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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ジエチルベンゼン-1,2-ジカルボキシレート | |
| その他の名前
ジエチルフタレート
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.409 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ12Ｈ14Ｏ4 | |
| モル質量 | 222.24グラム/モル |
| 外観 | 無色の油状液体 |
| 密度 | 20℃で 1.12 g/cm 3 |
| 融点 | −4 °C (25 °F; 269 K) |
| 沸点 | 295 °C (563 °F; 568 K) |
| 25℃で1080mg/L | |
| ログP | 2.42 |
| 蒸気圧 | 0.002 mmHg（25℃）[2] |
磁化率（χ）
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−127.5·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 161.1 °C (322.0 °F; 434.2 K) [2] |
| 爆発限界 | 0.7%以下[2] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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8600 mg/kg（ラット） |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし[2] |
REL (推奨)
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TWA 5 mg/m3 [ 2] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジエチルフタル酸( DEP ) はフタル酸 エステルです。無色の液体で、強い臭いはありませんが、苦くて不快な味がします。水よりも密度が高く、水に溶けないため、水に沈みます。
合成と応用
ジエチルフタル酸は、強酸触媒の存在下でエタノールと無水フタル酸を反応させることによって生成されます。
PVCの特殊可塑剤として使用されているほか、香水のブレンダーや定着剤としても使用されています。[3]
生分解
微生物による生分解
土壌中のDEPの生分解は、フタル酸エステルの2つのジエチル鎖の連続加水分解によって起こり、モノエチルフタル酸、続いてフタル酸が生成されます。この反応は、非生物的環境では非常にゆっくりと進行します。したがって、土壌がメタノールにも汚染されている場合は、微生物によるエステル交換または脱メチル化を含む代替の生分解経路が存在し、別の3つの中間化合物、エチルメチルフタル酸、ジメチルフタル酸、モノメチルフタル酸が生成されます。この生分解は、いくつかの土壌細菌で観察されています。[4]これらの能力を持つ一部の細菌は、フタル酸オキシゲナーゼ、フタル酸ジオキシゲナーゼ、フタル酸デヒドロゲナーゼ、フタル酸デカルボキシラーゼなど、フタル酸エステルの分解に関与する特定の酵素を持っています。[5] エステル交換反応や脱メチル化反応の中間体であるエチルメチルフタル酸とジメチルフタル酸は毒性効果を高め、微生物の膜を破壊することができる。
哺乳類による生分解
最近の研究では、フタル酸エステル（PAE）であるDEPは、豚や牛の膵臓コレステロールエステラーゼ（CEase）によって酵素的にモノエステルに加水分解されることが示されています。これらの哺乳類の 膵臓CEaseは、PAEのアルキル側鎖の多様性に関連して、分解に対して非特異的であることが判明しています。[5]
毒性
ジエチルフタル酸エステルの慢性毒性についてはほとんど知られていないが、既存の情報では毒性の可能性は低いと示唆されている。 [6]研究では、一部のフタル酸エステルはアンドロゲン生合成の阻害を介して雄の生殖発達に影響を与えることが示唆されている。例えば、ラットでは、DEPを繰り返し投与すると精巣の生殖細胞集団が失われる。しかし、ジエチルフタル酸エステルは雄ラットの性分化を変化させない。 [7] [8] [9] [10]シオマネキでの用量反応実験では、50 mg/Lのジエチルフタル酸エステルに7日間曝露すると、表皮と肝膵臓のキトビアーゼの活性が著しく阻害されることが示された。[11]キトビアーゼは、脱皮前の段階で古いキチン外骨格を分解する上で重要な役割を果たしている。[12]
催奇形性
妊娠したラットにジエチルフタル酸を投与したところ、特定の用量では骨格奇形が引き起こされることが明らかになったが、未投与の対照群では骨吸収は見られなかった。骨格奇形の量は最高用量で最大となった。[13]その後の研究では、フタル酸ジエステルとその代謝産物の両方がこれらの各コンパートメントに存在することが判明し、胚や胎児への毒性は直接的な影響の結果である可能性があることを示唆した。[14]
今後の調査
いくつかのデータは、低用量の複数のフタル酸エステルへの曝露は、用量加算的にリスクを大幅に増加させることを示唆している。[15] [16] [17]したがって、フタル酸エステルの混合物、またはフタル酸エステルと他の抗アンドロゲンの混合物によるリスクは、一度に1つの化学物質を研究するだけでは正確に評価できない可能性がある。複数の曝露経路によるリスクについても同じことが言える。ヒトは複数の曝露経路（主に経皮）によってフタル酸エステルに曝露されているが、毒性試験は経口曝露によって行われている。[18]
参考文献
- ^ 「ジエチルフタル酸の化学情報プロファイル」（PDF）。Integrated Laboratory Systems, Inc. 2009年2月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2009年3月3日閲覧。
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0213」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Api, AM (2001 年 2 月). 「ジエチルフタレートの毒性プロファイル: 香料および化粧品原料の媒体」.食品および化学毒性学. 39 (2): 97–108. doi :10.1016/s0278-6915(00)00124-1. PMID 11267702.
- ^ Cartwright, CD (2000年3月). 「土壌中のジエチルフタレートの新規経路による生分解」FEMS Microbiology Letters . 186 (1): 27–34. doi : 10.1016/S0378-1097(00)00111-7 . PMID 10779708.
- ^ ab Saito, T.; Peng, H.; Tanabe, R.; Nagai, K.; Kato, K. (2010年12月). 「豚および牛膵臓コレステロールエステラーゼによる構造的に多様なフタル酸エステルの酵素加水分解」. Chemosphere . 81 (1): 1544–1548. Bibcode :2010Chmsp..81.1544S. doi :10.1016/j.chemosphere.2010.08.020. PMID 20822795. S2CID 6958344.
- ^ J. Autian (1973). 「フタル酸エステル の毒性と健康への脅威：文献レビュー」. Environmental Health Perspectives . 4 : 3–25. doi :10.2307/3428178. JSTOR 3428178. PMC 1474854. PMID 4578674.
- ^ Antonia M. Calafat、Richard H. McKee (2006)。「リスク評価プロセスへのバイオモニタリング曝露データの統合：フタル酸エステル（ジエチルフタル酸およびジ（2-エチルヘキシル）フタル酸）のケーススタディ」。Environmental Health Perspectives。114 （11 ）：1783–1789。doi ：10.1289 / ehp.9059。PMC 1665433。PMID 17107868。
- ^ Paul MD Foster; et al. (1980). 「 ラットにおけるいくつかのn-アルキルフタル酸エステルによる精巣への影響と亜鉛排泄の変化の研究」。毒性学および応用薬理学。54 ( 3): 392–398。doi :10.1016/0041-008X(80)90165-9。PMID 7394794 。
- ^ PMD Foster; et al. (1981). 「ラットにおけるモノブチル-o-フタル酸のさまざまな異性体による精巣への影響と亜鉛排泄に関する研究」。化学生物学的相互作用。34 ( 2): 233–238。doi :10.1016/ 0009-2797 (81)90134-4。PMID 7460085 。
- ^ L. Earl Gray Jr; et al. (2000). 「周産期のフタル酸エステル DEHP、BBP、DINP への曝露は雄ラットの性分化を変化させるが、DEP、DMP、DOTP では変化しない」。Toxicological Sciences . 58 (2): 350–365. doi :10.1093/toxsci/58.2.350. PMID 11099647.
- ^ Zou, Enmin; Fingerman, Milton (1999). 「フタル酸ジエチル、4-( tert )-オクチルフェノール、および2,4,5-トリクロロビフェニルへの曝露がシオマネキUca pugilatorの表皮および肝膵臓におけるキトビアーゼ活性に与える影響」。比較生化学および生理学C。122 ( 1): 115–120。doi : 10.1016 /S0742-8413(98)10093-2。PMID 10190035 。
- ^ MA Baars & SS Oosterhuis、「甲殻類の成長マーカー酵素である遊離キトビアス」、NIOZ 年次報告書 2006 (PDF)、オランダ王立海洋研究所、テクセル、pp. 62–64、2011-07-20のオリジナル(PDF)からアーカイブ
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- ^ Shanna H. Swan (2008). 「環境中のフタル酸エステルへの曝露と人間の生殖結果およびその他の健康エンドポイントとの関係」.環境研究. 108 (2): 177–184. Bibcode :2008ER....108..177S. doi : 10.1016/j.envres.2008.08.007. PMC 2775531. PMID 18949837.