレステロールおよび脂質レベルの低下が観察されました。
環境毒性
DMPを含むフタル酸エステルによる環境汚染は、人間と海洋の健康にとって差し迫った問題となっている。DMPは容易に環境に放出され、人間に有害な曝露リスクをもたらす可能性がある。さらに、DMPの環境への汚染は微生物や水生動物にも有害である可能性がある。[26]
細菌に対する毒性
DMP の環境汚染に関する研究では、成長の阻害、グルコース利用の低下など、Pseudomonas fluorescens (P. fluorescens) の細胞機能に直接影響を及ぼしていることが示されています。研究の結果は、ATP 結合カセットトランスポーターなどのエネルギー代謝に関与する遺伝子発現の変化が存在することを示唆しています。[27]さらに、DMP によるコリ回路と解糖経路の阻害も細菌で観察されました。植物成長促進根圏細菌 (PGPR) である P. fluorescens は、土壌、葉、水中に存在する重要な細菌で、植物が生物的および非生物的ストレスに抵抗できるようにする代謝産物を生成します。[27]したがって、DMP を廃棄物として環境に放出することは、より慎重に検討する必要があります。
別の研究では、DMPがヒトに菌血症を引き起こす可能性のある種であるPseudomonas fluorescensの増殖とグルコース利用を阻害する能力があることが示されています。 [28]具体的には、細胞膜の変形と膜チャネルの誤開口、およびエネルギー代謝を担う遺伝子発現の変化が観察されました。[29]
水生毒性
成体のゼブラフィッシュ（Danio rerio）に対するDMPの毒性が検査され、高濃度曝露後に酸化損傷が示された。また、抗酸化酵素は、毒性物質がDMPであることを特定するための生化学的マーカーとして使用できることもわかった。[30] 96時間曝露後のLC50は45.8 mg/Lで、200 mg/L曝露群では死亡率が100％であった。高濃度で96時間曝露後、主要な抗酸化酵素であるカタラーゼ、スーパーオキシドジスムターゼ、およびグルタチオントランスフェラーゼの活性レベルが大幅に低下した。これにより、これらの酵素の遺伝子発現が減少した。抗酸化酵素は、酵素の不活性化、DNAおよびコレステロールの損傷、細胞膜の不飽和脂肪の過酸化を引き起こす可能性のあるフリーラジカルとして存在する汚染物質による酸化損傷から細胞を守る役割を果たします。動物における脂質過酸化の程度は、脂質過酸化の生成物であるマロンジアルデヒドの濃度の傾向を追うことで測定できます。これはDMPへの曝露の指標です。[30]
生産とビジネス
チッタジット・モハン・ダールは、インドにおけるジメチルフタル酸およびベンジル安息香酸の生産の先駆者でした。
チッタジット・モハン・ダール（CM ダール）は、西ベンガル州コルカタのダムダムロード39番地にあるパーフェクト・ケミカル・インダストリーズ社でベンジルベンゾエートの国内生産の先駆者として重要な役割を果たしました。この革新は防衛用途に不可欠であり、生産をインド国内に移すことで、同社は年間1千万ルピーに上る貴重な外貨を国に節約しました。この動きにより、インドの輸入依存度は大幅に低下し、同社が複雑な化学物質を国内で生産できる能力があることが実証されました。
さらに、ダールのリーダーシップの下、同社は国産の植物と設備を使用して、メチレンブルー、メチルバイオレット、オーラミン、マラカイトグリーンなどの基礎染料を製造しました。この自立した工業プロセスへの取り組みは、防衛用途のもう1つの重要な化学物質であるジメチルフタル酸の生産によってさらに証明されました。
化学部門における同社の業績は、当時の石油化学産業大臣フマーユン・カビール教授に認められ、同教授は工場を訪問し、急速な進歩と外貨節約への多大な貢献を称賛した。この訪問は、同社の進歩の国家的重要性と、インドの産業および防衛部門を支える同社の役割を強調した。
[31]
参考文献
- ^ ジメチルフタル酸（chemicalland21.com）
- ^ abcdefgh NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0228」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「ジメチルフタル酸」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcdefg Carlson KR、Patton LE。ジメチルフタル酸エステル（DMP、CASRN 131-11-3）の毒性レビュー（PDF）（レポート）。米国消費者製品安全委員会。
- ^ ab Schettler T (2006年2月). 「消費者製品によるフタル酸エステルへのヒトの曝露」International Journal of Andrology . 29 (1): 134–139, discussion 181–185. doi : 10.1111/j.1365-2605.2005.00567.x . PMID 16466533.
- ^ ab Phillips L (2015年6月). 「EPAの暴露評価ツールボックス（EPA-Expo-Box）」. Journal of Environmental Informatics . 25 (2): 81–84. doi : 10.3808/jei.201400269 . ISSN 1726-2135. S2CID 113872276.
- ^ ab Newburg-Rinn SD (1982 年 11 月). 「解説: フタル酸エステルに関する環境保護庁の活動」. Environmental Health Perspectives . 45 : 137–139. doi : 10.2307/3429398 . ISSN 0091-6765. JSTOR 3429398. PMC 1568984. PMID 7140687 .
- ^ 国家産業化学物質通知および評価制度 (NICNAS)、オーストラリア政府 (2008 年 6 月)。「ジメチルフタル酸」(PDF)。既存化学物質有害性評価レポート。
- ^ US 5534652、Jones L、Daniels PH、Krauskopf LG、Rigopoulos KR、「無水フタル酸残留物からの可塑剤エステルの製造」、1996-07-09発行
- ^ フェルラーク、カール・ハンザー (2009)。プラスチック添加剤ハンドブック(第 6 版)。ミュンヘン。 p. 490.ISBN 978-3-446-40801-2。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ Young, AS; Allen, JG; Kim, UJ; Seller, S; Webster, TF; Kannan, K; Ceballos, DM (2018年11月6日). 「マニキュア中のフタル酸エステルおよび有機リン酸エステル可塑剤：ラベルと成分の評価」.環境科学技術. 52 (21): 12841–12850. Bibcode :2018EnST...5212841Y. doi :10.1021/acs.est.8b04495. PMC 6222550. PMID 30302996 .
- ^ 「獣医用医薬品委員会：ジメチルおよびジエチルフタル酸エステルの概要報告書」（PDF）ema.europa.eu 2001年9月。2022年3月15日閲覧。
- ^ Al-Saleh, Iman; Elkhatib, Rola (2016年1月). 「47ブランドの香水におけるフタル酸エステルのスクリーニング」.環境科学と汚染研究. 23 (1): 455–468. Bibcode :2016ESPR...23..455A. doi :10.1007/s11356-015-5267-z. PMID 26310707. S2CID 22840018.
- ^ Brown, Margaret; Hebert, Adelaide A. (1997-02-01). 「虫よけ剤：概要」. Journal of the American Academy of Dermatology . 36 (2): 243–249. doi :10.1016/S0190-9622(97)70289-5. ISSN 0190-9622. PMID 9039177.
- ^ Karunamoorthi K 、 Sabesan S (2010 年 5 月)。「ジメチルフタレート処理されたリストバンドの、3 種類の主な蚊 (双翅目: カ科) による病気の媒介に対する実験室評価」。European Review for Medical and Pharmacological Sciences。14 ( 5): 443–448。PMID 20556923。
- ^ ネイサン、センゴッタヤン・センティル;カライバニ、カンダスワミ。カダルカライ州ムルガン（2005 年 10 月）。 「マラリア媒介ハマダラカハマダラカ（双翅目：ハマダラカ科）に対するニームリモノイドの効果」。アクタ・トロピカ。96 (1): 47–55。土井：10.1016/j.actatropica.2005.07.002。ISSN 0001-706X。PMID 16112073。
- ^ Kalyanasundaram, Muthuswami; Mathew, Nisha (2006-05-01). 「N, N-ジエチルフェニルアセトアミド (DEPA): 吸血性節足動物に対する個人保護のための安全で効果的な忌避剤」。Journal of Medical Entomology。43 ( 3): 518–525。doi : 10.1603 / 0022-2585 (2006)43[518:NPDASA]2.0.CO;2。PMID 16739410。S2CID 22623121 。[永久リンク切れ ]
- ^ Qian, Yiyu; Shao, Hailing; Ying, Xinxin; Huang, Wenle; Hua, Ying (2020). 「母親と子孫における出生前フタル酸エステル曝露の内分泌かく乱」。 公衆衛生のフロンティア。8 :366。doi : 10.3389 /fpubh.2020.00366。PMC 7483495。PMID 32984231。
- ^ Hauser, R.; Calafat, AM (2005-11-01). 「フタル酸エステルと人間の健康」.職業環境医学. 62 (11): 806–818. doi :10.1136/oem.2004.017590. ISSN 1351-0711. PMC 1740925. PMID 16234408 .
- ^ Fonger GC、Hakkinen P、Jordan S、Publicker S (2014 年 11 月)。「国立医学図書館 (NLM) の有害物質データバンク (HSDB): 背景、最近の機能強化、将来の計画」。Toxicology . 325 : 209–216。Bibcode : 2014Toxgy.325..209F。doi : 10.1016 / j.tox.2014.09.003。PMC 4195797。PMID 25223694。
- ^ ab 米国国立研究会議（米国）フタル酸エステルの健康リスクに関する委員会（2008年）。毒性評価。米国アカデミー出版局（米国）。ISBN 978-0-309-12841-4。
- ^ Gray, LE; Ostby, J.; Furr, J.; Price, M.; Veeramachaneni, DN; Parks, L. (2000 年 12 月)。「周産期にフタル酸エステル DEHP、BBP、DINP にさらされると、オスラットの性分化が変化するが、DEP、DMP、DOTP では変化しない」。Toxicological Sciences . 58 (2): 350–365. doi :10.1093/toxsci/58.2.350. ISSN 1096-6080. PMID 11099647。
- ^ R. Carlson E. Patton、Kent Leslie (2010年10月30日)。「ジメチルフタレートの毒性レビュー」(PDF)。米国消費者製品安全委員会。 2017年1月31日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2022年3月17日閲覧。
- ^ Chi, Zhenxing; Liu, Jia; Tan, Songwen; Lin, Hongwei; Wu, Weilin; Li, Weiguo (2021-01-01). 「ジメチルフタレート（DMP）の赤血球（RBC）の酸素運搬機能に対する毒性の解明：鉄放出メカニズム」. Chemosphere . 263 :128017 . Bibcode :2021Chmsp.26328017C. doi :10.1016/j.chemosphere.2020.128017. ISSN 0045-6535. PMID 32841881. S2CID 221325980.
- ^ Li, Shixuan; Chi, Zhenxing; Li, Weiguo (2019-10-01). 「ジメチルフタレートのヒト赤血球に対するインビトロ毒性：抗酸化機能と免疫機能の観点から」.環境汚染. 253 : 239–245. Bibcode :2019EPoll.253..239L. doi :10.1016/j.envpol.2019.07.014. ISSN 0269-7491. PMID 31319240. S2CID 197664449.
- ^ Prasad, Bablu (2021-04-01). 「フタル酸エステル汚染：多変量解析アプローチを用いた環境運命と累積的なヒト曝露指数」.環境科学：プロセスと影響. 23 (3): 389–399. doi :10.1039/D0EM00396D. ISSN 2050-7895. PMID 33566875. S2CID 231883186.
- ^ ab 王志剛;王春龍。あなた、イーミン。徐、威輝。 LV、Zhihang;リュー、ゼピン。チェン、ウェンジン。シー、イラン。王俊和(2019-01-15)。 「フタル酸ジメチルに対する蛍光菌の反応」。生態毒性学と環境安全性。167 : 36-43. Bibcode :2019EcoES.167...36W。土井：10.1016/j.ecoenv.2018.09.078。ISSN 0147-6513。PMID 30292974。S2CID 52947405 。
- ^ Scales, Brittan S.; Dickson, Robert P.; LiPuma, John J.; Huffnagle, Gary B. (2014年10月). 「ヒトの無評価のコロニー形成菌である Pseudomonas fluorescens 種複合体の微生物学、ゲノミクス、臨床的意義」。臨床微生物学レビュー。27 ( 4): 927–948。doi :10.1128/ CMR.00044-14。ISSN 0893-8512。PMC 4187640。PMID 25278578 。
- ^ ファン、リン;朱荀志。周、世興。チェン、ジェンルイ。シー、カイ。チャン、チー。シャオ、フア（2021年7月）。 「フタル酸エステル：天然資源と生物活動」。毒素。13 (7): 495.土井: 10.3390/toxins13070495。ISSN 2072-6651。PMC 8310026。PMID 34357967。
- ^ ab Cong, Bailin; Liu, Cong; Wang, Lujie; Chai, Yingmei (2020年4月). 「成体ゼブラフィッシュ（Danio rerio）のジメチルフタル酸への曝露による抗酸化酵素活性および関連遺伝子発現への影響」.動物. 10 (4): 717. doi : 10.3390/ani10040717 . ISSN 2076-2615. PMC 7222705 . PMID 32325949.
- ^ 「ボンベイ・タイムズ新聞 - チッタジット・モハン・ダールとフマーユン・カビール教授」。