キナマイシン

キナマイシンは、ジアゾ基を含む細菌ポリケチド二次代謝産物のグループです。キナマイシンは細胞毒性があることで知られており、抗癌治療への潜在的な使用が注目されています。^[1]^[2]

合成

2006年と2007年に、キナマイシンC、F、Jを完全にエナンチオ選択的に合成する方法が発見されました。 ^[3]^[4] 2010年には、これらの化合物をより少ないステップで簡単に合成できる方法が見つかり、その特性の研究がより実現可能になりました。^[5]

^ Ballard, TE; Melander, C. (2008). 「生体模倣条件下でのキナマイシン媒介DNA切断」Tetrahedron Letters . 49 (19): 3157. doi :10.1016/j.tetlet.2008.03.019.
^ O'Hara, KA; Wu, X.; Patel, D.; Liang, H.; Yalowich, JC; Chen, N.; Goodfellow, V.; Adedayo, O.; Dmitrienko, GI; Hasinoff, BB (2007). 「ジアゾパラキノン系抗腫瘍抗生物質キナマイシン F の細胞毒性のメカニズム」.フリーラジカル生物学および医学. 43 (8): 1132–1144. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2007.07.005. PMC 2753228. PMID 17854709 .
^ Lei, X.; Porco Ja, J. (2006). 「ジアゾベンゾフルオレン抗生物質 (-)-キナマイシン C1 の全合成」.アメリカ化学会誌. 128 (46): 14790–14791. doi :10.1021/ja066621v. PMID 17105273.
^ Nicolaou, KC; Li, H.; Nold, AL; Pappo, D.; Lenzen, A. (2007). 「キナマイシンC、F、Jの全合成」.アメリカ化学会誌. 129 (34): 10356–7. doi :10.1021/ja074297d. PMID 17676854.
^ Woo, CM; Lu, L.; Gholap, SL; Smith, DR; Herzon, SB (2010). 「ジアゾフルオレン抗腫瘍抗生物質への収束的参入の開発：キナマイシン F のエナンチオ選択的合成」。アメリカ化学会誌。132 (8): 2540–1。doi :10.1021 / ja910769j。PMID 20141138 。