ジアゾ

アルキルアシルニトロソアミンは塩基中で脱水してジアゾ化合物になる：^{[ 6 ]}

例としては、ジアザルドまたはMNNGからのジアゾメタンの実験室合成が挙げられる。

場合によっては、塩基なしでニトロソアミンをその場で生成することができます。αアクセプター（R = COOR、CN、CHO、COR）を持つ第一級脂肪族アミンR-CH ₂ -NH _2は、亜硝酸中でジアゾ化合物を直接生成します。

ヒドラゾンは、例えば酸化銀や酸化水銀を用いて酸化（脱水素）され、例えばアセトンヒドラゾンから2-ジアゾプロパンを合成する。^{[ 8 ]}他の酸化剤としては、四酢酸鉛、二酸化マンガン、スワーン試薬などがある。トシルヒドラゾンRRC=N-NHTsは、例えばトリエチルアミンなどの塩基と反応し、クロチルジアゾ酢酸エステル^{[ 9 ]}や、 PhCHNHTsとナトリウムメトキシドからフェニルジアゾメタンを合成する^{[ 10 ]}。最近では、N-トリフトシルヒドラゾンが、−40℃という低温でもその場でジアゾ中間体を生成できる、非常に効率的で容易に分解するジアゾ代替物として導入されている。^{[ 11 ]}

カルボニル基とヒドラジン1,2-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)ヒドラジンとの反応によりヒドラゾンが形成され、続いてヨージンジフルオロヨードベンゼンとの反応によりジアゾ化合物が得られる: ^{[ 12 ] [ 13 ]}

ジアゾメチル化合物を用いた求電子置換反応の例として、アシルハライドとジアゾメタン間のニーレンシュタイン反応が挙げられる。^{[ 14 ]} 同じ反応は、アルント・アイステルト合成の最初のステップである。

ジアゾ転移（レギッツジアゾ転移とも呼ばれる）では、特定の炭素酸がスルホニルアジドとトリエチルアミンやDBUなどの弱塩基と反応し、対応するスルホンアミド副生成物を生成する。^{[ 16 ]}この機構は、末端窒素へのエノラート攻撃、プロトン移動、およびスルホンアミド陰イオンの脱離を伴う。 ^{[ 17 ]}

歴史的には、レギッツはトシルアジドから転移反応を行っていたが、現代の転移反応では、より爆発性が低く、反応生成物からより容易に分離できる試薬が使用される。これらには、イミダゾール-1-スルホニルアジド、p-アセトアニリドスルホニルアジド、およびメタンスルホニルアジドが含まれる。 [ ^{18 ] β-} カルボニルアルデヒドは、脱ホルミル化変種を経て、ケトン。 [ ^{17 ]}

簡単な例としては、tert-ブチルジアゾ酢酸エステル^{[ 19 ]} 、ジアゾマロネート^{[ 20 ]} 、またはメチルフェニルジアゾ酢酸エステル（メチルフェニル酢酸エステルから）^{[ 21 ] [ 22 ]の合成が挙げられる。}

より複雑な例として、フェナシルブロミドはトリメチルホスフィットと反応し、続いて水素化ナトリウムとメタンスルホニルアジドと反応して、アルデヒドをアルキンに変換するジアゾ生成物を与える。この方法はオヒラ・ベストマン試薬に似ているが、はるかに高価である。^{[ 23 ]}

ホスフィンを用いてアジドからジアゾ化合物を合成する方法が一つ記載されている：^{[ 24 ]}

ジアゾ化合物は、ジアゾアルカン1,3-双極子環化付加反応において1,3-双極子として反応する。

ジアゾ化合物は、例えばウォルフ転位において、熱分解または光分解によって生成されるカルベンの前駆体として使用されます。（この点において、ジアゾ化合物はジアジレンに似ています。）そのため、例えばジアゾ酢酸エチルとスチレンの反応におけるシクロプロパン化に使用されます。^{[ 25 ]}特定のジアゾ化合物は、形式的なカルベン二量化反応でカップリングしてアルケンを形成することができます。

ジアゾ化合物は、トシルヒドラゾンからアルケンへのバンフォード・スティーブンス反応の中間体であり、ここでもカルベン中間体が関与する。

ドイル・キルムゼ反応では、特定のジアゾ化合物がアリルスルフィドと反応してホモアリルスルフィドを生成する。ジアゾカルボニル化合物の分子内反応によりシクロプロパンが得られる。ブフナー環拡大反応では、ジアゾ化合物が芳香環と反応して環拡大を起こす。

ブフナー・クルチウス・シュロッターベック反応は、アルデヒドと脂肪族ジアゾ化合物からケトンを生成する。

反応の種類は求核付加反応です。