フルオレン

フルオレン/ ˈ f l ʊəriː n /、または9 H -フルオレンは、化学式 (C ₆ H ₄ ) ₂ CH _{2で表される}有機化合物です。白色の結晶を形成し、ナフタレンに似た特徴的な芳香を発します。その名前にもかかわらず、フッ素元素は含まれておらず、紫色の蛍光を発することからその名が付けられています。商業的には、 1867 年にマルセラン・ベルテロによって発見され命名されたコールタールから得られます[ ^{3 ] [ 4 ] 。}

多環芳香族炭化水素であるフルオレンは、水には溶けにくく、多くの有機溶媒に溶けやすい。しかし、中心環を持つため、フルオレンは比較的酸性が強く、強力な塩基によってCH₂基のプロトンの一つが除去される可能性が_ある。

フルオレンはコールタールから得られるが、ジフェニルメタンの脱水素によっても調製できる。^{[ 3 ]}あるいは、フルオレノンを亜鉛^{[ 5 ]}または次亜リン酸-ヨウ素^{[ 6 ]}で還元することによって調製することもできる。フルオレン分子はほぼ平面であるが^{[ 7 ]}、2つのベンゼン環はそれぞれ中心炭素9と同一平面上にある^{[ 8 ]。}

フルオレンは、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニルなどのプラスチックの不完全燃焼後に見つかっています。^{[ 9 ]}

リガンドの特性

フルオレンとその誘導体は脱プロトン化することで、シクロペンタジエニドに類似した配位子を得ることができる。

フルオレンは他のフルオレン化合物の前駆体であり、親化合物としての用途は限られています。フルオレン-9-カルボン酸は医薬品の前駆体です。フルオレンの酸化によりフルオレノンが得られ、これをニトロ化することで商業的に有用な誘導体が得られます。9-フルオレニルメチルクロロホルメート（Fmocクロリド）は、ペプチド合成においてアミンに9-フルオレニルメチルカルバメート（Fmoc）保護基を導入するために使用されます。^{[ 3 ]}

ポリフルオレンポリマー（あるユニットの炭素7が次のユニットの炭素2に結合し、2つの水素が置換される）は電気伝導性と発光性を持ち、有機発光ダイオードの発光体として広く研究されてきた。

• CataCXium F sulf
• フルオレノール
• フルオレニリデン
• インデカイニド
• PD-137889
• カルバゾール
• ジベンゾチオフェン

• 米国国立標準技術研究所のデータベースにおけるフルオレン。